allyl N-(2,6-dimethylphenyl)alaninate | 67617-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl N-(2,6-dimethylphenyl)alaninate
• 英文别名: N-(2,6-dimethylphenyl)-alanine allyl ester；Prop-2-enyl 2-(2,6-dimethylanilino)propanoate
• CAS: 67617-67-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: XMQVPLRXYCZWSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl N-(2,6-dimethylphenyl)alaninate 在 氯化亚砜 、 phosphate buffer 、 Burkholderia cepacia lipase PS 、 碳酸氢钠 、 Triton X-100 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 精甲霜灵
  参考文献：
  名称：

  酶催化制备（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸甲酯：（R）-甲霜灵的关键中间体

  摘要：

  已经开发了用于生产（R）-甲霜灵，甲芬沙星的生物催化方法。（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸甲酯（（R）-甲霜灵的关键中间体）的实用合成方法是利用脂肪酶催化的水解动力学拆分和剩余酯的化学外消旋作用开发的。在高浓度的水性介质（300 g / L）中，脂肪酶是稳定的，并具有中等至良好的转化率和出色的对映选择性（> 98％ee）。使用简单的萃取程序从剩余的酯中分离出酸产物，并将该酸用甲醇酯化，得到甲基（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸盐，对映体过量（> 98％ee）没有任何减少。随后与甲氧基乙酰氯的化学偶合提供对映体纯的（R）-甲霜灵（＞ 98％ee）而没有外消旋化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.033
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(2,6-dimethylphenylamino)propanoate 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 正丁醛 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl N-(2,6-dimethylphenyl)alaninate
  参考文献：
  名称：

  酶催化制备（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸甲酯：（R）-甲霜灵的关键中间体

  摘要：

  已经开发了用于生产（R）-甲霜灵，甲芬沙星的生物催化方法。（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸甲酯（（R）-甲霜灵的关键中间体）的实用合成方法是利用脂肪酶催化的水解动力学拆分和剩余酯的化学外消旋作用开发的。在高浓度的水性介质（300 g / L）中，脂肪酶是稳定的，并具有中等至良好的转化率和出色的对映选择性（> 98％ee）。使用简单的萃取程序从剩余的酯中分离出酸产物，并将该酸用甲醇酯化，得到甲基（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸盐，对映体过量（> 98％ee）没有任何减少。随后与甲氧基乙酰氯的化学偶合提供对映体纯的（R）-甲霜灵（＞ 98％ee）而没有外消旋化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.033

文献信息

• Combating fungi with N-chloroacetyl-N-(2,6-di-substituted
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04284791A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  N-Chloroacetyl-N-(2,6-di-substituted phenyl)-alanine esters of the formula ##STR1## in which R represents alkyl with 3 or more carbon atoms, alkenyl, alkynyl, halogenoalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulphinylalkyl, alkylsulphonylalkyl, acyloxyalkyl, dialkylaminoalkyl or optionally substituted arylalkyl, X represents alkyl or halogen, and Y represents alkyl, which possess fungicidal properties.

  公式为##STR1##的N-氯乙酰-N-(2,6-二取代苯基)-丙氨酸酯，其中R代表具有3个或更多碳原子的烷基，烯基，炔基，卤代烷基，环烷基，环烷基烷基，烷氧基烷基，烷氧基烷氧基烷基，烷硫基烷基，烷基磺酰基烷基，烷基磺酸基烷基，酰氧基烷基，二烷基氨基烷基或可选取代的芳基烷基，X代表烷基或卤素，Y代表烷基，具有杀菌特性。
• US4284791A
  申请人：——

  公开号：US4284791A

  公开（公告）日：1981-08-18
• Enzyme-catalyzed preparation of methyl (R)-N-(2,6-dimethylphenyl)alaninate: a key intermediate for (R)-metalaxyl
  作者：Oh-Jin Park、Sang-Hyun Lee、Tae-Yoon Park、Sang-Who Lee、Koon-Ho Cho

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.033

  日期：2005.3

  A biocatalytic approach for the production of (R)-metalaxyl, mefenoxam, has been developed. A practical synthesis of methyl (R)-N-(2,6-dimethylphenyl)alaninate, a key intermediate for (R)-metalaxyl, has been developed by the use of lipase-catalyzed hydrolytic kinetic resolution and chemical racemization of the remaining ester. At high concentrations in aqueous media (300 g/L) lipases were stable and

  已经开发了用于生产（R）-甲霜灵，甲芬沙星的生物催化方法。（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸甲酯（（R）-甲霜灵的关键中间体）的实用合成方法是利用脂肪酶催化的水解动力学拆分和剩余酯的化学外消旋作用开发的。在高浓度的水性介质（300 g / L）中，脂肪酶是稳定的，并具有中等至良好的转化率和出色的对映选择性（> 98％ee）。使用简单的萃取程序从剩余的酯中分离出酸产物，并将该酸用甲醇酯化，得到甲基（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸盐，对映体过量（> 98％ee）没有任何减少。随后与甲氧基乙酰氯的化学偶合提供对映体纯的（R）-甲霜灵（＞ 98％ee）而没有外消旋化。