(S)-diphenyl (6-methyl-2-pyridylsulfonylamino)phenylmethylphosphonate | 1155765-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-diphenyl (6-methyl-2-pyridylsulfonylamino)phenylmethylphosphonate
• 英文别名: N-[(S)-diphenoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-6-methylpyridine-2-sulfonamide
• CAS: 1155765-37-9
• 化学式: C₂₅H₂₃N₂O₅PS
• 分子量: 494.508
• InChiKey: MPTREBKFDUTSBK-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 熔点：
  164.8-166.5 °C
• 沸点：
  658.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-(6-methyl-2-pyridine)sulfonamide 、 亚磷酸二苯酯 在 氢化奎宁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(S)-diphenyl (6-methyl-2-pyridylsulfonylamino)phenylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有杂芳烃磺酰基基团的新型立体调节剂的磺酰亚胺类化合物的有机催化对映选择性加氢羰基化反应

  摘要：

  具有杂芳烃磺酰基的亚胺的有机催化对映选择性氢膦酰基化提供了具有高对映选择性的各个产物。通过使用具有高达98％ee的不同的Cinchona生物碱，可以得到两种α-氨基膦酸酯的对映体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800134

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Hydrophosphonylation of Sulfonylimines having a Heteroarenesulfonyl Group as a Novel Stereocontroller
  作者：Shuichi Nakamura、Hiroki Nakashima、Akiko Yamamura、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/adsc.200800134

  日期：2008.6.9

  Organocatalytic enantioselective hydrophosphonylation of imines having the a heteroarenesulfonyl group afforded the respective products with high enantioselectivity. Both enantiomers of α-amino phosphonates were obtained by using different Cinchona alkaloids with up to 98% ee.

  具有杂芳烃磺酰基的亚胺的有机催化对映选择性氢膦酰基化提供了具有高对映选择性的各个产物。通过使用具有高达98％ee的不同的Cinchona生物碱，可以得到两种α-氨基膦酸酯的对映体。