4-Hydroxy-β-(phenylthio)propiophenon | 53145-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxy-β-(phenylthio)propiophenon
• 英文别名: 1-(4-Hydroxyphenyl)-3-(phenylthio)-1-propanone；1-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylsulfanylpropan-1-one
• CAS: 53145-39-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: TWKDPWVSNWUNQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 、 苯硫酚 在 1-甲基-3-辛基氯化咪唑翁 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到4-Hydroxy-β-(phenylthio)propiophenon
  参考文献：
  名称：

  Novel and versatile methodology for synthesis of β-aryl-β-mercapto ketone derivatives as potential urease inhibitors

  摘要：

  目的是获取具有抗尿素酶活性的新的化合物支架。改进了一种新的简单方法，通过在离子液体中将硫酚与查尔酮进行迈克尔加成合成β-芳基-β-巯基酮衍生物。产品的产率良好至中等，纯度高，并通过光谱和元素分析进行了表征。合成化合物的活性作为新型豌豆酰尿酶抑制剂进行了研究。在22种合成化合物中，所有化合物均显示出微摩尔范围内的抑制效果，其中最有效的一种的IC50为6 μM，相比之下，羟基尿素的IC50为100 μM，作为参考抑制剂。使用Autodock 4.2进行的对接研究与体外实验并行进行，以阐明相应的结合亲和力、结合位点及参与相互作用的残基。这些计算结果与实验抑制活性相辅相成，使我们能够报告基于β-芳基-β-巯基酮支架的强效尿素酶抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0379-1