1-Benzyl-3-[2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl]-3-hydroxyindol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-3-[2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl]-3-hydroxyindol-2-one
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₄
• 分子量: 347.37
• InChiKey: MKAAKBFSGLJBKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3-[2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl]-3-hydroxyindol-2-one 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 C₂₆H₃₀N₂O₂ 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 C₃₅H₂₈N₂O₆
  参考文献：
  名称：

  外消旋非对映异构体的动态动力学不对称转化：非对映和对映收敛的迈克尔-亨利反应以提供带有呋喃稠环的螺吲哚

  摘要：

  描述了外消旋非对映异构体混合物的动态动力学不对称转化 (DYKAT) 反应，该反应提供具有高对映选择性的基本上单一的非对映异构体。我们在带有呋喃稠合环的螺吲哚的非对映选择性和对映选择性合成中证明了 DYKAT。DYKAT 的起始原料二氢苯并呋喃酮衍生物在外消旋非对映异构体混合物中合成，并在有机催化条件下通过与硝基苯乙烯的 Michael-Henry 级联反应以高产率和高非对映选择性和对映选择性转化为螺吲哚衍生物。在反应中，无论起始材料的立体化学如何，所有四种异构体都转化为具有高对映选择性的单一非对映异构体，

  DOI：

  10.1002/anie.202108734
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Benzyl-3-[2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl]-3-hydroxyindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋非对映异构体的动态动力学不对称转化：非对映和对映收敛的迈克尔-亨利反应以提供带有呋喃稠环的螺吲哚

  摘要：

  描述了外消旋非对映异构体混合物的动态动力学不对称转化 (DYKAT) 反应，该反应提供具有高对映选择性的基本上单一的非对映异构体。我们在带有呋喃稠合环的螺吲哚的非对映选择性和对映选择性合成中证明了 DYKAT。DYKAT 的起始原料二氢苯并呋喃酮衍生物在外消旋非对映异构体混合物中合成，并在有机催化条件下通过与硝基苯乙烯的 Michael-Henry 级联反应以高产率和高非对映选择性和对映选择性转化为螺吲哚衍生物。在反应中，无论起始材料的立体化学如何，所有四种异构体都转化为具有高对映选择性的单一非对映异构体，

  DOI：

  10.1002/anie.202108734

文献信息

• Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of Racemic Diastereomers: Diastereo‐ and Enantioconvergent Michael–Henry Reactions to Afford Spirooxindoles Bearing Furan‐Fused Rings
  作者：Muhammad Sohail、Fujie Tanaka

  DOI：10.1002/anie.202108734

  日期：2021.9.20

  Dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) reactions of racemic diastereomer mixtures that afford the products as essentially single diastereomers with high enantioselectivities are described. We demonstrated the DYKAT in the diastereo- and enantioselective synthesis of spirooxindoles bearing furan-fused rings. The starting materials of the DYKAT, dihydrobenzofuranone derivatives, were synthesized

  描述了外消旋非对映异构体混合物的动态动力学不对称转化 (DYKAT) 反应，该反应提供具有高对映选择性的基本上单一的非对映异构体。我们在带有呋喃稠合环的螺吲哚的非对映选择性和对映选择性合成中证明了 DYKAT。DYKAT 的起始原料二氢苯并呋喃酮衍生物在外消旋非对映异构体混合物中合成，并在有机催化条件下通过与硝基苯乙烯的 Michael-Henry 级联反应以高产率和高非对映选择性和对映选择性转化为螺吲哚衍生物。在反应中，无论起始材料的立体化学如何，所有四种异构体都转化为具有高对映选择性的单一非对映异构体，