2-(4-fluorophenyl)-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole | 73445-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-di(4-anisyl)-2-(4-fluorophenyl)imidazole；2-(4-Fluorphenyl)-4,5-bis(4-methoxyphenyl)imidazole；2-(4-Fluorophenyl)-4,5-bis(4-methoxyphenyl)imidazole
• CAS: 73445-45-1
• 化学式: C₂₃H₁₉FN₂O₂
• mdl: MFCD01142528
• 分子量: 374.414
• InChiKey: OBGMLJIWYIXCEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2-(4-fluorophenyl)-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole 在 sodium hydroxide 、 C₆H₅CH=C[CH₂N⁽¹⁺⁾Et₃Br^(1-)]2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-allyl-2-(4'-fluorophenyl)-4,5-bis(p-methoxyphenyl) imidazole
  参考文献：
  名称：

  在 PTC 条件下使用新的相转移试剂对 2,4,5-三苯基咪唑衍生物进行 N-烷基化

  摘要：

  相转移催化 2,4,5-三苯基咪唑衍生物的 N-烷基化反应，使用一种新的相转移试剂，即 2-benzilidine-N,N,N,N',N',N'-hexaethyl propane-1,3 -二溴化二铵已被描述。所有 14 种化合物的结构均已通过光谱方法确定。

  DOI：

  10.1081/scc-100105320
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-(4-fluorophenyl)-4,5-diiodo-1H-imidazole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Triorganoindium Reagents in Selective Palladium-Catalyzed Cross-Coupling with Iodoimidazoles: Synthesis of Neurodazine

  摘要：

  Triorganoindium reagents (R3In, R = aryl, heteroaryl, alkynyl) react selectively under palladium catalysis with N-benzyl-2,4,5-triiodoimidazole to afford the C-2 monocoupling products. The reaction proceeds efficiently for a variety of aryl- and heteroarylindium reagents with the transfer of all three organic groups attached to the metal. The coupling products can be used in a subsequent two-fold cross-coupling to give trisubstituted imidazoles in good yields. This approach was employed to synthesize neurodazine and analogues in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo501664p

文献信息

• Silica-bonded S-Sulfonic Acid: A Recyclable Catalyst for the Synthesis of Trisubstituted Imidazoles under Solvent-free Conditions
  作者：Khodabakhsh Niknam、Mohammad R. Mohammadizadeh、Salimeh Mirzaee、Dariush Saberi

  DOI：10.1002/cjoc.201090129

  日期：——

  Trisubstituted imidazoles have been synthesized in high yields in the presence of silica‐bonded S‐sulfonic acid as a catalyst. The reaction was carried out at 130°C under solvent‐free conditions. The reaction work‐up is simple and the catalyst is easily separated from the products by filtration.

  在二氧化硅键合的S-磺酸作为催化剂的存在下，高取代度合成了三取代的咪唑。反应在无溶剂条件下于130°C进行。反应后处理很简单，催化剂很容易通过过滤从产物中分离出来。
• Substituted triaryl thiazole compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0037274A1

  公开（公告）日：1981-10-07

  Novel triaryl thiazole compounds are useful as analgesic agents. These compounds are prepared by the reaction of a substituted thiobenzamide with a dimethoxy substituted benzoin.

  新型三芳基噻唑化合物可用作镇痛剂。这些化合物是通过取代的硫代苯甲酰胺与二甲氧基取代的安息香反应制备的。
• Arylimidazoles, their synthesis and pharmaceutical or veterinary preparations containing them
  申请人：A/S Dumex (Dumex Ltd.)

  公开号：EP0005219B1

  公开（公告）日：1981-07-22
• JORGENSEN, D.;DYRSTING, H.
  作者：JORGENSEN, D.、DYRSTING, H.

  DOI：——

  日期：——
• US4322428A
  申请人：——

  公开号：US4322428A

  公开（公告）日：1982-03-30