6-甲氧基-2,4-二硝基苯酚 | 4097-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 6-甲氧基-2,4-二硝基苯酚
• 英文名称: 2-methoxy-4,6-dinitrophenol
• CAS: 4097-63-6
• 化学式: C₇H₆N₂O₆
• mdl: MFCD01707418
• 分子量: 214.134
• InChiKey: ASODNZCPFZQUKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2,4-二硝基苯酚 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 (2-methoxy-4,6-dinitro-phenyl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Borsche, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 1354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以90 %的产率得到6-甲氧基-2,4-二硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  强效秋水仙碱位点配体中三甲氧基苯环的新型氨基类似物通过掩蔽极性基团掺入 (MPGI) 策略提高溶解度

  摘要：

  秋水仙碱位点抗有丝分裂剂的低水溶性是其临床开发中的一个严重缺陷，其中三甲氧基苯基（A 环）是重要的贡献者。我们设计了新的 A 环类似物，其具有变色龙掩蔽的极性氨基，能够增加水溶性，并且在与微管蛋白结合时通过分子内氢键表现得非极性。我们已将这些新的 A 环整合到几种支架（磺胺类药物、combretastatins、phenstatins、isocombretastatins）中，合成并分析了 43 个代表。氨基类似物显示出改善的水溶性，其中一些（8、60 Z和67) 对人类癌细胞系的纳摩尔抗增殖效力，最有利的取代基是 3-甲基氨基。抗增殖作用与微管蛋白抑制有关，如体外微管蛋白聚合抑制、免疫荧光显微镜检查以及流式细胞术的细胞周期和细胞凋亡分析所示。这些化合物会阻止 G 2中处理过的细胞的细胞周期/M 并随后发展出凋亡反应。对接研究表明在微管蛋白的秋水仙碱位点结合，与新结构变异的 DFT 模型非常一致。3-methylamino-4

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106282

文献信息

• Nitration of Aromatic Compounds by Zn(NO₃)₂ · 2N₂O₄and Its Charcoal‐Supported System
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Reza Heydari、Morteza Shiri

  DOI：10.1081/scc-200048450

  日期：2005.1

  Abstract Zn(NO3)2 · N2O4 and its charcoal supported system were found to be efficient nitrating agents. Mononitration of aromatic compounds such as benzene, alkyl benzenes, halobenzenes, nitrobenzene, anisol, and the highly selective mono‐, di‐, and trinitration of phenol, and dinitraion of substituted phenols were also performed in the presence of these reagents.

  摘要 Zn(NO3)2·N2O4 及其炭载体体系被认为是有效的硝化剂。苯、烷基苯、卤代苯、硝基苯、苯甲醚等芳香族化合物的单硝化，以及苯酚的高选择性单硝化、二硝化和三硝化，以及取代酚的二硝化也在这些试剂的存在下进行。
• Synthesis of Tripeptide Mimetics Based on Dihydroquinolinone and Benzoxazinone Scaffolds
  作者：Aline Dantas de Araujo、Caspar Christensen、Jens Buchardt、Stephen B. H. Kent、Paul F. Alewood

  DOI：10.1002/chem.201102732

  日期：2011.12.9

  In the image: The design and synthesis of peptidomimetics that maintain the configuration of the triad Asp‐Thr‐Gly found in the catalytic site of the HIV‐1 protease (see scheme) are described. By using regioselective nitration and reductive lactamisation, the bicyclic mimetics were constructed in a simple fashion and further equipped with appropriate protecting groups suitable for application in solid‐phase

  在图像中：描述了模拟肽的设计和合成，该模拟肽可维持在HIV-1蛋白酶催化位点中发现的三联体Asp-Thr-Gly的构型（请参阅方案）。通过使用区域选择性硝化和还原性内酰胺化，可以以简单的方式构建双环模拟物，并进一步配备适用于固相肽合成的合适保护基。
• Nitration of Electron-Rich Aromatic Compounds by Cerium Ammonium Nitrate Coated on Silica
  作者：Jean-Luc Grenier、Jean-Pierre Catteau、Philippe Cotelle

  DOI：10.1080/00397919908086091

  日期：1999.4

  Abstract Treatment of electron-rich aromatic derivatives with cerium (IV) ammonium nitrate coated on silica (CAN/Si02) affords nitro aromatic compounds. The scope and the limitation of this reaction are discussed.

  摘要 用涂覆在二氧化硅 (CAN/SiO 2 ) 上的硝酸铈 (IV) 铵处理富含电子的芳族衍生物，得到硝基芳族化合物。讨论了该反应的范围和限制。
• Synthesis of 7,8-Dimethoxy-2-oxo-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline: A Key Intermediate en Route to Makaluvamines, Discorhabdin C and Other Marine Alkaloids of this Group via Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Mieczysław Mąkosza、Jacek Stalewski、Olga S. Maslennikova

  DOI：10.1055/s-1997-1325

  日期：1997.10

  The title compound 1a, a key intermediate in synthesis of an important group of alkaloids, is efficiently prepared via vicarious nucleophilic substitution of hydrogen followed by simple transformations.

  标题化合物1a，作为合成重要生物碱类的一种关键中间体，通过氢的替代亲核取代反应高效制备，然后进行简单转化。
• Evaluation of Electron Beam Tomographic Coronary Arteriography with Three-Dimensional Reconstruction in Healthy Subjects
  作者：Bin Lu、RuPing Dai、Hua Bai、Sha He、BaoLian Jing、Nan Zhuang、RunLin Gao、YueJin Yang、JiLin Chen、Matthew J. Budoff

  DOI：10.1177/000331970005101102

  日期：2000.11

  In this study, the authors evaluated the performance characteristics of contrast-enhanced electron-beam tomography (EBT) with three-dimensional reconstruction in defining the coronary artery lumen in healthy subjects. Thirty patients with normal coronary angiograms by selective coronary arteriography (SCA) underwent contrast-enhanced EBT examination. Measured parameters included degree of luminal enhancement, intravascular contrast-to-noise ratio (CNR), and diameter and length of visualized lumen. Ventricular cavity, aortic blood pool, and coronary artery attenuation were found to be significantly different before and after intravenous injection of contrast material (p < 0.001). CNR decreased from proximal to distal segments within each vessel (p < 0.001), with a peak of 11.2 ±2.3 occurring in the proximal left anterior descending coronary artery (LAD) to a low of 4.8 2.0 in the distal left circumflex (LCX). Luminal diameters visualized by EBT had no significant difference with that of SCA (p > 0.05). Therefore, EBT angiography with three-dimensional reconstruction allows for noninva sive coronary arteriography revealing long segments of the major coronary arteries in normal subjects.

  在这项研究中，作者评估了增强电子束断层摄影术（EBT）与三维重建在定义健康受试者冠状动脉腔内的性能特征。30名正常冠状动脉造影结果显示正常的患者接受了增强EBT检查。测量的参数包括腔内增强程度、血管内对比噪音比（CNR）、可视化腔的直径和长度。在静脉注射造影剂前后，心室腔、主动脉血池和冠状动脉的衰减在统计学上存在显著差异（p < 0.001）。CNR在每个血管内从近端到远端段逐渐降低（p < 0.001），在近端左前降冠状动脉（LAD）达到峰值11.2 ± 2.3，而在远端左回旋支（LCX）降至4.8 ± 2.0。EBT可视化的腔径与造影术（SCA）无显著差异（p > 0.05）。因此，具有三维重建的EBT血管造影术可实现非侵入性冠状动脉造影，揭示正常受试者主要冠状动脉的长段。