tert-butyl (2R,3R)-4-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutan-2-ylcarbamate | 1152292-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R)-4-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3R)-4-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1152292-95-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 279.379
• InChiKey: WIWNKVROJWOBJC-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R)-4-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutan-2-ylcarbamate 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Terada, Masahiro; Toda, Yasunori, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6354 - 6355

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-2-phenyl-1-[(Z)-prop-1-enoxy]ethyl]carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 tert-butyl (2R,3R)-4-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化的高度对映选择性和非对映选择性 Aza-Petasis-Ferrier 重排的机理研究

  摘要：

  通过实验和理论研究，研究了由手性磷酸催化的半胺乙烯基醚的高度抗和对映选择性 aza-Petasis-Ferrier (APF) 重排的精确机制。APF 重排具有以下独特的机制特征：（i）起始外消旋半缩醛乙烯基醚的有效光学动力学拆分，（ii）从外消旋半缩氨基乙烯基醚到光学活性 β-氨基醛产物的对映聚合过程，以及（iii）异常温度对对映选择性的影响（对映选择性随着反应温度的增加而增加）。进行了以下实验以阐明独特的机械特征以及揭示当前重排的总体方案：

  DOI：

  10.1021/ja5017206

文献信息

• 4-(1-Haloalkyl)-3-nitrotetrahydrofurans as versatile scaffolds for the synthesis of diversely functionalized tetrahydrofurans
  作者：Ullrich Jahn、Dmytro Rudakov、Peter G. Jones

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.023

  日期：2012.1

  epimerization at the nitro function provides tetrahydrofuran diastereomers, which cannot be prepared by the tandem process. Intramolecular alkylations furnish interesting bridgehead nitro oxabicyclo[3.1.0]hexane derivatives in high yields. Intermolecular substitution reactions of the halide functions succeed only with nucleophiles, which are not basic enough to trigger intramolecular alkylations. The aryl

  可通过串联氧化氧杂-迈克尔加成/自由基环化/配体转移反应获得的4-（1-卤代烷基）-3-硝基四氢呋喃可被加工成各种取代的四氢呋喃衍生物。在硝基官能团上的选择性差向异构化提供了四氢呋喃非对映异构体，其不能通过串联方法制备。分子内烷基化以高收率提供令人感兴趣的桥头硝基氧杂双环[3.1.0]己烷衍生物。卤化物功能的分子间取代反应仅能用亲核试剂成功，而亲核试剂的碱性不足以引发分子内烷基化。可以使用催化的Ru（III）和NaIO 4将2-芳基-3-硝基四氢呋喃中的芳基取代基选择性氧化转化为羧酸衍生物不影响硝基。还原和氢化反应根据条件具有中等至良好的化学选择性而提供了不同取代的3-氨基四氢呋喃衍生物。
• Terada, Masahiro; Toda, Yasunori, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6354 - 6355
  作者：Terada, Masahiro、Toda, Yasunori

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic Studies of Highly Enantio- and Diastereoselective Aza-Petasis–Ferrier Rearrangement Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid
  作者：Masahiro Terada、Takazumi Komuro、Yasunori Toda、Toshinobu Korenaga

  DOI：10.1021/ja5017206

  日期：2014.5.14

  anti- and enantioselective aza-Petasis-Ferrier (APF) rearrangement of hemiaminal vinyl ethers catalyzed by a chiral phosphoric acid was investigated by undertaking experimental and theoretical studies. The APF rearrangement is characterized by the following unique mechanistic features: (i) efficient optical kinetic resolution of the starting racemic hemiaminal vinyl ether, (ii) enantioconvergent process

  通过实验和理论研究，研究了由手性磷酸催化的半胺乙烯基醚的高度抗和对映选择性 aza-Petasis-Ferrier (APF) 重排的精确机制。APF 重排具有以下独特的机制特征：（i）起始外消旋半缩醛乙烯基醚的有效光学动力学拆分，（ii）从外消旋半缩氨基乙烯基醚到光学活性 β-氨基醛产物的对映聚合过程，以及（iii）异常温度对对映选择性的影响（对映选择性随着反应温度的增加而增加）。进行了以下实验以阐明独特的机械特征以及揭示当前重排的总体方案：