(S)-1-trimethylsilyl-1-tetradecyn-3-ol | 74794-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-trimethylsilyl-1-tetradecyn-3-ol
• 英文别名: 1-trimethylsilyl-tetradec-1-yn-3-ol；(S)-1-(trimethylsilyl)tetradec-1-yn-3-ol；(3S)-1-trimethylsilyltetradec-1-yn-3-ol
• CAS: 74794-26-6
• 化学式: C₁₇H₃₄OSi
• 分子量: 282.542
• InChiKey: BTHOSMJJKJZOEK-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-trimethylsilyl-1-tetradecyn-3-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(-)-1-tetradecyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用于膜蛋白研究的二维去污剂扩展策略。

  摘要：

  去污剂是膜蛋白 (MP) 研究中最常用的试剂。然而，一头一尾传统洗涤剂的有限多样性对于结构不同的 MP 来说还远远不够。洗涤剂品种的扩张势头不断。与去污剂预组装发挥优势的推测一致，本文首次报道了两个系列单体去污剂的交叉共轭，用于构建二聚去污剂的二维库。最佳去污剂在个体 MP 的系统评估中具有独特的偏好。此外，前所未有的混合去污剂 14M8G 和 14M9G 分别实现了转运蛋白 MsbA 的高质量 EM 研究和 G 蛋白偶联受体 A2A AR 的 NMR 研究。鉴于交叉偶联化学物质的丰富性，

  DOI：

  10.1002/chem.202201388
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 chiral ruthenium catalyst 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (S)-1-trimethylsilyl-1-tetradecyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性海绵代谢产物R-强糖二醇A和B及其类似物的不对称合成

  摘要：

  描述了使用最小保护策略不对称合成海洋海绵天然产物R-强丙二醇A R - 1和B R - 2的方法。研究了两种方法，发现Noyori炔酮的不对称还原成功地确保了天然产物的手性。还制备了类似物R - 32。另外，简要回顾了醛的不对称炔基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.034

文献信息

• ASYMMETRIC ADDITION OF ACETYLIDE TO ALIPHATIC ALDEHYDES—PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 5-OCTYL-2(5<i>H</i>)-FURANONE—
  作者：Teruaki Mukaiyama、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1980.255

  日期：1980.3.5

  Various optically active acetylenic alcohols (40-80%e.e.) were obtained by enantioface-differentiating addition of lithium trimethylsilylacetylide to aliphatic aldehydes utilizing (2S, 2′S)-2-hydroxymethyl-1-[(1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]pyrrolidine as a chiral ligand. Optically active (R)-1-trimethylsilyl-l-undecyn-3-ol (80%e.e.) was transformed into optically active 5-octyl-2(5H)-furanone in good

  利用 (2S, 2'S)-2-羟甲基-1-[(1-methylpyrrolidin-2-yl) 将三甲基甲硅烷基乙炔锂对脂肪醛进行对映面差异加成得到各种旋光炔醇 (40-80%ee)甲基]吡咯烷作为手性配体。光学活性的 (R)-1-trimethylsilyl-1-undecyn-3-ol (80%ee) 以良好的产率转化为光学活性的 5-octyl-2(5H)-呋喃酮。
• A synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin
  作者：Jean-Marc Pons、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99592-3

  日期：——
• Lipase catalysed resolution of (R)- and (S)-1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols: useful intermediates for the synthesis of optically active γ-lactones
  作者：Pietro Allevi、Pierangela Ciuffreda、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00475-2

  日期：1997.1

  Various (R)- and (S)-1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols, chiral building units useful for the synthesis of biologically active compounds, have been efficiently resolved by enantioselective acetylation mediated by immobilized lipase PS. The resolution is applied to the synthesis of (R)- and (S)-5-octyl-2-(5H)-furanones. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of cytotoxic sponge metabolites R-strongylodiols A and B and an analogue
  作者：James E.D. Kirkham、Timothy D.L. Courtney、Victor Lee、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.034

  日期：2005.7

  The asymmetric synthesis of the marine sponge natural products R-strongylodiols A R-1 and B R-2, using a minimum protection strategy, is described. Two approaches were examined and the Noyori asymmetric reduction of ynones was found to be successful for installing the chirality of the natural products. Analogue R-32 was also prepared. In addition, asymmetric alkynylation of aldehydes is briefly reviewed

  描述了使用最小保护策略不对称合成海洋海绵天然产物R-强丙二醇A R - 1和B R - 2的方法。研究了两种方法，发现Noyori炔酮的不对称还原成功地确保了天然产物的手性。还制备了类似物R - 32。另外，简要回顾了醛的不对称炔基化。
• Two‐Dimensional Detergent Expansion Strategy for Membrane Protein Studies
  作者：Fei Zhao、Zhihao Zhu、Linshan Xie、Feng Luo、Huixia Wang、Yanli Qiu、Weiling Luo、Fang Zhou、Dongxiang Xue、Zhihui Zhang、Tian Hua、Dong Wu、Zhi‐Jie Liu、Zhiping Le、Houchao Tao

  DOI：10.1002/chem.202201388

  日期：2022.8.4

  Detergents are the most frequently applied reagents in membrane protein (MP) studies. The limited diversity of one-head-one-tailed traditional detergents, however, is far from sufficient for structurally distinct MPs. Expansion of detergent repertoire has a continuous momentum. In line with the speculation that detergent pre-assembly exerts superiority, herein we report for the first time cross-conjugation

  去污剂是膜蛋白 (MP) 研究中最常用的试剂。然而，一头一尾传统洗涤剂的有限多样性对于结构不同的 MP 来说还远远不够。洗涤剂品种的扩张势头不断。与去污剂预组装发挥优势的推测一致，本文首次报道了两个系列单体去污剂的交叉共轭，用于构建二聚去污剂的二维库。最佳去污剂在个体 MP 的系统评估中具有独特的偏好。此外，前所未有的混合去污剂 14M8G 和 14M9G 分别实现了转运蛋白 MsbA 的高质量 EM 研究和 G 蛋白偶联受体 A2A AR 的 NMR 研究。鉴于交叉偶联化学物质的丰富性，