3-hydroxy-1-methyl-3-propa-1,2-dienyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 651007-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methyl-3-propa-1,2-dienyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1-methyl-3-(2γ⁵-propa-1,2-dien-1-yl)indolin-2-one；3-Hydroxy-1-methyl-3-propadienyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• CAS: 651007-49-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: DPMXPBLEVNIDNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙二烯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 、 1-甲基靛红 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-diphenylethylenediamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-hydroxy-1-methyl-3-propa-1,2-dienyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜（II）使用烯丙基硼酸频哪醇酯催化Isatin衍生物的区域选择性和对映选择性炔丙基化

  摘要：

  靛红在水性介质中的区域选择性炔丙基化。通过此协议，我们可以在宽范围的底物范围内以高收率获得炔丙醇。还探索了对映选择性形式以产生er高达12:88的手性醇，这是首次报道。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701745

文献信息

• Indium-Mediated Allylation and Propargylation of Isatins: A Facile Synthesis of 3-Substituted 3-Hydroxyoxindoles
  作者：Vijay Nair、Sindu Ros、C. N. Jayan、S. Viji

  DOI：10.1055/s-2003-42428

  日期：——

  Isatins undergo efficient allylation/propargylation when reacted with allyl/propargyl bromide in the presence of indium and sodium iodide to afford the corresponding 3-substituted 3-hydroxyoxindoles.

  伊萨坦类化合物在镓和碘化钠存在下，与烯丙基/炔丙基溴反应时，能高效地进行烯丙基/炔丙基化，得到相应的3-取代的3-羟基二氢吲哚酮。
• Copper(II) Triflate Catalyzed Regioselective and Enantioselective Propargylation of Isatin Derivatives by Using Allenylboronic Acid Pinacol Ester
  作者：Naveen Gupta、Rajkumar Tak、Mohd Nazish、Ajay Jakhar、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy

  DOI：10.1002/ejoc.201701745

  日期：2018.3.22

  Regioselective propargylation of isatins in aqueous media. With this protocol we could achieve propargyl alcohols in high yields with wide substrate scope. The enantioselective version was also explored to yield chiral alcohols with er up to 12:88, which is reported for the first time.

  靛红在水性介质中的区域选择性炔丙基化。通过此协议，我们可以在宽范围的底物范围内以高收率获得炔丙醇。还探索了对映选择性形式以产生er高达12:88的手性醇，这是首次报道。
• Zn-Catalyzed enantioselective allylation and allenylation of isatins by virtue of a proline-derived chiral ligand
  作者：Kuiliang Li、Xiang Sun、Shuangshuang Zhao、Tong Li、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/d1cc06563g

  日期：——

  An asymmetric allylation and allenylation of isatins with facile organoboron reagents was developed under the catalysis of a Lewis acid. A series of optically pure 3-allyl-3-hydroxyoxindoles and 3-allenyl-3-hydroxyoxindoles can be obtained in excellent yields (up to 99% yield) and high enantioselectivities (up to 97% ee). The possible transition state was supported by DFT calculation and the corresponding

  在路易斯酸的催化下，用简单的有机硼试剂开发了靛红的不对称烯丙基化和烯丙基化。一系列光学纯的 3-allyl-3-hydroxyoxindoles 和 3-allenyl-3-hydroxyoxindoles 可以以优异的产率（高达 99% 的产率）和高对映选择性（高达 97% ee）获得。DFT计算支持了可能的过渡态，并提出了相应的机制。建立了这些手性 3-羟基吲哚的克级实验和进一步的功能化。