2-(tert-butyloxycarbonylamino)-4-oxo-4-phenylbutanoic acid | 1434254-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyloxycarbonylamino)-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxo-4-phenylbutanoic acid；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 1434254-07-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: UYBVBOASUUTFDS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyloxycarbonylamino)-4-hydroxy-1-phenylbutan-1-one 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到2-(tert-butyloxycarbonylamino)-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从芳香醛和丝氨酸合成γ-氧代γ-芳基和γ-芳基α-氨基酸

  摘要：

  γ-氧代α-氨基酸和γ-芳基α-氨基酸是具有非常有趣的生物学特性的化合物，是许多药物分子的活性成分。含氧氨基酸还用作许多非天然氨基酸和氨基醇的合成前体。我们报告了通过芳族二噻烷的偶联非常有效地合成此类化合物，该芳族二噻烷由芳族醛和丝氨酸的碘化物衍生物制备。由此获得的化合物中的二噻烷基团可以水解或还原分别生成 4-氧代-4-芳基或 4-芳基 2-氨基丁醇衍生物，在进一步转化时，它们可以转化为标题化合物。从 L-丝氨酸开始提供具有完全对映纯度的相应 D-氨基酸。报告的方法在经济上可行并补充了现有方法，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201128

文献信息

• Bench-stable imine surrogates for the one-pot and catalytic asymmetric synthesis of α-amino esters/ketones
  作者：Huacheng Xu、Adila Nazli、Cheng Zou、Zhi-Peng Wang、Yun He

  DOI：10.1039/d0cc06055k

  日期：——

  xylamines are readily accessible as imine surrogates, which are bench stable and could quantitatively generate the corresponding imines for in situ applications. An unpresented catalytic asymmetric method for the synthesis of α-amino esters and ketones from novel imine surrogates, N,O-bis(tert-butoxycarbonyl)hydroxylamines, as well as its preliminary mechanistic studies are reported. A variety of optically

  N，O-双（叔丁氧基羰基）羟胺很容易以亚胺代用品形式获得，具有台架稳定性，可以定量生成相应的亚胺用于原位应用。报道了一种从新型亚胺代孕酸酯，N，O-双（叔丁氧基羰基）羟胺合成α-氨基酯和酮的无催化催化不对称方法，以及其初步的机理研究。以优异的产率和对映选择性（高达99％的产率和＞ 99％的ee）获得了多种光学富集的产物。
• Synthesis of γ-Oxo γ-Aryl and γ-Aryl α-Amino Acids from Aromatic Aldehydes and Serine
  作者：Shibin Chacko、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1002/ejoc.201201128

  日期：2012.12

  γ-Oxo α-amino acids and γ-aryl α-amino acids are compounds with very interesting biological properties and are active components of many drug molecules. Oxo amino acids are also used as synthetic precursors for a number of unnatural amino acids and amino alcohols. We report a very efficient synthesis of such compounds through the coupling of aromatic dithianes, prepared from aromatic aldehydes and an

  γ-氧代α-氨基酸和γ-芳基α-氨基酸是具有非常有趣的生物学特性的化合物，是许多药物分子的活性成分。含氧氨基酸还用作许多非天然氨基酸和氨基醇的合成前体。我们报告了通过芳族二噻烷的偶联非常有效地合成此类化合物，该芳族二噻烷由芳族醛和丝氨酸的碘化物衍生物制备。由此获得的化合物中的二噻烷基团可以水解或还原分别生成 4-氧代-4-芳基或 4-芳基 2-氨基丁醇衍生物，在进一步转化时，它们可以转化为标题化合物。从 L-丝氨酸开始提供具有完全对映纯度的相应 D-氨基酸。报告的方法在经济上可行并补充了现有方法，