3-(azidomethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole | 1444309-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(azidomethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(azidomethyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• CAS: 1444309-20-9
• 化学式: C₅H₄F₃N₅
• 分子量: 191.115
• InChiKey: YLCYHCDPFPMZFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one 在 sodium azide 、 溴 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(azidomethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  溴化三卤代甲基烯酮作为3-乙氧基，-甲酰基，-叠氮基甲基，-三唑基和3-氨基甲基吡唑的多功能前体

  摘要：

  研究了5-溴[5,5-二溴] -1,1,1-三卤代-4-甲氧基-3-戊烯[己烯] -2-酮是合成3-乙氧基甲基-5-三氟甲基-1的前体。在乙醇中与一水合肼发生环缩合反应生成的H-吡唑类化合物。3-乙氧基甲基-羧乙基酯吡唑是由于溴和氯被乙醇取代而形成的。二溴化的前体提供了3-乙缩醛-吡唑，它很容易水解为甲酰基。此外，溴化前体与叠氮化钠用于亲核取代反应，以合成3-叠氮基甲基-5-乙氧基羰基-1 H吡唑与一水合肼反应。这些产物与苯基乙炔进行环加成反应，得到3- [4（5）-苯基-1,2,3-三唑基] 5-乙氧基羰基-1H-吡唑，并经过还原反应生成3-氨基甲基-1 H-吡唑-5-羧乙基酯。通过简单的方法获得产物，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1002/jhet.996

文献信息

• Synthesis of functionalized fluoroalkyl pyrimidines and pyrazoles from fluoroalkyl enones
  作者：Elena N. Shaitanova、Olga A. Balabon、Antonina N. Rybakova、Tatyana S. Khlebnicova、Fedor A. Lakhvich、Igor I. Gerus

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109905

  日期：2021.12

  The synthesis of a series of polyfluoromethyl-substituted pyrimidines and pyrazoles bearing potential for further functionalization of the hydroxymethyl group prepared from the fluoroalkyl-containing enones with isothioureas, amidine and hydrazines, is reported. We investigated the deoxyfluorination of hydroxymethyl group in polyfluoromethyl containing pyrazoles and obtained di- and trifluoromethyl

  报道了一系列多氟甲基取代的嘧啶和吡唑的合成，它们具有进一步官能化羟甲基的潜力，这些羟甲基是由含氟烷基的烯酮与异硫脲、脒和肼制备的。我们研究了含吡唑的多氟甲基中羟甲基的脱氧氟化，并获得了带有额外单氟甲基的二氟甲基吡唑和三氟甲基吡唑。