aeroplysinin-1 | 28656-91-9

• 物质功能分类: 生物 - 生化试剂盒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: aeroplysinin-1
• 英文别名: Isoaeroplysinin-1；3,5-Dibrom-1(ax),b(ax)-dihydroxy-4-methoxy-cyclohexa-2,4-dien-1-acetonitril；2-[(1S,6S)-3,5-dibromo-1,6-dihydroxy-4-methoxycyclohexa-2,4-dien-1-yl]acetonitrile
• CAS: 28656-91-9；30951-40-7；34140-52-8；52153-47-6；55057-73-3；55057-74-4；55057-75-5；66141-25-1
• 化学式: C₉H₉Br₂NO₃
• 分子量: 338.983
• InChiKey: BGYNLOSBKBOJJD-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

Aeroplysinin 1 ((+)-Aeroplysinin-1) 是从海洋海绵中分离出的次生代谢产物，对革兰氏阳性细菌显示出有效的抗生素作用，并具有针对 HIV-1 的抗病毒活性 (IC50=14.6 μM)。此外，它还表现出抗炎、抗血管生成和抗肿瘤活性。Aeroplysinin 1 可诱导内皮细胞凋亡。

靶点

细菌	HIV-1	14.6 μM (IC50)
内皮细胞凋亡

体外研究

Aeroplysinin 1 对多种肿瘤细胞（HT-1080、HTC-116、HeLa、THP-1、NOMO-1 和 HL-60 细胞）表现出抗增殖作用，IC50 值范围从 2.3 到 17 μM。此外，它还具有抑制 HIV-1 的抗病毒活性，并能通过抑制其逆转录酶的活性来发挥这一作用。

Aeroplysinin 1 对以下几种生物表现出抑制活性：P. phosphoreum、C. wailesii、P. minimum 和 HIV，IC50 值分别为 3.5、5.6、7.0 和 14.6 μM。Aeroplysinin 1 对人类内皮细胞（EVLC-2、HMEC、RF-24 和 HUVEC 细胞）的抑制作用，IC50 值范围从 2.6 到 4.7 μM。

此外，(+)Aeroplysinin-1 (0.25-0.5 μM) 可以阻断 EGF 依赖性乳腺癌细胞（MCF-7 和 ZR-75-1）的增殖，并抑制配体诱导的 EGFR 内吞作用。