tert-butyl 5-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazole-1-carboxylate | 1025833-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 5-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 5-(3-nitrophenyl)pyrazole-1-carboxylate
• CAS: 1025833-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₄
• 分子量: 289.291
• InChiKey: JFVFZEUGEMWTJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazole-1-carboxylate 在 N-甲基咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl 5-(3-(4-hydroxybenzamido)phenyl)-1H-pyrazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IL-6 INHIBITORS AND METHODS OF TREATMENT
  [FR] INHIBITEURS DE IL-6 ET MÉTHODES DE TRAITEMENT

  摘要：

  公开号：

  WO2019165158A8
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl 5-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-苯基am作为人类神经元一氧化氮合酶的选择性抑制剂：结构活性研究和体内活性证明。

  摘要：

  与内皮和诱导型亚型相比，可能需要选择性抑制一氧化氮合酶（NOS）的神经元亚型，以治疗由一氧化氮过量产生引起的神经系统疾病。最近，我们将N-（3-（氨基甲基）苄基）乙am（13）描述为一种缓慢，紧密结合的抑制剂，对人诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有高度选择性。除去the氮和苯环之间的单个亚甲基桥以得到N-（3-（氨基甲基）苯基）乙am（14）极大地改变了选择性，从而得到了神经元选择性一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂。选择性大幅度变化的部分原因是14是iNOS的快速可逆抑制剂，而13观察到的iNOS基本上不可逆的抑制。结构活性研究表明，与芳香环相连的碱性胺官能团和空间紧凑的idine是此类NOS抑制剂的关键药效​​团。用N-（3-（氨基甲基）苯基）-2-呋喃基idine啶（77）可获得最大的nNOS抑制能力（Ki-nNOS = 0.006 microM; Ki-eNOS = 0.35 microM;

  DOI：

  10.1021/jm980072p

文献信息

• IL-6 inhibitors and methods of treatment
  申请人：University of Florida Research Foundation, Incorporated

  公开号：US11530181B2

  公开（公告）日：2022-12-20

  The instant invention describes compounds having IL-6 modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by IL-6.

  本发明描述了具有 IL-6 调节活性的化合物，以及治疗由 IL-6 介导的疾病、失调或症状的方法。
• IL-6 INHIBITORS AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：University of Florida Research Foundation, Incorporated

  公开号：US20210206718A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  The instant invention describes compounds having IL-6 modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by IL-6.
• <i>N</i>-Phenylamidines as Selective Inhibitors of Human Neuronal Nitric Oxide Synthase:  Structure−Activity Studies and Demonstration of in Vivo Activity
  作者：Jon L. Collins、Barry G. Shearer、Jeffrey A. Oplinger、Shuliang Lee、Edward P. Garvey、Mark Salter、Claire Duffy、Thimysta C. Burnette、Eric S. Furfine

  DOI：10.1021/jm980072p

  日期：1998.7.1

  the amidine nitrogen and phenyl ring to give N-(3-(aminomethyl)phenyl)acetamidine (14) dramatically altered the selectivity to give a neuronal selective nitric oxide synthase (nNOS) inhibitor. Part of this large shift in selectivity was due to 14 being a rapidly reversible inhibitor of iNOS in contrast to the essentially irreversible inhibition of iNOS observed with 13. Structure-activity studies revealed

  与内皮和诱导型亚型相比，可能需要选择性抑制一氧化氮合酶（NOS）的神经元亚型，以治疗由一氧化氮过量产生引起的神经系统疾病。最近，我们将N-（3-（氨基甲基）苄基）乙am（13）描述为一种缓慢，紧密结合的抑制剂，对人诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有高度选择性。除去the氮和苯环之间的单个亚甲基桥以得到N-（3-（氨基甲基）苯基）乙am（14）极大地改变了选择性，从而得到了神经元选择性一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂。选择性大幅度变化的部分原因是14是iNOS的快速可逆抑制剂，而13观察到的iNOS基本上不可逆的抑制。结构活性研究表明，与芳香环相连的碱性胺官能团和空间紧凑的idine是此类NOS抑制剂的关键药效​​团。用N-（3-（氨基甲基）苯基）-2-呋喃基idine啶（77）可获得最大的nNOS抑制能力（Ki-nNOS = 0.006 microM; Ki-eNOS = 0.35 microM;
• [EN] IL-6 INHIBITORS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] INHIBITEURS DE IL-6 ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2019165158A8

  公开（公告）日：2019-10-17