(R)-(-)-7-Methylnon-1-en | 70200-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (R)-(-)-7-Methylnon-1-en
• 英文别名: (R)-7-methyl-1-nonene；(R)-7-methyl-non-1-ene；(7R)-7-methylnon-1-ene
• CAS: 70200-37-2
• 化学式: C₁₀H₂₀
• 分子量: 140.269
• InChiKey: ZZYJKJGZMBFFBO-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-7-Methylnon-1-en 在 溴 、 sodium amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 生成 (R)-7-methylnon-1-yne
  参考文献：
  名称：

  （Z）-14-甲基十六烷基-8-旋光形式的合成：雌性硬皮甲虫1的信息素

  摘要：

  （Z）-14-甲基十六烷基-8-烯醛的两种对映体均从（R）-（+）-香茅醇开始合成。当在皮甲虫中测试时，（R）-（-）对映异构体（1）的活性是其对映体（1 '）的约250倍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)87008-2
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 (R)-3-methylpentan-1-ol tosyl ester 生成 (R)-(-)-7-Methylnon-1-en
  参考文献：
  名称：

  （Z）-14-甲基十六烷基-8-旋光形式的合成：雌性硬皮甲虫1的信息素

  摘要：

  （Z）-14-甲基十六烷基-8-烯醛的两种对映体均从（R）-（+）-香茅醇开始合成。当在皮甲虫中测试时，（R）-（-）对映异构体（1）的活性是其对映体（1 '）的约250倍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)87008-2

文献信息

• Pheromone synthesis. Part 240: Cross-metathesis with Grubbs I (but not Grubbs II) catalyst for the synthesis of (R)-trogodermal (14-methyl-8-hexadecenal) to study the optical rotatory powers of compounds with a terminal sec-butyl group
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.064

  日期：2009.5

  (R)-Trogodermal (14-methyl-8-hexadecenal), the sex pheromone of Trogoderma species of pest insects against stored products, and its (S)-isomer were synthesized by using olefin cross-metathesis between (R)- or (S)-7-methyl-1-nonene and 8-nonenyl acetate as the key step. This step was successful with Grubbs I but not with Grubbs II catalyst. The latter caused randomization of the carbon skeleton to give

  （- [R）-Trogodermal（14甲基-8-十六碳烯醛），性信息素斑皮蠹属对照存储产品害虫的种类，以及其（小号）通过使用烯烃之间（交叉复分解，合成异构体[R ）-或（S）-7-甲基-1-壬烯和乙酸8-壬烯酯是关键步骤。该步骤对于Grubbs I是成功的，但是对于Grubbs II催化剂却不是成功的。后者导致碳骨架的随机化，从而产生异常产物的混合物，该异常产物具有比所需产物更长或更短的碳链。测量了18种新的和6种先前合成的具有仲仲丁基端基的化合物的比旋光度，得出的结论是[α] D +3.5至+6.5或-3.6至-6.4
• Synthesis of optically active forms of (Z)-14-methylhexadec-8-enal
  作者：K. Mori、T. Suguro、M. Uchida

  DOI：10.1016/0040-4020(78)87008-2

  日期：1978.1

  The both enantiomers of (Z)-14-methylhexadec-8-enal were synthesized starting from (R)-(+)-citronellol. The (R)-(−)enantiomer (1) was about 250 times more active than its antipode (1') when tested on dermestid beetle.

  （Z）-14-甲基十六烷基-8-烯醛的两种对映体均从（R）-（+）-香茅醇开始合成。当在皮甲虫中测试时，（R）-（-）对映异构体（1）的活性是其对映体（1 '）的约250倍。