methyl (1aS,4R,5R,5aR)-4,5-dihydroxy-1a,4,5,5a-tetrahydro-1-benzoxirene-3-carboxylate | 1224174-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1aS,4R,5R,5aR)-4,5-dihydroxy-1a,4,5,5a-tetrahydro-1-benzoxirene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate
• CAS: 1224174-22-4
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: STLRVXFCWLVCRX-WNJXEPBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1aS,4R,5R,5aR)-4,5-dihydroxy-1a,4,5,5a-tetrahydro-1-benzoxirene-3-carboxylate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以98%的产率得到methyl (3aR,5aS,6aR,6bS)-2,2-dimethyl-3a,5a,6a,6b-tetrahydrooxireno[2',3':3,4]-benzo-[d][1,3]dioxole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of the carbasugars carba-β-l-galactopyranose, carba-β-l-talopyranose and carba-α-l-talopyranose from methyl benzoate

  摘要：

  苯甲酸甲酯的顺式二氢二醇代谢物被用作carba-δ²-L-吡喃半乳糖、carba-δ²-L-吡喃谷糖和carba-δ±-L-吡喃谷糖的合成前体。这些碳糖的结构和绝对构型是通过核磁共振光谱、立体化学相关性和 X 射线晶体学相结合的方法确定的。

  DOI：

  10.1039/b921545j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+)-cis-(1S,2R)-1,2-dihydroxycyclohexa-3,5-diene-3-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到methyl (1aS,4R,5R,5aR)-4,5-dihydroxy-1a,4,5,5a-tetrahydro-1-benzoxirene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of the carbasugars carba-β-l-galactopyranose, carba-β-l-talopyranose and carba-α-l-talopyranose from methyl benzoate

  摘要：

  苯甲酸甲酯的顺式二氢二醇代谢物被用作carba-δ²-L-吡喃半乳糖、carba-δ²-L-吡喃谷糖和carba-δ±-L-吡喃谷糖的合成前体。这些碳糖的结构和绝对构型是通过核磁共振光谱、立体化学相关性和 X 射线晶体学相结合的方法确定的。

  DOI：

  10.1039/b921545j

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of the carbasugars carba-β-l-galactopyranose, carba-β-l-talopyranose and carba-α-l-talopyranose from methyl benzoate
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Nigel I. Bowers、Gerard B. Coen、John F. Malone、Colin R. O'Dowd、Paul J. Stevenson、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/b921545j

  日期：——

  The cis-dihydrodiol metabolite from methyl benzoate has been used as a synthetic precursor of carba-β-L-galactopyranose, carba-β-L-talopyranose and carba-α-L-talopyranose. The structures and absolute configurations of these carbasugars were determined by a combination of NMR spectroscopy, stereochemical correlation and X-ray crystallography.

  苯甲酸甲酯的顺式二氢二醇代谢物被用作carba-δ²-L-吡喃半乳糖、carba-δ²-L-吡喃谷糖和carba-δ±-L-吡喃谷糖的合成前体。这些碳糖的结构和绝对构型是通过核磁共振光谱、立体化学相关性和 X 射线晶体学相结合的方法确定的。