3-hydroxy-1-methyl-3-propa-1,2-dienyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 651007-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methyl-3-propa-1,2-dienyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1-methyl-3-(2γ⁵-propa-1,2-dien-1-yl)indolin-2-one；3-Hydroxy-1-methyl-3-propadienyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• CAS: 651007-49-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: DPMXPBLEVNIDNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙二烯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 、 1-甲基靛红 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-diphenylethylenediamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-hydroxy-1-methyl-3-propa-1,2-dienyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜（II）使用烯丙基硼酸频哪醇酯催化Isatin衍生物的区域选择性和对映选择性炔丙基化

  摘要：

  靛红在水性介质中的区域选择性炔丙基化。通过此协议，我们可以在宽范围的底物范围内以高收率获得炔丙醇。还探索了对映选择性形式以产生er高达12:88的手性醇，这是首次报道。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701745

文献信息

• Indium-Mediated Allylation and Propargylation of Isatins: A Facile Synthesis of 3-Substituted 3-Hydroxyoxindoles
  作者：Vijay Nair、Sindu Ros、C. N. Jayan、S. Viji

  DOI：10.1055/s-2003-42428

  日期：——

  Isatins undergo efficient allylation/propargylation when reacted with allyl/propargyl bromide in the presence of indium and sodium iodide to afford the corresponding 3-substituted 3-hydroxyoxindoles.

  伊萨坦类化合物在镓和碘化钠存在下，与烯丙基/炔丙基溴反应时，能高效地进行烯丙基/炔丙基化，得到相应的3-取代的3-羟基二氢吲哚酮。
• Zn-Catalyzed enantioselective allylation and allenylation of isatins by virtue of a proline-derived chiral ligand
  作者：Kuiliang Li、Xiang Sun、Shuangshuang Zhao、Tong Li、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/d1cc06563g

  日期：——

  An asymmetric allylation and allenylation of isatins with facile organoboron reagents was developed under the catalysis of a Lewis acid. A series of optically pure 3-allyl-3-hydroxyoxindoles and 3-allenyl-3-hydroxyoxindoles can be obtained in excellent yields (up to 99% yield) and high enantioselectivities (up to 97% ee). The possible transition state was supported by DFT calculation and the corresponding

  在路易斯酸的催化下，用简单的有机硼试剂开发了靛红的不对称烯丙基化和烯丙基化。一系列光学纯的 3-allyl-3-hydroxyoxindoles 和 3-allenyl-3-hydroxyoxindoles 可以以优异的产率（高达 99% 的产率）和高对映选择性（高达 97% ee）获得。DFT计算支持了可能的过渡态，并提出了相应的机制。建立了这些手性 3-羟基吲哚的克级实验和进一步的功能化。