3-(4-methoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one | 73911-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 4-methoxy-3'-nitro-chalcone；4-Methoxy-3'-nitro-chalkon；3-(4-methoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 73911-01-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: YPBJAJKMNVQHFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some New Isoxazoline Derivatives

  摘要：

  异噁唑啉是一类独特的含氮和含氧的五元杂环化合物，这类化合物在生物化学中具有重要意义。异噁唑啉被认为是最有效的抗菌化合物之一。研究发现，异噁唑啉衍生物对结核分枝杆菌具有显著的抗结核活性。由于结核药物耐药性事件的增加，抗结核药物发现的目标变得更加具有挑战性。本研究旨在合成高效的抗结核异噁唑啉衍生物。通过在羟胺 hydrochloride 存在下对取代的查尔酮衍生物进行环化，合成了不同取代的异噁唑啉衍生物。合成的衍生物通过熔点、薄层色谱 (TLC)、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、质子核磁共振 (1H NMR) 和质谱 (MS) 进行表征。合成的化合物在体外抗结核活性方面与异烟肼进行了比较，获得了相似的抗结核活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.12899
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 间硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有甲磺酰基药效团的新型1,3,5-三芳基-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物的合成，环氧合酶抑制作用和抗炎性评估。

  摘要：

  通过将3 / 4-硝基苯乙酮与适当取代的醛进行醛醇缩合，然后将所形成的查耳酮与4-环化，合成了一系列新的1,3,5-三芳基-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物13a-p系列。甲磺酰苯肼盐酸盐。对所有合成的化合物的环氧合酶（COX）抑制作用，抗炎活性和致溃疡性进行了评估。与COX-1相比，所有化合物均是更有效的COX-2抑制剂。尽管大多数化合物具有良好的抗炎活性，但与塞来昔布（ED50 = 68.1μmol/ kg）相比，化合物13d，13f，13k和13o是最有效的衍生物（ED50 = 66.5、73.4、79.8和70.5μmol/ kg）。 ）。化合物13d，13f，13k和13o（溃疡指数= 3.89、4.86、4.96和3.92，分别比阿司匹林（溃疡指数= 22.75）少4-6倍的致溃疡性，显示出与塞来昔布相似的溃疡作用（溃疡指数= 3.35）。此外，对在COX-2活性位点内的化合物1

  DOI：

  10.3109/14756366.2016.1158168

文献信息

• Gold nanodots self-assembled polyelectrolyte film as reusable catalyst for reduction of nitroaromatics
  作者：Perumal Viswanathan、Ramasamy Ramaraj

  DOI：10.1007/s12039-017-1405-0

  日期：2018.1

  homogeneous catalyst from the reaction mixture is a crucial and difficult process in any catalytic process. To address this issue, a new class of multifunctional catalyst in the form of film was developed using a facile approach to enjoy the advantages of homogeneous catalyst with the versatility of heterogeneous catalyst. To achieve the same, methionine-capped gold nanodots (AuNDs) were self-assembled on a

  摘要在任何催化过程中，从反应混合物中分离均相催化剂是关键且困难的过程。为了解决该问题，使用简便的方法开发了新型的膜形式的多功能催化剂，以享受均相催化剂的优点以及多相催化剂的多功能性。为了达到相同的目的，将甲硫氨酸封端的金纳米点（AuNDs）自组装在阳离子聚电解质改性玻璃板上，在温和条件下在烯烃双键存在下催化还原硝基官能团。与当前可用的和常规的催化体系相比，从反应混合物中分离这种可重复使用的催化膜非常简单和有利。\（^ 1} \ hbox H} \）和\（^ 13} \ hbox C} \，\ hbox NMR} \）分析。使用紫外-可见光谱，X射线光电子能谱（XPS），X射线衍射（XRD），高分辨率透射电子显微镜（HRTEM），循环伏安法和原子力显微镜（AFM）技术对制备的AuNDs催化剂进行了表征。 图形概要提要胶体金纳米颗粒是有机反应的有效催化剂。但是从反应混合物中除去均相的
• Design, synthesis and mechanistic study of novel diarylpyrazole derivatives as anti-inflammatory agents with reduced cardiovascular side effects
  作者：Noha H. Amin、Mohammed I.A. Hamed、Maha M. Abdel-Fattah、Ahmed H.A. Abusabaa、Mohammed T. El-Saadi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105394

  日期：2021.11

  activities against both COX-2 and sEH (COX-2 IC50 = 0.043 and 0.048 µM; sEH IC50 = 83.58 and 83.52 μM, respectively). Moreover, the compounds demonstrated promising results as anti-inflammatory and analgesic agents with considerable ED50 values and gastric safety profiles. Remarkably, the most active COX inhibitors 6d and 11f possessed improved cardiovascular safety profiles, if compared to celecoxib

  新型二芳基吡唑（5a-d、6a-e、12、13、14、15a-c和11a-g）衍生物被设计、合成并通过重组酶测定评估其双重 COX-2/sEH 抑制活性，以探索其抗-炎症活动和心血管安全概况。综合而言，合成化合物的结构是通过光谱和元素分析建立的，然后评估它们的体外COX 抑制和体内抗炎活性。进一步评估了作为 COX 抑制剂最活跃的化合物的体外5-LOX 和 sEH 抑制活性，以及​​它们的体内镇痛和致溃疡作用。化合物6d和11f对 COX-2 和 sEH 均显示出优异的抑制活性（COX-2 IC 50  = 0.043 和 0.048 μM；sEH IC 50  = 83.58 和 83.52 μM，分别）。此外，这些化合物作为抗炎和镇痛剂显示出有希望的结果，具有可观的 ED 50值和胃安全特性。值得注意的是，最活跃的 COX 抑制剂6d和11f与塞来昔布相比，心血管安全性得到改善，如对基
• Synthesis of (4-Trifluoromethyl)isoxazoles through a Tandem Trifluoromethyloximation/Cyclization/Elimination Reaction of α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Paramita Pattanayak、Tanmay Chatterjee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03053

  日期：——

  pharmaceutically potential heteroaromatics, i.e., 4-(trifluoromethyl)isoxazoles including a trifluoromethyl analogue of an anticancer agent. The transformation requires only a couple of commercially available and cheap reagents i.e., CF3SO2Na as the trifluoromethyl source, and tBuONO as an oxidant as well as a source of N and O. Notably, 5-alkenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazoles were further synthetically diversified

  我们公开了一种无金属、级联区域和立体选择性三氟甲基肟化、环化和消除策略，使用现成的 α,β-不饱和羰基化合物来获得各种具有药学潜力的杂芳烃，即 4-(三氟甲基) 异恶唑，包括三氟甲基抗癌剂的类似物。该转化仅需要几种市售的廉价试剂，即 CF 3 SO 2 Na 作为三氟甲基源，以及tBuONO 作为氧化剂以及 N 和 O 的来源。值得注意的是，5-alkenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazoles 进一步合成多样化为一类新的双杂芳基，即 5-(3-pyrrolyl)-4-(三氟甲基）异恶唑。机理研究揭示了反应的激进途径。
• Tewari, R. S.; Dubey, A. K.; Gupta, K. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 8, p. 706 - 707
  作者：Tewari, R. S.、Dubey, A. K.、Gupta, K. C.

  DOI：——

  日期：——
• Effect of ring A and ring B substitution on the cytotoxic potential of pyrazole tethered chalcones
  作者：Kunal Nepali、Kanika Kadian、Ritu Ojha、Rajni Dhiman、Atul Garg、Gagandip Singh、Abhishek Buddhiraja、Preet Mohinder Singh Bedi、Kanaya Lal Dhar

  DOI：10.1007/s00044-011-9824-9

  日期：2012.10

  Chalcone is an aromatic ketone that forms the central core for a variety of important biological compounds, which are collectively known as chalcones. The cytotoxic potential of chalcones which consists of C-6-C-3-C-6 units gets enhanced by the incorporation of pyrazole ring as proved by our earlier studies. Thus in the present work, pyrazoles of chalcones with ring A substituted by furan, naphthalene and variety of substituted phenyl rings has been prepared and evaluated for in vitro cytotoxic activity against PC-3, OVCAR, IMR-32, HEP-2 human cancer cell lines.All the synthesized compounds were evaluated for in vitro cytotoxicity against PC-3, OVCAR, IMR-32, HEP-2 human cancer cell lines. Compound 68 was found to be the most potent showing broad spectrum of cytotoxicity against all the cell lines .