3-bromo-2,2-dimethoxy-1-propanal | 81371-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-2,2-dimethoxy-1-propanal
• 英文别名: 3-bromo-2,2-dimethoxypropionaldehyde；3-bromo-2,2-dimethoxypropanal；Bromopyruvaldehyde dimethylacetal
• CAS: 81371-82-6
• 化学式: C₅H₉BrO₃
• 分子量: 197.029
• InChiKey: XHIHVDLVVVSNEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,2-dimethoxy-1-propanal 、 1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮 在 ammonium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 生成 2-(2-bromo-1,1-dimethoxyethyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型联咪唑的合成及其强心活性。

  摘要：

  合成了一系列取代的2,2'-bi-1H-咪唑和相关类似物，并评估了其正性肌力。基于非经典生物等位线方法的结构活性关系研究表明，咪唑环之一上的氰基必须具有所需的药理特性。4（5）-Cyano-2,2'-bi-1H-咪唑（15a）是该系列中最有效的正性肌力药。在麻醉狗中，0.16 mg / kg iv时左心室dP / dt增加25％（ED25％= 0.16 mg / kg），在1 mg / kg iv时左心室收缩力增加60％。化合物15a是分离自犬心的IV型环状核苷酸磷酸二酯酶的良好抑制剂，具有与氨力农相似的效力。5'-cyano-2,4'-bi-1H-咪唑（44）和4-cyano-2,4' -bi-1H-咪唑（48）具有正性肌力活性。另外，两种可能的1,1'-二甲基氰基-2,2'-bi-1H-咪唑（24和25）是不活泼的，表明酸性NH和氰基对于正性肌力活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm00163a052
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2,2-二甲氧基-1-丙醇 在 吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到3-bromo-2,2-dimethoxy-1-propanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of halohydroxyacetones and halomethylglyoxals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a023

文献信息

• Highly efficient and environmentally benign preparation of Weinreb amides in the biphasic system 2-MeTHF/water
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Andrés R. Alcántara、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1039/c3ra41262h

  日期：——

  A straightforward chromatography-free preparation of Weinreb amides starting from acid halides has been achieved in the biphasic medium 2-MeTHF/water. Analytically pure compounds were isolated in excellent yields simply after removal of 2-MeTHF, which absolutely avoids the use of any contaminant organic solvent within the whole process due to its (practically) immiscibility with water.

  在 2-MeTHF/ 水的双相介质中，实现了从酸性卤化物开始的 Weinreb 酰胺的直接无色谱制备。由于 2-MeTHF 与水（实际上）不相溶，因此在整个制备过程中完全避免了使用任何污染性有机溶剂。
• Process for preparing beta-lactamase inhibitors
  申请人：Michalak S. Ronald

  公开号：US20070149499A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention relates to processes for preparing β-alkylidene penem derivatives that can be important as broad spectrum β-lactamase inhibitors and anti-bacterial agents.

  本发明涉及制备β-烷基亚甲基青霉烷衍生物的过程，这些衍生物可以作为广谱β-内酰胺酶抑制剂和抗菌剂具有重要作用。
• gem-Dialkoxy Effect in Radical Cyclizations To Form Cyclopropane Derivatives: Unusual Oxidation of a Dialkoxyalkyl Radical
  作者：Michael E. Jung、Mehrak Kiankarimi

  DOI：10.1021/jo00126a063

  日期：1995.10
• CHARI, R. V. J.;KOZARICH, J. W., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 12, 2355-2358
  作者：CHARI, R. V. J.、KOZARICH, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and cardiotonic activity of novel biimidazoles
  作者：Donald P. Matthews、James R. McCarthy、Jeffrey P. Whitten、Philip R. Kastner、Charlotte L. Barney、Franklin N. Marshall、Marcia A. Ertel、Therese Burkhard、Philip J. Shea、Takashi Kariya

  DOI：10.1021/jm00163a052

  日期：1990.1

  A series of substituted 2,2'-bi-1H-imidazoles and related analogues was synthesized and evaluated for inotropic activity. Structure-activity relationship studies based on a nonclassical bioisosteric approach indicated the necessity of a cyano group on one of the imidazole rings to obtain the desired pharmacological profile. 4(5)-Cyano-2,2'-bi-1H-imidazole (15a) was the most potent inotropic agent in

  合成了一系列取代的2,2'-bi-1H-咪唑和相关类似物，并评估了其正性肌力。基于非经典生物等位线方法的结构活性关系研究表明，咪唑环之一上的氰基必须具有所需的药理特性。4（5）-Cyano-2,2'-bi-1H-咪唑（15a）是该系列中最有效的正性肌力药。在麻醉狗中，0.16 mg / kg iv时左心室dP / dt增加25％（ED25％= 0.16 mg / kg），在1 mg / kg iv时左心室收缩力增加60％。化合物15a是分离自犬心的IV型环状核苷酸磷酸二酯酶的良好抑制剂，具有与氨力农相似的效力。5'-cyano-2,4'-bi-1H-咪唑（44）和4-cyano-2,4' -bi-1H-咪唑（48）具有正性肌力活性。另外，两种可能的1,1'-二甲基氰基-2,2'-bi-1H-咪唑（24和25）是不活泼的，表明酸性NH和氰基对于正性肌力活性至关重要。