(E)-3'-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)aminophenyl]-1-(2-sulfophenyl)prop-2-en-1-one | 1426435-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3'-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)aminophenyl]-1-(2-sulfophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-[(E)-3-[3-[bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]-3-oxo-prop-1-enyl]benzenesulfonic acid；2-[(E)-3-[3-[bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]-3-oxoprop-1-enyl]benzenesulfonic acid
• CAS: 1426435-08-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆S
• 分子量: 391.445
• InChiKey: UTKXFJGCXJTFFM-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 在 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (E)-3'-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)aminophenyl]-1-(2-sulfophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of novel chalcone derivatives

  摘要：

  通过[N，N-双（2-羟乙基）-3-氨基]-苯乙酮 2 与芳香醛的醛缩合反应，合成了一系列新型 3-[N，N-双（2-羟乙基）-氨基]-查尔酮衍生物 3a-3j。它们的结构通过 ESI-HRMS、1H NMR、IR 和元素分析得到了进一步证实。X 射线分析表明晶体 3b 为单斜体系，具有 P21/n 空间群。对新合成的查耳酮化合物进行了体外抗菌活性评价，结果表明大多数化合物具有中等至良好的抗菌活性，尤其是抗真菌能力。化合物 3a、3d、3f 和 3g 对白色念珠菌具有明显的抗菌活性，其 MIC 值为 32 μg/mL，优于其他化合物。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1076-5

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of novel chalcone derivatives
  作者：Xianwen Fang、Bingqin Yang、Zhao Cheng、Pengfei Zhang、Meipan Yang

  DOI：10.1007/s11164-013-1076-5

  日期：2014.4

  A series of novel 3-[N, N-bis(2-hydroxyethyl)-amino]-chalcone derivatives 3a–3j were synthesized by the aldol condensation of [N, N-bis(2-hydroethyl)-3-amino]-acetophenone 2 with aromatic aldehydes. Their structures were further confirmed by ESI-HRMS, 1H NMR, IR and elemental analysis. X-ray analysis reveals crystal 3b is a monoclinic system with P21/n space group. The antimicrobial activities of the newly synthesized chalcones in vitro were evaluated and the results indicated that most compounds presented moderate to good antimicrobial activities, especially the antifungal capability. Compounds 3a, 3d, 3f and 3g revealed obvious potency against Candida albicans with MIC values of 32 μg/mL, which were better compared with others.

  通过[N，N-双（2-羟乙基）-3-氨基]-苯乙酮 2 与芳香醛的醛缩合反应，合成了一系列新型 3-[N，N-双（2-羟乙基）-氨基]-查尔酮衍生物 3a-3j。它们的结构通过 ESI-HRMS、1H NMR、IR 和元素分析得到了进一步证实。X 射线分析表明晶体 3b 为单斜体系，具有 P21/n 空间群。对新合成的查耳酮化合物进行了体外抗菌活性评价，结果表明大多数化合物具有中等至良好的抗菌活性，尤其是抗真菌能力。化合物 3a、3d、3f 和 3g 对白色念珠菌具有明显的抗菌活性，其 MIC 值为 32 μg/mL，优于其他化合物。