(R)-3-methylpentan-1-ol tosyl ester | 70200-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-methylpentan-1-ol tosyl ester
• 英文别名: (R)-3-methylpentan-1-ol tosylate；(R)-3-methylpentyl tosylate；(R)-3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-pentane；(R)-3-Methylpentyl-tosylat；[(3R)-3-methylpentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 70200-36-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃S
• 分子量: 256.366
• InChiKey: MDLIEARNNGUFNL-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methylpentan-1-ol tosyl ester 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2S,3R,7R,11R)-3,7,11-trimethyl-2-tridecanol
  参考文献：
  名称：

  (1S,2S,6S,10R)- 和 (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-四甲基十二烷基丙酸酯的合成，松叶蝇性信息素的成分，Microdiprion pallipes

  摘要：

  (1S,2S,6S,10R)- 和 (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-丙酸四甲基十二烷基酯（1 和 2）是 Microdiprion pallipes 信息素的成分，由两种手性和非外消旋结构单元，(R)-3-叔丁氧基羰基-2-甲基丙酸 (D) 和 (2R,6S)-7-乙酰氧基-2,6-二甲基-1-庚醇 (G)，通过使用脂肪酶- 在后面的步骤中催化动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2175::aid-ejoc2175>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(R)-methyl-5-hydroxypentanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (R)-3-methylpentan-1-ol tosyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carpita, Adriano; Chini, Marco; Rossi, Renzo, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 1, p. 29 - 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the propionates of (2r, 8r)- and (2s, 8r)-8-methyl-2-decanol, the pheromone of the western corn rootworm, employing chiral compounds of microbial origin as starting materials
  作者：Kenji Mori、Hindenori Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91175-5

  日期：1984.1

  The attractants of the western corn rootworm (Diabrotica virgiferaLe Counte), the propionates of (2R, 8R)-and (2S, 8R)-8-methyl-2-decanol, were synthesized from (R)-(+)-citronellol and the enantiomers of ethyl β-hydroxybutryate of microbial origin.

  由（R）-（+）-香茅醇合成西部玉米根虫（Diabrotica virgifera Le Counte）的引诱剂，（2R，8R）-和（2S，8R）-8-甲基-2-癸醇的丙酸酯。和微生物来源的β-羟基丁酸乙酯的对映体。
• Synthesis of chiral alcohol and ester pheromones through enzyme-catalysed hydrolysis using Pseudomonas fluorescens lipase: preparation of (2R,6S,10S)-6,10–14-Trimethylpentadecan-2-ol and the propionate of (2R,8R)-8-methyldecan-2-ol
  作者：Yoshinobu Naoshima、Yoshihito Munakata、Satoshi Yoshida、Akio Funai

  DOI：10.1039/p19910000549

  日期：——

  (2R, 6S, 10S)-6, 10, 14-Trimethylpentadecan-2-ol [(2R,6S,10S)-5], one of the stereoisomers of the sex pheromone of Corcyra cephalonica Stainton, was synthesized in highly optically pure form by the hydrolysis of the 2,2,2-trichloroethyl carbonate of (2R,6S,10S)-6, 10, 14-trimethylpentadecan-2-ol [(2RS, 6S, 10S)-15a] with Pseudomonas fluorescens lipase. The same method led to sterochemically pure (2R,8R)-8-methyldecan-2-yl propionate [(2R,8R)-24], which is a component of the sex pheromone of Diabrotica species.

  (2R,6S,10S)-6,10,14-三甲基十五烷-2-醇[(2R,6S,10S)-5]是莲纹夜蛾（Corcyra cephalonica Stainton）性外激素的立体异构体之一，通过恶臭假单胞菌脂肪酶水解(2R,6S,10S)-6,10,14-三甲基十五烷-2-醇[(2R,6S,10S)-15a]的2,2,2-三氯乙基碳酸酯，成功合成了高度光学纯的形式。同一种方法还得到了立体化学纯的(2R,8R)-8-甲基癸-2-基丙酸酯[(2R,8R)-24]，这是斜纹夜蛾（Diabrotica species）性外激素的组成部分。
• Synthesis of optically active forms of (Z)-14-methylhexadec-8-enal
  作者：K. Mori、T. Suguro、M. Uchida

  DOI：10.1016/0040-4020(78)87008-2

  日期：1978.1

  The both enantiomers of (Z)-14-methylhexadec-8-enal were synthesized starting from (R)-(+)-citronellol. The (R)-(−)enantiomer (1) was about 250 times more active than its antipode (1') when tested on dermestid beetle.

  （Z）-14-甲基十六烷基-8-烯醛的两种对映体均从（R）-（+）-香茅醇开始合成。当在皮甲虫中测试时，（R）-（-）对映异构体（1）的活性是其对映体（1 '）的约250倍。
• Synthetically Useful Intermediates by Diazosulfone and Sulfonate C–H Insertion
  作者：Duminda S. Liyanage、Christian S. Jungong、Alexei V. Novikov

  DOI：10.1080/00397911.2014.960937

  日期：2015.1.17

  Abstract Intramolecular C–H insertion on diazosulfone and diazosulfonate substrates was used to prepare synthetically useful intermediates from easily available starting materials. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 重氮砜和重氮磺酸盐底物上的分子内 C-H 插入用于从容易获得的起始材料制备合成有用的中间体。图形概要
• Carpita, Adriano; Chini, Marco; Rossi, Renzo, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 1, p. 29 - 34
  作者：Carpita, Adriano、Chini, Marco、Rossi, Renzo

  DOI：——

  日期：——