(-)-5-hydroxy-(2E)-hexenoic acid | 91603-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-5-hydroxy-(2E)-hexenoic acid
• 英文别名: (E,5R)-5-hydroxyhex-2-enoic acid
• CAS: 91603-57-5
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: XQOCAGXQSXUMHJ-XWCPEMDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-hydroxy-(2E)-hexenoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 四氧化锇 、 silver tetrafluoroborate 、 2-pyridyl thiochlorochromate 、 氢氟酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.75h， 生成 (R,R)-(-)-Grahamimycin A₁
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-grahamimycin A1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00204a009
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-acetoxy-2(E)-hexenal 在 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-5-hydroxy-(2E)-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-grahamimycin A1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00204a009

文献信息

• (+)-Colletodiol
  作者：Peter Schnurrenberger、Ernst Hungerbühler、Dieter Seebach

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80212-4

  日期：1984.1

  E-(R)-5-Hydroxy-2-hexenoic acid (4) and the acetonide of E-(4R,5R,7R)-trihydroxy-2-octenoic acid (3) are joined to give, after deprotection, (+)-colletodiol (1). The syntheses of the two hydroxy-acids from poly-(R)-3-hydroxy-butanoate (PHB) and (−)-tartaric acid, respectively, are outlined.

  将E-（R）-5-羟基-2-己酸（4）和E-（4R，5R，7R）-三羟基-2-辛烯酸的丙酮化物（3）连接，在脱保护后得到（+ ）-二醇（1）。概述了分别由聚（R）-3-羟基丁酸酯（PHB）和（-）-酒石酸合成两种羟基酸的方法。
• Isolation and Structure Elucidation of New Cytotoxic Macrolides Halosmysins B and C from the Fungus Halosphaeriaceae sp. Associated with a Marine Alga
  作者：Takeshi Yamada、Kanoko Yoshida、Takashi Kikuchi、Tomoya Hirano

  DOI：10.3390/md20040226

  日期：——

  Two new cytotoxic metabolites, halosmysins B and C, have been isolated from the fungus Halosphaeriaceae sp. OUPS-135D-4 separated from the marine alga Sargassum thunbergii. These chemical structures have been elucidated by 1D and 2D NMR, and HRFABMS spectral analyses. The new compounds had the same 14-membered macrodiolide skeleton as halosmysin A, which was isolated from this fungal strain previously

  两种新的细胞毒性代谢物，halosmysins B 和 C，已从真菌Halosphaeriaceae sp 中分离出来。OUPS-135D-4 从海藻Sargassum thunbergii 中分离出来。这些化学结构已通过 1D 和 2D NMR 以及 HRFABMS 光谱分析得到阐明。新化合物具有与之前从这种真菌菌株中分离出来的卤菌素 A 相同的 14 元大环二内酯骨架。作为独特的结构特征，二酮哌嗪衍生物和糖分别与卤化霉素 B 和 C 的 14 元环共轭。它们的绝对立体结构通过化学衍生化（如水解）、与已知化合物的比较（6 R ,11 R ,12 R,14 R )-colletodiol 和 halosmysin A，以及糖的 HPLC 分析。此外，使用鼠 P388 白血病、人 HL-60 白血病和鼠 L1210 白血病细胞系评估了它们的细胞毒性。Halosmysin B 被证明对所有这些都有效，IC
• Schnurrenberger, Peter; Hungerbuehler, Ernst; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 733 - 744
  作者：Schnurrenberger, Peter、Hungerbuehler, Ernst、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Hoeller, Ulrich; Koenig, Gabriele M.; Wright, Anthony D., European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 2949 - 2955
  作者：Hoeller, Ulrich、Koenig, Gabriele M.、Wright, Anthony D.

  DOI：——

  日期：——
• SCHNURRENBERGER, PETER;HUNGERBUHLER, ERNST;SEEBACH, DIETER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 9, 733-744
  作者：SCHNURRENBERGER, PETER、HUNGERBUHLER, ERNST、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——