(4S)-3-(benzenesulfonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid | 637773-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-3-(benzenesulfonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 637773-08-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅S
• 分子量: 285.321
• InChiKey: AYYQLSNRUDJVES-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C
• 沸点：
  473.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-(benzenesulfonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid 在 咪唑 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (4'aS,7'aS,9'R,10'aS)-2',8'-bis(benzenesulfonyl)-9'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]spiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,4,4a,5,7,7a,9,10-octahydropyrrolo[2,3-i]isoquinoline]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient access to the optically active manzamine tetracyclic ring system

  摘要：

  The highly stereoselective synthesis of the optically active tetracyclic core 2 of Manzamine A 1 was achieved via the Diels-Alder reaction of dihydropyridinone 12b, derived from L-serine, with siloxydienes, followed by sequential new and conventional pathways. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80033-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-benzenesulfonyl-L-serinate 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4S)-3-(benzenesulfonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient access to the optically active manzamine tetracyclic ring system

  摘要：

  The highly stereoselective synthesis of the optically active tetracyclic core 2 of Manzamine A 1 was achieved via the Diels-Alder reaction of dihydropyridinone 12b, derived from L-serine, with siloxydienes, followed by sequential new and conventional pathways. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80033-6

文献信息

• An efficient access to the optically active manzamine tetracyclic ring system
  作者：Hideharu Uchida、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80033-6

  日期：1999.1

  The highly stereoselective synthesis of the optically active tetracyclic core 2 of Manzamine A 1 was achieved via the Diels-Alder reaction of dihydropyridinone 12b, derived from L-serine, with siloxydienes, followed by sequential new and conventional pathways. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.