benzyl (2S)-2-[(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanamido]-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoate | 376648-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanamido]-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoate
• 英文别名: Boc-Orn(Tfa)-Orn(Tfa)-OBn；benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoyl]amino]-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoate
• CAS: 376648-83-8
• 化学式: C₂₆H₃₄F₆N₄O₇
• 分子量: 628.569
• InChiKey: OJPAXDWOXNFFKD-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanamido]-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 H-Orn(Tfa)-Orn(Tfa)-Orn(Tfa)-Orn(Tfa)-OBn.HCl
  参考文献：
  名称：

  An Efficient, Scalable Synthesis of the Molecular Transporter Octaarginine via a Segment Doubling Strategy

  摘要：

  [GRAPHICS]Short oligomers of arginine function as remarkably efficient molecular transporters of drugs and probe molecules into cells and tissue. Currently, these compounds are prepared on resin through a unidirectional solid-phase synthesis. To extend the utility of these compounds for therapeutic and research applications, a scalable solution-phase synthesis of Arg(8) (1) has been developed on the basis of a segment doubling strategy that proceeds in 13 steps and 28% overall yield from 4, including a novel one-step perdeprotection-perguanidinylation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0161108
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-鸟氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.28h， 生成 benzyl (2S)-2-[(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanamido]-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF GENETIC DISEASE
  [FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE GÉNÉTIQUE

  摘要：

  本公开涉及化合物和方法，用于调节dmpk的表达，并治疗dmpk发挥积极作用的疾病和病况。该化合物可以是一种转录调节分子，具有第一末端、第二末端和寡聚骨架，其中：a）第一末端包括一种DNA结合基团，能够非共价结合到核苷酸重复序列CAG或CTG；b）第二末端包括结合到调节分子的蛋白结合基团，该调节分子调节包含核苷酸重复序列CAG或CTG的基因的表达；c）寡聚骨架包括连接第一末端和第二末端的连接物。

  公开号：

  WO2021158707A1