3-benzyloxyphthalic acid | 92497-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxyphthalic acid
• 英文别名: 3-Benzyloxy-phthalic acid；3-phenylmethoxyphthalic acid
• CAS: 92497-14-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: KHDMFSQVFYSAQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  491.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxyphthalic acid 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2-(2,6-二氧代-哌啶-3-基)-4-羟基-异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Mono- and Dihydroxylated Metabolites of Thalidomide: Synthesis and TNF-.ALPHA. Production-Inhibitory Activity

  摘要：

  少量和双羟基化的沙利度胺代谢物被高效制备和表征，并评估了它们对人单核细胞白血病细胞系 THP-1 中肿瘤坏死因子 (TNF)-α 生产的抑制活性。5,N-二羟基沙利度胺是一种比沙利度胺更强效的 TNF-α 生产抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1709
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯二甲酸酐 在 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-benzyloxyphthalic acid
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基和3-氨基邻苯二甲酸衍生物的金属β-内酰胺酶抑制活性及其与碳青霉烯的联合作用

  摘要：

  发现3-烷氧基和3-氨基邻苯二甲酸衍生物具有金属-β-内酰胺酶抑制活性。其中，3-氨基邻苯二甲酸衍生物既显示出对金属β-内酰胺酶的有效活性，又显示出IMP-1的抑制活性，并且与碳青霉烯类抗生素比阿培南（BIPM）具有很强的联合作用。特别地，4'-羟基-哌啶衍生物显示出强的IMP-1抑制活性以及与各种抗生素的组合作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.006

文献信息

• Biosynthesis of the Enterotoxic Pyrrolobenzodiazepine Natural Product Tilivalline
  作者：Elisabeth Dornisch、Jakob Pletz、Ronald A. Glabonjat、Florian Martin、Christian Lembacher-Fadum、Margit Neger、Christoph Högenauer、Kevin Francesconi、Wolfgang Kroutil、Klaus Zangger、Rolf Breinbauer、Ellen L. Zechner

  DOI：10.1002/anie.201707737

  日期：2017.11.13

  the biosynthesis of tilivalline and show that this nonribosomal peptide assembly pathway initially generates tilimycin, a simple pyrrolobenzodiazepine with cytotoxic properties. Tilivalline results from the non-enzymatic spontaneous reaction of tilimycin with biogenetically generated indole. Through a chemical total synthesis of tilimycin we could corroborate the predictions made about the biosynthesis

  非核糖体肠毒素 tilivalline 是第一个与人类肠道疾病相关的天然吡咯并苯二氮卓类药物。由于产酸克雷伯菌是肠道微生物群的一部分，而吡咯并苯二氮卓类药物会引起结肠炎的发病机制，因此了解替利缬林活性的生物合成和调节非常重要。在这里，我们报告了替利缬林的生物合成，并表明这种非核糖体肽组装途径最初产生替利霉素，一种具有细胞毒性的简单吡咯并苯二氮卓类药物。替利缬氨酸是由替利霉素与生物生成的吲哚发生非酶促自发反应而产生的。通过提利霉素的化学全合成，我们可以证实有关生物合成的预测。人类肠道驻留产酸克雷伯菌产生两种具有不同功能的细胞毒性吡咯并苯二氮卓类药物，对肠道疾病具有重要意义。
• 4'-O- substituted isoindoline derivatives and compositions comprising and methods of using the same
  申请人：Ruchelman Alexander L.

  公开号：US20090004209A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  Provided are 4′-O substituted isoindoline compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, clathrates, stereoisomers, and prodrugs thereof. Methods of use, and pharmaceutical compositions of these compounds are disclosed.

  提供了4'-O取代的异吲哚啉化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、笼合物、立体异构体和前药。公开了这些化合物的使用方法和制药组合物。
• 4′-O-substituted isoindoline derivatives and compositions comprising and methods of using the same
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US08153659B2

  公开（公告）日：2012-04-10

  Provided are 4′-O substituted isoindoline compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, clathrates, stereoisomers, and prodrugs thereof. Methods of use, and pharmaceutical compositions of these compounds are disclosed.

  本发明提供了4'-O取代的异吲哚啉化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、包合物、立体异构体和前药。本发明还公开了这些化合物的使用方法和药物组合物。
• 4'-O-SUBSTITUTED ISOINDOLINE DERIVATIVES AND COMPOSITIONS COMPRISING AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：RUCHELMAN Alexander L.

  公开号：US20120165536A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Provided are 4′-O substituted isoindoline compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, clathrates, stereoisomers, and prodrugs thereof. Methods of use, and pharmaceutical compositions of these compounds are disclosed.

  提供了4'-O取代的异吲哚啉化合物及其药学上可接受的盐、溶剂合物、包合物、立体异构体和前药。公开了这些化合物的使用方法和制备药物组合物的方法。
• Imidazole derivatives, process for their preparation and their use as alpha 2-adreno-receptor antagonists
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0313288A1

  公开（公告）日：1989-04-26

  A compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R1 and R2 may each represent hydrogen or alkyl providing that at least one of R1 or R2 represents alkyl; R3 and R4 each represent hydrogen or R3 and R4 together represent a bond; n represents an integer 1 or 2; and m represents an integer 1 or 2; a composition containing such a compound and the use of such compounds and compositions in medicine.

  式(I)化合物 或其药学上可接受的盐，其中 R1 和 R2 可各自代表氢或烷基，条件是 R1 或 R2 中至少有一个代表烷基； R3 和 R4 各自代表氢或 R3 和 R4 共同代表键； n 代表 1 或 2 的整数 m代表1或2的整数；含有这种化合物的组合物，以及这种化合物和组合物在医药中的用途。