(4R)-2-tetradecanyl-3-hydroxy-4-methyl-4-but-2-enolide | 111722-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-2-tetradecanyl-3-hydroxy-4-methyl-4-but-2-enolide
• 英文别名: (R)-4-hydroxy-5-methyl-3-tetradecyl-2(5H)-furanone
• CAS: 111722-91-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: JORIYJBKWSZEOB-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-tetradecanyl-3-hydroxy-4-methyl-4-but-2-enolide 在 rhodium on alumina 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 45.0 ℃ 、1.47 MPa 条件下， 反应 116.0h， 生成 (+)-(3R,4R,5R)-3-tetradecyl-4-hydroxy-5-methyldihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-blastcincinone和相关γ-内酯的总不对称合成

  摘要：

  通过使用容易获得的无C 2手性助剂（SMP或RMP），在四氢苯甲酸的α-位引入烷基取代基来实现构象异构体的冻结，并进行了所需的不对称γ-甲基化。它可用于（+）-blastmycinone（1）和（-）-3-epi-blastmycinone（2）的快速总合成，以及（+）-（3R，4R，5R）-4-的首次总合成描述了乙酰氧基-5-甲基-3-十四烷基四氢-2（5H）-呋喃酮（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85556-3
• 作为产物：
  描述：

  1-tetradecen-3-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 259.0h， 生成 (4R)-2-tetradecanyl-3-hydroxy-4-methyl-4-but-2-enolide
  参考文献：
  名称：

  （+）-blastcincinone和相关γ-内酯的总不对称合成

  摘要：

  通过使用容易获得的无C 2手性助剂（SMP或RMP），在四氢苯甲酸的α-位引入烷基取代基来实现构象异构体的冻结，并进行了所需的不对称γ-甲基化。它可用于（+）-blastmycinone（1）和（-）-3-epi-blastmycinone（2）的快速总合成，以及（+）-（3R，4R，5R）-4-的首次总合成描述了乙酰氧基-5-甲基-3-十四烷基四氢-2（5H）-呋喃酮（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85556-3

文献信息

• Synthesis of Optically Active Litsenolide C
  作者：Shoji Wakabayashi、Hideki Ogawa、Naomi Ueno、Norio Kunieda、Tadakatsu Mandai、Junzo Nokami

  DOI：10.1246/cl.1987.875

  日期：1987.5.5

  Lithium enolate, derived from alkyl 2-(phenylthio)alkanoate with lithium diisopropylamide, reacted with aldehyde in the presence of diethylaluminum chloride to give alkyl 2-phenylthio-2-alkyl-3-hydroxyalkanoate, which was converted to 2-alkylidene-3-hydroxy-alkanoate via thermolysis of the corresponding sulfoxide. The title compound was synthesized from methyl 2-(phenylthio)hexadecanoate and (R)-(

  烯醇锂衍生自 2-(苯硫基)链烷酸烷基酯和二异丙基氨基锂，在二乙基氯化铝存在下与醛反应生成 2-苯硫基-2-烷基-3-羟基链烷酸烷基酯，再转化为 2-亚烷基-3-通过相应亚砜的热解生成羟基链烷酸酯。采用该方法由2-(苯硫基)十六酸甲酯和(R)-(+)-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙醛合成标题化合物。
• WAKABAYASHI, SHOJI;OGAWA, HIDEKI;UENO, NAOMI;KUNIEDA, NORIO;MANDAI, TADAK+, CHEM. LETT.,(1987) N 5, 875-878
  作者：WAKABAYASHI, SHOJI、OGAWA, HIDEKI、UENO, NAOMI、KUNIEDA, NORIO、MANDAI, TADAK+

  DOI：——

  日期：——
• Total asymmetric syntheses of (+)-blastmycinone and related γ-lactones
  作者：Kiyoharu Nishide、Atsunori Aramata、Teruki Kamanaka、Takehisa Inoue、Manabu Node(rk)

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85556-3

  日期：——

  realized by the introduction of an alkyl substituent at α-position of tetronic acid using a readily available none C2 chiral auxiliary (SMP or RMP), and conducted the desired asymmetric γ-methylation. Its application to expeditious total syntheses of (+)-blastmycinone (1) and (−)-3-epi-blastmycinone (2), and to the first total synthesis of (+)-(3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-methyl-3-tetradecyltetrahydro-2(5H)-furanone

  通过使用容易获得的无C 2手性助剂（SMP或RMP），在四氢苯甲酸的α-位引入烷基取代基来实现构象异构体的冻结，并进行了所需的不对称γ-甲基化。它可用于（+）-blastmycinone（1）和（-）-3-epi-blastmycinone（2）的快速总合成，以及（+）-（3R，4R，5R）-4-的首次总合成描述了乙酰氧基-5-甲基-3-十四烷基四氢-2（5H）-呋喃酮（3）。