(E)-pentadeca-1,3-diene | 75081-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-pentadeca-1,3-diene
• 英文别名: pentadecadiene；(3E)-pentadeca-1,3-diene
• CAS: 75081-19-5
• 化学式: C₁₅H₂₈
• 分子量: 208.387
• InChiKey: SHWRGPMBBKBLKB-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 (E)-pentadeca-1,3-diene 在 水 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以49 %的产率得到(E)-1-(tert-butylperoxy)pentadec-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  TBAI 催化的 1-芳基/烷基-1,3-二烯的区域选择性羟基过氧化反应

  摘要：

  开发了一种有效、温和且经济的方法，用于使用氢过氧化物并由 TBAI 催化从 1-取代-1,3-丁二烯区域选择性合成 4-芳基/烷基-1-过氧-丁-3-en-2-醇. 该方法可以在简单的操作中执行，不需要干燥条件，并且对各种底物具有耐受性，从而以良好的收率获得相应的羟基过氧化物。因此，已经实现了二烯体系中优异的区域选择性正交双氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01393
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(16Z)-16-dodecylidene-15-tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaenyl]butanoate 生成 (E)-pentadeca-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  HAKIKI, ABDELHAK;RIPOLL, J. -L.;THUILLIER, A., BULL. SOC. CHIM. FR., 1985, N 5, 911-920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aqueous Wittig reactions of semi-stabilized ylides. A straightforward synthesis of 1,3-dienes and 1,3,5-trienes
  作者：James McNulty、Priyabrata Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.133

  日期：2009.10

  A direct synthesis of 1,3-dienes and 1,3,5-trienes from the reaction of semi-stabilized ylides and a range of saturated and unsaturated aldehydes is reported in water as solvent, employing sodium hydroxide as base. The water-soluble phosphine oxide side product is removed simply by aqueous partitioning of the organic products.

  据报道，以氢氧化钠为碱，在水为溶剂的情况下，由半稳定化的烷基化物与一定范围的饱和和不饱和醛的反应直接合成了1,3-二烯和1,3,5-三烯。水溶性氧化膦副产物可通过有机产物的水分配简单地除去。
• Reactivity of Aldehydes with Semi-Stabilised Arsonium Ylide Anions: Synthesis of Terminal (E)-1,3-Dienes
  作者：Damien Habrant、Bruno Stengel、Stéphane Meunier、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/chem.200601549

  日期：2007.6.25

  for the E isomer (E/Z ratios ranging from 90:10 to 97:3). The olefination reactions of aldehydes with dissymmetric arsonium halides (R not equal R') are very chemoselective; with arsonium ylide anions the benzyl moiety is more reactive than the allyl moiety which is much more reactive than prenyl and methyl groups. Based on the experimental results, a mechanism is proposed for the reaction.

  提出了在烷基化反应中半稳定的ar内鎓盐阴离子的反应性的研究。通过将nBuLi添加到各种卤化砷化物衍生物中生成不同的内酯阴离子：[Ph（2）As（R）R']（+）X（-），其中R和R'是甲基，烯丙基，异戊二烯基或苄基组。通过使用二烯丙基二苯基溴化son（R = R'=烯丙基），优化了烯化协议，允许脂肪醛有效转化为末端1,3-二烯，并对E异构体具有很高的选择性（E / Z比为90:10至90 97：3）。醛与不对称卤化砷鎓（R不等于R'）的烯化反应具有很强的化学选择性。与内son酸根阴离子相比，苄基部分比烯丙基部分更具反应性，烯丙基部分比异戊二烯基和甲基具有更高的反应性。
• Solvent Effect in the Wittig Reaction Under Boden's Conditions
  作者：Enrique M. Pandolfi、Gloria V. López、Eduardo Días、Gustavo A. Seoane

  DOI：10.1081/scc-120021496

  日期：2003.1.7

  Abstract An interesting change in the stereochemical outcome of the Wittig olefination reaction under Boden's conditions (potassium bases and 18-crown-6 as the ylide forming reagent) is reported. This effect depends significantly on the polarity of the solvents and the nature of the ylide.

  摘要 报道了在 Boden 条件（钾碱和 18-crown-6 作为叶立德形成试剂）下 Wittig 烯化反应立体化学结果的有趣变化。这种效应在很大程度上取决于溶剂的极性和叶立德的性质。
• HAKIKI, ABDELHAK;RIPOLL, J. -L.;THUILLIER, A., BULL. SOC. CHIM. FR., 1985, N 5, 911-920
  作者：HAKIKI, ABDELHAK、RIPOLL, J. -L.、THUILLIER, A.

  DOI：——

  日期：——
• TBAI-Catalyzed Regioselective Hydroxyperoxidation of 1-Aryl/Alkyl-1,3-dienes
  作者：Atul Kumar、Gulenur N. Khatun、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01393

  日期：2023.6.16

  approach for regioselective synthesis of 4-aryl/alkyl-1-peroxy-but-3-en-2-ols from 1-substituted-1,3-butadienes using hydroperoxides and catalyzed by TBAI has been developed. This method can be executed in a simple operation with no dry conditions required and having tolerance to a wide range of substrates to access corresponding hydroxyperoxidates in good yields. Thus, an excellent regioselective orthogonal

  开发了一种有效、温和且经济的方法，用于使用氢过氧化物并由 TBAI 催化从 1-取代-1,3-丁二烯区域选择性合成 4-芳基/烷基-1-过氧-丁-3-en-2-醇. 该方法可以在简单的操作中执行，不需要干燥条件，并且对各种底物具有耐受性，从而以良好的收率获得相应的羟基过氧化物。因此，已经实现了二烯体系中优异的区域选择性正交双氧化。