methyl 2-(3-chlorophenyl)-2-(diphenoxyphosphoryl)acetate | 1255949-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-chlorophenyl)-2-(diphenoxyphosphoryl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(3-chlorophenyl)-2-diphenoxyphosphorylacetate；methyl 2-(3-chlorophenyl)-2-diphenoxyphosphorylacetate
• CAS: 1255949-84-8
• 化学式: C₂₁H₁₈ClO₅P
• 分子量: 416.798
• InChiKey: HREMCXZPUCOJPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-(2,5-dichloro-phenyl)-1H-pyrazole-3-carbaldehyde 、 methyl 2-(3-chlorophenyl)-2-(diphenoxyphosphoryl)acetate 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-3-[5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-(2,5-dichloro-phenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-(3-chloro-phenyl)-acrylic acid methyl ester 、 methyl (E)-3-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2,5-dichlorophenyl)pyrazol-3-yl]-2-(3-chlorophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  实用和可扩展合成的选择性CCK 1受体拮抗剂。

  摘要：

  我们描述了一种实用的和可扩展的途径，以化合物（Z）-1，选择性CCK 1受体拮抗剂。此简洁途径的显着特征是：（1）通过芳基肼与精细的炔酮反应形成吡唑核的区域选择性结构；（2）Tf 2 O /吡啶介导的α-羟基酯的Z选择性脱水； （3）立体选择性水解。该序列产量高并且适合大规模合成。

  DOI：

  10.1021/jo1017684
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 、 methyl 3-chlorophenyldiazoacetate 在 copper(I) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到methyl 2-(3-chlorophenyl)-2-(diphenoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-controlled switchable phosphination of α-diazoesters

  摘要：

  有机催化剂和金属可提供不同的产物：以 DBU 和铜为催化剂，开发了一种催化剂控制的δ-重氮酯可切换磷化反应。它为通过形成 NâP 和 CâP 键来构建各种磷化合物提供了一种高效的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c3ob40429c

文献信息

• Practical and Scalable Synthesis of a Selective CCK₁ Receptor Antagonist
  作者：Christopher M. Mapes、Neelakandha S. Mani、Xiaohu Deng、Chennagiri R. Pandit、Kelly J. McClure、Marna C. W. Pippel、Clark A. Sehon、Laurent Gomez、Shirin Shinde、J. Guy Breitenbucher、Todd K. Jones

  DOI：10.1021/jo1017684

  日期：2010.11.19

  antagonist. Notable features of this concise route are (1) a regioselective construction of the pyrazole core through the reaction of an aryl hydrazine and an elaborated acetylenic ketone, (2) a Tf2O/pyridine mediated Z-selective dehydration of an α-hydroxyester, and (3) a stereoselective hydrolysis. The sequence is high-yielding and amenable for large-scale synthesis.

  我们描述了一种实用的和可扩展的途径，以化合物（Z）-1，选择性CCK 1受体拮抗剂。此简洁途径的显着特征是：（1）通过芳基肼与精细的炔酮反应形成吡唑核的区域选择性结构；（2）Tf 2 O /吡啶介导的α-羟基酯的Z选择性脱水； （3）立体选择性水解。该序列产量高并且适合大规模合成。
• Catalyst-controlled switchable phosphination of α-diazoesters
  作者：Honglai Jiang、Hongming Jin、Ablimit Abdukader、Aijun Lin、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3ob40429c

  日期：——

  Organocatalyst and metal provide different products: a catalyst-controlled switchable phosphination of α-diazoesters has been developed by using DBU and copper as catalysts. It provided an efficient synthetic method for the construction of various phosphorus compounds via the formation of N–P and C–P bonds.

  有机催化剂和金属可提供不同的产物：以 DBU 和铜为催化剂，开发了一种催化剂控制的δ-重氮酯可切换磷化反应。它为通过形成 NâP 和 CâP 键来构建各种磷化合物提供了一种高效的合成方法。