6-甲氧基-2,3-二甲基吲哚 | 58176-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-2,3-二甲基吲哚
• 英文名称: 6-methoxy-2,3-dimethyl-1H-indole
• CAS: 58176-56-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD00030193
• 分子量: 175.23
• InChiKey: DIDHRCLBBYWTTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2,3-二甲基吲哚 在 硫酸 、 镍 、 一水合肼 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-dimethyl-5-amino-6-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  硝基和氨基吲哚的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02251816
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 2,3-丁二醇 在 [Ru(CO)2(4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethyl-9H-xanthene)]2 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以81%的产率得到6-甲氧基-2,3-二甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过钌络合物和酸的协同催化提高从苯胺和邻位二醇的吲哚合成法†

  摘要：

  通过开发新型高效的双核催化剂[Ru（CO）2（Xantphos）] 2 [黄药 = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基-9 H -x吨]，改进的合成 吲哚已证明通过钌配合物和对-TSA（对甲苯磺酸）的协同催化可从邻二醇和苯胺中分离得到。提出的合成方案可以有效地组装各种产品。与现有协议相比，我们的吲哚 可以在较低的反应温度，较短的反应时间和提高的底物耐受性下完成合成。

  DOI：

  10.1039/c3ra40458g

文献信息

• Expedient synthesis of indoles from N-Boc arylhydrazines
  作者：Young-Kwan Lim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.011

  日期：2004.2

  The readily available N-Boc arylhydrazines undergo efficient Fischer cyclizations to provide the indoles in good yields, when reacted with enolizable ketones.

  当与可烯醇化的酮反应时，容易获得的N- Boc芳基肼经过有效的Fischer环化反应，以高收率提供吲哚。
• Iridium- and ruthenium-catalysed synthesis of 2,3-disubstituted indoles from anilines and vicinal diols
  作者：Matyas Tursky、Linda L. R. Lorentz-Petersen、Lasse B. Olsen、Robert Madsen

  DOI：10.1039/c0ob00106f

  日期：——

  A straightforward and atom-economical method is described for the synthesis of 2,3-disubstituted indoles. Anilines and 1,2-diols are condensed under neat conditions with catalytic amounts of either [Cp*IrCl2]2/MsOH or RuCl3·xH2O/phosphine (phosphine = PPh3 or xantphos). The reaction does not require any stoichiometric additives and only produces water and dihydrogen as byproducts. Anilines containing

  描述了一种直接且原子经济的方法来合成2，3-二取代的吲哚。苯胺和1,2-二醇在纯净条件下冷凝，催化量为[Cp * IrCl 2 ] 2/甲醇或RuCl 3 ·xH 2 O /膦 （膦= PPh 3或xantphos）。该反应不需要任何化学计量的添加剂，仅产生水 和 二氢作为副产品。含有甲基，甲氧基，氯和氟取代基的苯胺可以参与环缩合。间位取代的苯胺对6位取代的吲哚具有良好的区域选择性，而不对称的二醇则对6位取代的吲哚具有出色的区域选择性。吲哚在2-位带有芳基或大烷基的异构体。环缩合的机理大概涉及由二醇初始形成α-羟基酮。酮随后与苯胺 生成重新排列为相应的α-羟基亚胺 α-氨基酮。酸或金属催化的亲电闭环，释放出水 然后提供吲哚产品。
• Synthesis and rearrangements of 7H-pyrrolo[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]-and 7h-pyrrolo[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidines
  作者：E. V. Vorob’ev、E. S. Kurbatov、V. V. Krasnikov、V. V. Mezheritskii、E. V. Usova

  DOI：10.1007/s11172-006-0445-2

  日期：2006.8

  Abstract7H-Pyrrolo[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidines were synthesized by the reactions of 2-ethoxymethyleneamino-1H-pyrrole-3-carbonitriles with acid hydrazides and by the reactions of aminoiminopyrimidines (prepared based on the above-mentioned carbonitriles) with acid chlorides.

  摘要 7H-吡咯并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶是由2-乙氧基亚甲基氨基-1H-吡咯-3-腈与酰肼反应合成的。氨基亚氨基嘧啶（基于上述腈类制备）与酰氯的反应。
• Novel bicyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030191174A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Compounds of the general formula (I): 1 or a salt thereof, wherein R 1 is hydrogen, hydroxyl or halogen; R 2 is NHSO 2 CH 3 , SO 2 NHCH 3 or the like; R 5 and R 6 each independently is hydrogen, C 1-6 alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; X is NH, sulfur, oxygen or methylene; Y is oxygen, NR 7 , sulfur, methylene or a bond; and * represents an asymmetric carbon atom. The compounds are useful as a medicine for treating or preventing diabetes, obesity, hyperlipidemia, digestive diseases, depression or urinary disturbances.

  通式（I）的化合物：1或其盐，其中R1是氢、羟基或卤素；R2是NHSO2CH3、SO2NHCH3或类似物；R5和R6各自独立地是氢、C1-6烷基、可选择取代的苯基或可选择取代的苄基；X是NH、硫、氧或亚甲基；Y是氧、NR7、硫、亚甲基或键；*代表一个不对称的碳原子。这些化合物可用作治疗或预防糖尿病、肥胖症、高脂血症、消化系统疾病、抑郁症或尿路紊乱的药物。
• Bicyclic compounds
  申请人：Ikuta Shunichi

  公开号：US06861444B2

  公开（公告）日：2005-03-01

  Compounds of the general formula (I): or a salt thereof, wherein R 1 is hydrogen, hydroxyl or halogen; R 2 is NHSO 2 CH 3 , SO 2 NHCH 3 or the like; R 5 and R 6 each independently is hydrogen, C 1-6 alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; X is NH, sulfur, oxygen or methylene; Y is oxygen, NR 7 , sulfur, methylene or a bond; and * represents an asymmetric carbon atom. The compounds are useful as a medicine for treating or preventing diabetes, obesity, hyperlipidemia, digestive diseases, depression or urinary disturbances.

  通式（I）的化合物或其盐，其中R1为氢、羟基或卤素；R2为NHSO2CH3、SO2NHCH3或类似物；R5和R6各自独立地为氢、C1-6烷基、可选取代的苯基或可选取代的苄基；X为NH、硫、氧或亚甲基；Y为氧、NR7、硫、亚甲基或键；*代表不对称的碳原子。这些化合物可用作治疗或预防糖尿病、肥胖症、高脂血症、消化系统疾病、抑郁症或尿路障碍的药物。