3-[(1S,2S,4aR,6S,8aS)-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-N-[(2S)-2-[(1R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-yl]-3-hydroxypropyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-oxopropanamide | 882175-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[(1S,2S,4aR,6S,8aS)-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-N-[(2S)-2-[(1R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-yl]-3-hydroxypropyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-oxopropanamide
• CAS: 882175-63-5
• 化学式: C₃₈H₅₉NO₆Si
• 分子量: 653.975
• InChiKey: DYKZSAQKACJYCL-OAXJBEDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1S,2S,4aR,6S,8aS)-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-N-[(2S)-2-[(1R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-yl]-3-hydroxypropyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-oxopropanamide 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到5-[(1S,2S,4aR,6S,8aS)-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbonyl]-3-[(1R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-yl]-4-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,3-dihydropyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  手性 3,5-二取代 2(1H)-吡啶酮合成的对映体控制方法

  摘要：

  报道了手性非外消旋 5-取代 3-酰基-2(1H)-吡啶酮的聚合合成的对映选择性路线。Claisen 重排提供了直接获得 α-支链 2-[4-(叔丁基二甲基硅烷氧基)环己-2-烯基]-3-羟基丙醛作为关键中间体的途径。温和氧化条件的应用促进了一系列 3,5-二取代 2(1H)-吡啶酮的制备。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)70
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-环己烯-1-酮 在 咪唑 、 三丁基膦 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 3-[(1S,2S,4aR,6S,8aS)-2,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-N-[(2S)-2-[(1R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-yl]-3-hydroxypropyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  手性 3,5-二取代 2(1H)-吡啶酮合成的对映体控制方法

  摘要：

  报道了手性非外消旋 5-取代 3-酰基-2(1H)-吡啶酮的聚合合成的对映选择性路线。Claisen 重排提供了直接获得 α-支链 2-[4-(叔丁基二甲基硅烷氧基)环己-2-烯基]-3-羟基丙醛作为关键中间体的途径。温和氧化条件的应用促进了一系列 3,5-二取代 2(1H)-吡啶酮的制备。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)70

文献信息

• An Enantiocontrolled Approach for the Synthesis of Chiral 3,5-Disubstituted 2(1H)-pyridinones
  作者：David R. Williams、David C. Kammler、William R. F. Goundry

  DOI：10.3987/com-05-s(t)70

  日期：——

  for the convergent synthesis of chiral, nonracemic 5-substituted 3-acyl-2(1H)-pyridinones is reported. Claisen rearrangement provides direct access to the α-branched 2-[4-(tert-butyldimethylsilanoxy)cyclohex-2-enyl]-3-hydroxypropionaldehyde as a key intermediate. The application of mild oxidation conditions facilitates the preparation of a series of 3,5-disubstituted 2(1H)-pyridinones.

  报道了手性非外消旋 5-取代 3-酰基-2(1H)-吡啶酮的聚合合成的对映选择性路线。Claisen 重排提供了直接获得 α-支链 2-[4-(叔丁基二甲基硅烷氧基)环己-2-烯基]-3-羟基丙醛作为关键中间体的途径。温和氧化条件的应用促进了一系列 3,5-二取代 2(1H)-吡啶酮的制备。