3,5-二硝兒茶酚 | 7659-29-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,5-二硝兒茶酚
• 中文别名: 3,5-二硝茶酚
• 英文名称: 3,5-dinitrocatechol
• 英文别名: 3,5-dinitropyrocatechol；OR-486；3,5-dinitrocathecol；3,5-dinitrobenzene-1,2-diol
• CAS: 7659-29-2
• 化学式: C₆H₄N₂O₆
• mdl: MFCD00069263
• 分子量: 200.108
• InChiKey: VDCDWNDTNSWDFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-166.5℃
• 沸点：
  354.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.819±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在水中的溶解度0.17 mg/mL溶液可在4°C.下保存数天，微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存。

制备方法与用途

3,5-二硝基邻苯二酚（OR-486）是一种有效的邻苯二酚-O-甲基转移酶抑制剂，其IC50值为12 nM。这种化合物还可用于制备钼(VI)-3,5-二硝基邻苯二酚络合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二硝兒茶酚 在 硫酸 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 乙酸酐 为溶剂， 以2.75 g (97%)的产率得到1,2-diacetoxy-3,5-dinitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active compounds, methods for the preparation thereof

  摘要：

  公式I的药理活性儿茶酚衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2独立地包括氢、烷基、酰基、可选择地取代的芳酰基、较低的烷基磺酰基或烷基氨基甲酰基，或者一起形成较低的烷基亚甲基或环烷基亚甲基，X包括电负取代基，如卤素、硝基、氰基、较低的烷基磺酰基、磺胺基、醛基、羧基或三氟甲基，R.sub.3包括氢、卤素、羟基烷基、氨基、硝基、氰基、三

  公开号：

  US04963590A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 在 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,5-二硝兒茶酚
  参考文献：
  名称：

  光致反应—XXXV：过氧化氢在乙腈中的光分解使酚类羟基化

  摘要：

  通过过氧化氢的光分解，发现乙腈是制备各种苯酚的规模水垢羟化反应的最佳有机溶剂。用2537Å的光照射系统，形成了邻位和对位二羟基化合物的主要产物。通过与对甲酚的竞争反应研究了代表性取代酚的相对反应性和酚对过氧化氢分解速率的影响。发现苯酚的表观反应性按以下顺序降低。p -Ph> p -Ac，p -Me，p -Cl> p -COOH，o -NO2，p -CN，p -吨-Bu>米-COOH，p -NO 2 > 2,4-（COOMe）2 > -2,4（NO 2）2。对过氧化氢的分解速度的影响倾向于以相同的顺序降低，但是没有发现明显的关系。讨论了将OH自由基加到苯酚中的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(70)85026-8

文献信息

• Synthesis and characterization of Pt(II)-catecholate and amidophenolate complexes. X-ray crystal structures of Pt{O2C6H2(NO2)2}(PMe2Ph)2 and Pt(NHC6H4O)(PPh3)2
  作者：Juan M. Clemente、Chih Y. Wong、Pravat Bhattacharyya、Alexandra M.Z. Slawin、David J. Williams、J.Derek Woollins

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)86601-2

  日期：1994.1

  Treatment of cis-MCl2L2 (L = phosphine or COD) with (OH)2C6H2-3,5-(NO2)2[3,5-dncH2], 2-NH2C6H4OH [amOH2] or 4-NO2C6H3(NH2)2 [npdaH2] in the presence of base (dbu or triethylamine) gives Pt(3,5-dnc)(PR3)2 [PR3 = PMePh2 (1, PMe2Ph (2)] and Pt(amO)(PR3)2 [PR3 = PMe3 (3), PMe2Ph (4), PPh3 (5)], and M(npda)(COD) [M = Pt (6), Pd (7)] and Pt(3,5-dnc)(COD) (8). The molecular structures of 2 and 5 have been determined

  用（OH）2 C 6 H 2 -3,5-（NO 2）2 [3,5-dncH 2 ]，2-NH 2 C 6 H处理顺式-MCl 2 L 2（L =膦或COD）在碱（dbu或三乙胺）存在下，在4 OH [amOH 2 ]或4-NO 2 C 6 H 3（NH 2）2 [npdaH 2 ]中得到Pt（3,5-dnc）（PR 3）2 [PR 3 = PMePh 2（1，PMe 2 Ph（2）]和Pt（amO）（PR 3）2 [PR 3 = PMe 3（3），PMe 2 Ph（4），PPh 3（5）]和M（npda）（COD） [M ＝ Pt（6），Pd（7）]和Pt（3，5-dnc）（COD）（8）。2和5的分子结构已通过单晶X射线衍射确定。化合物2与儿茶酚配体显示方形平面配位，形成具有π-π和O⋯Pt相互作用的重叠“二聚体对”。相比之下，5已与PtP距离之间显着的差异一起扭曲正方形平面的几何形状的反式的氧和氮。
• Catechol derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05236952A1

  公开（公告）日：1993-08-17

  Catechol derivatives of the formula ##STR1## wherein Ra, Rb and Rc have the significance given herein, the ester and ether derivatives thereof which are hydrolyzable under physiological conditions and the pharmaceutically acceptable salts thereof are described and possess valuable pharmacological properties. In particular, they inhibit the enzyme catechol-O-methyltransferase (COMT), a soluble, magnesium-dependent enzyme which catalyses the transference of the methyl group of S-adensoylmethionine to a catechol substrate, whereby the corresponding methyl ethers are formed. Suitable substrates which can be O-methylated by COMT and which can thus be deactivated are, for example, extraneuornal catecholamines and exogeneously-administered therapeutically active substances having a catechol structure. Formula Ia above embraces not only compounds which form part of the invention, but also known compounds; the compounds which form part of the invention can be prepared according to known methods.

  公式##STR1##中的儿茶酚衍生物，其中Ra、Rb和Rc具有本文中给出的含义，以及在生理条件下可水解的酯和醚衍生物及其药学上可接受的盐已被描述，并具有有价值的药理特性。特别是，它们抑制儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)这种可溶性、依赖镁的酶，该酶催化S-腺苷甲硫氨酸的甲基基团转移到儿茶酚底物上，从而形成相应的甲基醚。可被COMT进行O-甲基化并因此被失活的适当底物包括，例如，外源性儿茶酚胺和具有儿茶酚结构的外源性给药的治疗活性物质。上述公式Ia不仅包括发明的一部分化合物，还包括已知的化合物；构成发明一部分的化合物可以按照已知方法制备。
• Photocatalytic activity of TiO2 supported SiO2-Al2O3 aerogels prepared from industrial fly ash
  作者：Hui-Long Wang、Hui-Ping Qi、Xiao-Na Wei、Xiao-Yu Liu、Wen-Feng Jiang

  DOI：10.1016/s1872-2067(16)62546-9

  日期：2016.11

  A ternary composite of TiO2 and a SiO2-Al2O3 aerogel with good photocatalytic activity was prepared by a simple sol-gel method with TiO2 nanoparticles and SiO2-Al2O3 aerogels derived from industrial fly ash. The structural features of the TiO2/SiO2-Al2O3 aerogel composite were investigated by X-ray powder diffraction, Fourier transform infrared spectroscopy, transmission electron microscopy, gas adsorption

  【摘要】：以工业粉煤灰为原料,以TiO2纳米颗粒和SiO2-Al2O3气凝胶为原料,采用简单的溶胶-凝胶法制备了具有良好光催化活性的TiO2和SiO2-Al2O3气凝胶的三元复合材料。通过X射线粉末衍射、傅里叶变换红外光谱、透射电子显微镜、气体吸附测量和漫反射紫外-可见光谱研究了TiO2/SiO2-Al2O3气凝胶复合材料的结构特征。光催化降解 2-仲丁基-4,6-二硝基苯酚 (DNBP) 的最佳条件包括初始 DNBP 浓度为 0.167 mmol/L，pH = 4.86，催化剂浓度为 6 g/L，在可见光照射下5 小时。提出了一种用于光催化降解 DNBP 的合理机制。我们的复合材料对 DNBP 的降解表现出比纯 TiO2 更高的光催化活性。这表明该材料可作为有效的光催化剂降解废水中的有害有机污染物。
• [EN] SYNTHETIC EPIGALLOCATECHIN GALLATE (EGCG) ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES SYNTHÉTIQUES DE GALLATE D'ÉPIGALLOCATÉCHINE (EGCG)
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2012171114A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Synthetic polyphenolic compounds of formula (I), their modes of synthesis, and pharmaceutical compositions thereof are provided herein. Use of the compounds and compositions described herein for treating cancer and for treating metabolic disorders is also provided.

  本文提供了式（I）的合成多酚化合物，它们的合成方式以及药物组合物。本文还提供了利用所述化合物和组合物治疗癌症和治疗代谢紊乱的方法。
• POLYPHENOL COMPOUNDS FOR INHIBITING PROTEASOME AND USES THEREOF
  申请人：CHAN Tak-Hang

  公开号：US20110152210A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Synthetic polyphenolic compounds of formula (I), their modes of synthesis, and pharmaceutical compositions thereof are provided herein. Use of the compounds and compositions described herein for inhibiting proteasomal activity and for treating cancer is also provided.

  本文提供了化学式(I)的合成多酚化合物，它们的合成方式以及药物组合物。本文还提供了所述化合物和组合物用于抑制蛋白酶体活性和治疗癌症的用途。