6-甲基喹啉-4-甲腈 | 78812-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基喹啉-4-甲腈
• 英文名称: 4-Cyano-6-methylquinoline
• 英文别名: 6-Methylquinoline-4-carbonitrile
• CAS: 78812-11-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• mdl: MFCD18803374
• 分子量: 168.198
• InChiKey: IDEOJNSHNFMCNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基喹啉-4-甲腈 在 10 % Pd(OH)2/C 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到1-(6-methylquinolin-4-yl)methanamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/7211

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-Dimethyl-4-cyano-1,4-dihydroquinoline 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-甲基喹啉-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological properties of 4-guanidinomethyl- and 4-(N′-phenylamidino) quinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00765592

文献信息

• C−H Cyanation of 6-Ring N-Containing Heteroaromatics
  作者：Bryony L. Elbert、Alistair J. M. Farley、Timothy W. Gorman、Tarn C. Johnson、Christophe Genicot、Bénédicte Lallemand、Patrick Pasau、Jakub Flasz、José L. Castro、Malcolm MacCoss、Robert S. Paton、Christopher J. Schofield、Martin D. Smith、Michael C. Willis、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201703931

  日期：2017.10.20

  them have the potential for far‐reaching impact across synthetic chemistry and the biomedical sciences. Herein, we report an approach to heteroaromatic C−H cyanation through triflic anhydride activation, nucleophilic addition of cyanide, followed by elimination of trifluoromethanesulfinate to regenerate the cyanated heteroaromatic ring. This one‐pot protocol is simple to perform, is applicable to a broad

  杂芳腈是药物发现中的重要化合物，因为它们在临床上很普遍，而且因为它们可以经历各种各样的转化。因此，有效且可靠的获取它们的方法有可能对合成化学和生物医学产生深远的影响。在此，我们报告了一种通过三氟甲磺酸酐活化、氰化物亲核加成、然后消除三氟甲亚磺酸盐以再生氰化杂芳环来进行杂芳族CH氰化的方法。这种一锅法操作简单，适用于多种修饰的6环含氮杂环化合物，并且已被证明适用于复杂类药物结构的后期功能化。
• Regioselective direct oxidative C–H cyanation of quinoline and its derivatives catalyzed by vanadium-containing heteropoly acids
  作者：Kazuya Yamaguchi、Ning Xu、Xiongjie Jin、Kosuke Suzuki、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c5cc02797g

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of vanadium-containing heteropoly acids, oxidative C–H cyanation of quinoline and its derivatives using trimethylsilyl cyanide and molecular oxygen efficiently proceeded, affording the corresponding substituted 4-cyanoquinolines as the major products.

  在含有钒含量的杂多酸存在的情况下，使用三甲基硅氰和分子氧对喹啉及其衍生物进行氧化C-H氰化反应，高效地得到相应的取代4-氰基喹啉作为主要产物。
• SUBSTITUTED N-BICYCLICALKYL BICYCLICCARBOXYAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Kawashima Tadashi

  公开号：US20090253740A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  This invention provides a compound of the formula (I): And their use for the treatment of disease conditions caused by overactivation of the VR1 receptor such as pain, or the like in mammal. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  本发明提供了一个公式(I)的化合物，以及它们用于治疗由VR1受体过度激活引起的疾病状态，如哺乳动物中的疼痛等。本发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。
• SUBSTITUTED N-BICYCLICALKYL BICYCLIC CARBOXYAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Pfizer Japan, Inc.

  公开号：EP2044018A1

  公开（公告）日：2009-04-08
• US8134004B2
  申请人：——

  公开号：US8134004B2

  公开（公告）日：2012-03-13