3-furfurylidene-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one | 92163-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-furfurylidene-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 3-(Furan-2-ylmethylidene)-1-methylindol-2-one
• CAS: 92163-39-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: UIXNBOJLZKFUBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-furfurylidene-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  涉及 PCET 的二聚六氢吡咯并-[2,3-b]吲哚生物碱的氧化电有机合成：(±)-叶黄素的全合成

  摘要：

  已经设想了一种用于全合成二聚六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱（±）-叶黄素（1b ）的有效电化学氧化策略。对照实验表明，涉及逐步电子转移和质子转移 (ET-PT) 的 PCET 途径参与了关键的氧化二聚化过程。

  DOI：

  10.1039/d1ob01463c
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 3-furfurylidene-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  涉及 PCET 的二聚六氢吡咯并-[2,3-b]吲哚生物碱的氧化电有机合成：(±)-叶黄素的全合成

  摘要：

  已经设想了一种用于全合成二聚六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱（±）-叶黄素（1b ）的有效电化学氧化策略。对照实验表明，涉及逐步电子转移和质子转移 (ET-PT) 的 PCET 途径参与了关键的氧化二聚化过程。

  DOI：

  10.1039/d1ob01463c

文献信息

• Dinuclear Zinc Catalyzed [3+2] Annulation of Benzylideneindolinones Access to CF₃‐Containing 2,3‐Pyrrolidinyl Dispirooxindoles
  作者：Ying‐Hui Zhai、Ya‐Jun Guo、Si‐Si Du、Min‐Can Wang、Shi‐Kun Jia、Yuan‐Zhao Hua

  DOI：10.1002/adsc.202300705

  日期：2023.9.19

  This report has realized the catalytic asymmetric [3+2] annulation of benzylideneindolinones with CF₃‐containing isatin‐derived azomethine ylides for the first time, in which the organocatalysis has failed. In the presence of dinuclear zinc catalysts, a series of functionalized 2,3‐pyrrolidinyl dispirooxindoles have been synthesized in good yields with excellent stereoselectivity under mild reaction conditions. This protocol can be run on a gram scale and a possible catalytic mechanism is proposed.

  摘要 本报告首次实现了有机催化失效的苄叉吲哚酮与含CF3的异汀衍生偶氮亚甲基酰化物的催化不对称[3+2]环化反应。在双核锌催化剂存在下，我们在温和的反应条件下合成了一系列官能化的 2,3-吡咯烷基二吡咯吲哚，产率高，立体选择性好。该方案可在克级规模上运行，并提出了一种可能的催化机理。
• Reduction of Some Oxindolylidene Derivatives to 3-Substituted Oxindoles by Sodium Borohydride¹
  作者：I. W. Elliott、P. Rivers

  DOI：10.1021/jo01031a502

  日期：1964.8
• Oxidative electro-organic synthesis of dimeric hexahydropyrrolo-[2,3-<i>b</i>]indole alkaloids involving PCET: total synthesis of (±)-folicanthine
  作者：Kundan Shaw、Sulekha Sharma、Arindam Khatua、Amit Paul、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/d1ob01463c

  日期：——

  An efficient electrochemical oxidation strategy for the total synthesis of a dimeric hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloid, (±)-folicanthine (1b), has been envisioned. Control experiments suggest that a PCET pathway involving stepwise electron transfer followed by proton transfer (ET-PT) was involved in the key oxidative dimerization process.

  已经设想了一种用于全合成二聚六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱（±）-叶黄素（1b ）的有效电化学氧化策略。对照实验表明，涉及逐步电子转移和质子转移 (ET-PT) 的 PCET 途径参与了关键的氧化二聚化过程。