(4aS,8aS)-2-benzenesulfonyl-8a-[(4R)-3-benzenesulfonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]methyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydroisoquinoline-1,6-dione | 221526-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aS,8aS)-2-benzenesulfonyl-8a-[(4R)-3-benzenesulfonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]methyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydroisoquinoline-1,6-dione
• 英文别名: (4aS,8aS)-2-(benzenesulfonyl)-8a-[[(4R)-3-(benzenesulfonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]methyl]-3,4,4a,5-tetrahydroisoquinoline-1,6-dione
• CAS: 221526-51-8
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₇S₂
• 分子量: 558.676
• InChiKey: QCSUQUFAPWEGIP-ISCCLHIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-2-benzenesulfonyl-8a-[(4R)-3-benzenesulfonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]methyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydroisoquinoline-1,6-dione 在 咪唑 、 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4'aS,7'aS,9'R,10'aS)-2',8'-bis(benzenesulfonyl)-9'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]spiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,4,4a,5,7,7a,9,10-octahydropyrrolo[2,3-i]isoquinoline]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient access to the optically active manzamine tetracyclic ring system

  摘要：

  The highly stereoselective synthesis of the optically active tetracyclic core 2 of Manzamine A 1 was achieved via the Diels-Alder reaction of dihydropyridinone 12b, derived from L-serine, with siloxydienes, followed by sequential new and conventional pathways. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80033-6
• 作为产物：
  描述：

  N-benzenesulfonyl-2-piperidone 在 偶氮二异丁腈 、 4-异丙基甲苯 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (4aS,8aS)-2-benzenesulfonyl-8a-[(4R)-3-benzenesulfonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]methyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydroisoquinoline-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Nakagawa, Masako; Uchida, Hideharu; Ono, Koji, Heterocycles, 2003, vol. 59, # 2, p. 721 - 733

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Hydroisoquinoline Derivatives, a Key Intermediate for Manzamine Synthesis, by Diels–Alder Reaction Using 4-Amino-2-siloxybutadiene
  作者：Yasuhiro Mihara、Tomoaki Matsumura、Yuki Terauchi、Masakatsu Akiba、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1246/bcsj.82.1520

  日期：2009.12.15

  A novel method for the synthesis of chiral hydroisoquinolines by asymmetric Diels–Alder reaction of nitrogen-containing dienophiles and suitably protected aminosiloxybutadienes has been developed. ...

  已经开发了一种通过含氮亲二烯体和适当保护的氨基甲硅烷氧基丁二烯的不对称 Diels-Alder 反应合成手性氢异喹啉的新方法。...
• Nakagawa, Masako; Uchida, Hideharu; Ono, Koji, Heterocycles, 2003, vol. 59, # 2, p. 721 - 733
  作者：Nakagawa, Masako、Uchida, Hideharu、Ono, Koji、Kimura, Yoshiyuki、Yamabe, Mariko、Watanabe, Takeshi、Tsuji, Riichiro、Akiba, Masakatsu、Terada, Yukiyoshi、Nagaki, Dai、Ban, Sachiko、Miyashita, Naoki、Kano, Takuya、Theeraladanon, Chumpol、Hatakeyama, Keisuke、Arisawa, Mitsuhiro、Nishida, Atsushi

  DOI：——

  日期：——
• An efficient access to the optically active manzamine tetracyclic ring system
  作者：Hideharu Uchida、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80033-6

  日期：1999.1

  The highly stereoselective synthesis of the optically active tetracyclic core 2 of Manzamine A 1 was achieved via the Diels-Alder reaction of dihydropyridinone 12b, derived from L-serine, with siloxydienes, followed by sequential new and conventional pathways. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.