3-hydroxy-1-methyl-3-(o-tolyl)indolin-2-one | 1346508-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methyl-3-(o-tolyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-methyl-3-(2-methylphenyl)indol-2-one；3-hydroxy-1-methyl-3-(2-methylphenyl)indol-2-one
• CAS: 1346508-81-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: MPFDFAFMXLYRNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231.6-233.4 °C
• 沸点：
  494.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-3-(o-tolyl)indolin-2-one 在 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-3-(o-tolyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钼催化的 3-芳基并吲哚的区域-、非对映-和对映选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  由手性钼催化剂介导的高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性烯丙基烷基化反应已被开发为合成通用 3-烷基-3-芳基羟吲哚的新入口。极其庞大的亲核试剂被用来同时不对称地形成一个四级中心和一个相邻的三级中心。反应的区域选择性和非对映选择性在不寻常的程度上取决于亲核试剂的空间和电子性质。讨论了基于钼烯醇配合物键合模式的反应机理。

  DOI：

  10.1021/ja0755717
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 3-hydroxy-1-methyl-3-(o-tolyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化与吲哚的不对称炔丙基烷基化：叔三级和全碳四级立体中心的非对映和对映选择性。

  摘要：

  已经实现了具有3-取代的羟吲哚的铜催化乙酸炔丙酯的不对称炔丙基烷基化，用于在3，3-二取代的羟吲哚骨架中邻位的叔和全碳四元立体中心的立体选择性构建。反应在Cu（MeCN）4PF6与手性三齿二茂铁基二茂铁基P，N，N配体结合的催化下顺利进行，从而以高收率和极佳的非对映和对映选择性产生了广泛的旋光3,3-二取代的羟吲哚。 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04621

文献信息

• A catalytic metal-free Ritter reaction to 3-substituted 3-aminooxindoles
  作者：Feng Zhou、Miao Ding、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c2ob25319d

  日期：——

  The first Ritter reaction of 3-substituted 3-hydroxyoxindoles with nitriles, catalyzed by HClO4, is developed, which enables the synthesis of 3-substituted 3-aminooxindoles in good to excellent yield with rich diversity.

  HClO 4催化了3-取代的3-羟基羟吲哚与腈的第一个Ritter反应，该反应使得合成3-取代的3-氨基氧吲哚具有良好的收率和丰富的多样性。
• Photoredox asymmetric catalytic enantioconvergent substitution of 3-chlorooxindoles
  作者：Guangkuo Zeng、Yunqiang Li、Baokun Qiao、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c9cc05304b

  日期：——

  An enantioconvergent substitution of 3-substituted 3-chlorooxindoles with N-aryl glycines under visible light irradiation is reported. A transition-metal-free cooperative catalysis platform with a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) as a photoredox catalyst and a chiral Brønsted acid catalyst is effective for these transformations, which involve a single-electron transfer redox step and an enantioselective

  报道了在可见光照射下用N-芳基甘氨酸对映体对3-取代的3-氯氧吲哚的对映体会聚取代。具有二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂和手性布朗斯台德酸催化剂的无过渡金属协同催化平台对于这些转化有效，这些转化涉及单电子转移氧化还原步骤和对映选择性自由基偶联。可以以高收率和对映选择性直接合成各种有价值的手性3-氨基亚甲基-3-取代的羟吲哚。
• ASYMMETRIC SYNTHESES FOR SPIRO-OXINDOLE COMPOUNDS USEFUL AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20130274483A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  This invention is directed to asymmetric syntheses of certain spiro-oxindole derivatives, which are useful for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  这项发明涉及某些螺环氧吲哚衍生物的不对称合成，这些衍生物可用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或症状，如疼痛。
• Mo-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Allylic Alkylation of 3-Aryloxindoles
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang

  DOI：10.1021/ja0755717

  日期：2007.11.28

  A highly regio-, diastereo-, and enantioselective allylic alkylation reaction mediated by a chiral molybdenum catalyst has been developed as a novel entry into synthetically versatile 3-alkyl-3-aryloxindoles. Extremely bulky nucleophiles were employed to form a quaternary center and an adjacent tertiary center asymmetrically concurrently. The regio- and diastereoselectivity of the reaction is dependent

  由手性钼催化剂介导的高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性烯丙基烷基化反应已被开发为合成通用 3-烷基-3-芳基羟吲哚的新入口。极其庞大的亲核试剂被用来同时不对称地形成一个四级中心和一个相邻的三级中心。反应的区域选择性和非对映选择性在不寻常的程度上取决于亲核试剂的空间和电子性质。讨论了基于钼烯醇配合物键合模式的反应机理。
• Expanding the Potential of 3‐Hydroxyindolinones: Synthesis of Quinoxalin‐2(1<i>H</i>)‐ones through Acid‐Promoted Azidation and Ring‐Expansion
  作者：Shuming Zhan、Heng Xu、Wenjing Guo、Lin Li、Biqiong Hong、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/adsc.202300685

  日期：2023.10.24

  We report herein a synthesis of quinoxalin‐2(1H)‐ones from 3‐hydroxyindolin‐2‐one derivatives, which can be synthesized from commercially available isatins in one or two steps. The reaction proceeded through a CF₃CO₂H‐mediated azidation via a carbocation, followed by acid‐induced N₂ extrusion and ring‐expansion. Both CF₃CO₂H and the solvent 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol were found to be crucial for this rearrangement. The axial chirality in 3‐hydroxyindolin‐2‐one skeleton was fully preserved in the products.

  摘要 我们在此报告了一种从 3-羟基吲哚啉-2-酮衍生物合成喹喔啉-2(1H)-酮的方法。该反应是通过一个碳位化合物在 CF3CO2H 介导下发生叠氮反应，然后在酸的诱导下发生 N2 挤压和扩环反应。研究发现，CF3CO2H 和溶剂 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇对这一重排反应至关重要。产物中完全保留了 3-hydroxyindolin-2-one 骨架的轴向手性。