3-methyl-2-(4-oxopentyl)cyclopent-2-en-1-one | 362598-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-(4-oxopentyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 5-(2-methyl-5-oxocyclopent-2-enyl)-2-pentanone
• CAS: 362598-54-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: CTGXJLXXSWRUTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(4-oxopentyl)cyclopent-2-en-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到3,6,7,8-tetrahydro-5-methyl-2H-azulen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一个假定不可行的 Heck 反应 - 从环戊烯酮到环系统

  摘要：

  2-碘代环戊烯酮与烯丙醇和高烯丙醇以可接受的产率发生 Heck 反应，得到可用于构建环状环戊酮的二羰基化合物。相比之下，相应的碘取代的环己烯酮、环庚烯酮和无环的α,β-不饱和酮则很少甚至不适合这种类型的Heck反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2415::aid-ejoc2415>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3-methyl-2-(4-oxopentyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子间和分子内偶联中羰基和烯酮体系之间电解和二碘化钐诱导环化的立体化学

  摘要：

  使用二碘化钐和电解对具有α，β-不饱和羰基系统的羰基化合物进行分子间和分子内环化。产品的立体化学相互比较。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(k)45

文献信息

• The Stereochemistry of Electrolysis and Samarium Diiodide-Induced Cyclization between Carbonyl and Enone System in Inter- and Intramolecular Coupling
  作者：Motoo Tori、Masakazu Sono、Tsutomu Shoji、Tatsuya Tamaki、Satoko Kishi

  DOI：10.3987/com-06-s(k)45

  日期：——

  Both the inter- and intramolecular cyclization of the carbonyl compounds with α,β-unsaturated carbonyl system using samarium diiodide and electrolysis were carried out. The stereochemistry of the products was compared each other.

  使用二碘化钐和电解对具有α，β-不饱和羰基系统的羰基化合物进行分子间和分子内环化。产品的立体化学相互比较。
• A Putatively Unfeasible Heck Reaction − From Cyclopentenones to Annulated Ring Systems
  作者：Gerald Dyker、Hardy Markwitz、Gerald Henkel

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2415::aid-ejoc2415>3.0.co;2-4

  日期：2001.7

  2-Iodocyclopentenones undergo a Heck reaction with allylic and homoallylic alcohols, in acceptable yields, to give dicarbonyl compounds useful for the construction of annulated cyclopentanones. In contrast, the corresponding iodo-substituted cyclohexenones, cycloheptenones and acyclic α,β-unsaturated ketones are far less or even unsuitable for Heck reactions of this type.

  2-碘代环戊烯酮与烯丙醇和高烯丙醇以可接受的产率发生 Heck 反应，得到可用于构建环状环戊酮的二羰基化合物。相比之下，相应的碘取代的环己烯酮、环庚烯酮和无环的α,β-不饱和酮则很少甚至不适合这种类型的Heck反应。