(2R,3R,5S)-2-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-propyltetrahydrofuran-3-ol | 1619233-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-2-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-propyltetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,5S)-2-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-propyloxolan-3-ol
• CAS: 1619233-02-1
• 化学式: C₁₆H₂₃BrO₅
• 分子量: 375.26
• InChiKey: CONIIRNRUNZFEP-DRCTWCGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-2-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-propyltetrahydrofuran-3-ol 在 copper(l) cyanide 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,3aR,9bR)-6-羟基-7,8-二甲氧基-2-丙基-2,3,3a,9b-四氢呋喃并[3,2-c]异苯并吡喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-monocerin via tandem dihydroxylation-S_N2 cyclization and a copper mediated tandem cyanation–lactonization approach

  摘要：

  使用HKR、Julia烯化、分子内串联Sharpless不对称双羟化-SN2环化和一种新型铜介导的串联氰化-环化作为关键步骤，从3-丁烯-1-醇成功合成了(+)-单萜素。

  DOI：

  10.1039/c4ob00965g
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以124 mg的产率得到(2R,3R,5S)-2-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-propyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-monocerin via tandem dihydroxylation-S_N2 cyclization and a copper mediated tandem cyanation–lactonization approach

  摘要：

  使用HKR、Julia烯化、分子内串联Sharpless不对称双羟化-SN2环化和一种新型铜介导的串联氰化-环化作为关键步骤，从3-丁烯-1-醇成功合成了(+)-单萜素。

  DOI：

  10.1039/c4ob00965g

文献信息

• Total synthesis of (+)-monocerin via tandem dihydroxylation-S_N2 cyclization and a copper mediated tandem cyanation–lactonization approach
  作者：U. Nookaraju、Eeshwaraiah Begari、Pradeep Kumar

  DOI：10.1039/c4ob00965g

  日期：——

  A simple and novel synthesis of (+)-monocerin was achieved from 3-buten-1-ol employing HKR, Julia olefination, intramolecular tandem Sharpless asymmetric dihydroxylation-S_N2 cyclization and a novel copper mediated tandem cyanation–cyclization as the key steps.

  使用HKR、Julia烯化、分子内串联Sharpless不对称双羟化-SN2环化和一种新型铜介导的串联氰化-环化作为关键步骤，从3-丁烯-1-醇成功合成了(+)-单萜素。