3-fluoro-2-n-heptylcarbonyl-4,6-dihydrothieno[3,4-b]thiophene | 1327334-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 3-fluoro-2-n-heptylcarbonyl-4,6-dihydrothieno[3,4-b]thiophene
• 英文别名: 1-(3-fluoro-4,6-dihydrothieno[3,4-b]thiophen-2-yl)octane-1-one；1-(3-Fluoro-4,6-dihydrothieno[3,4-b]thiophen-2-yl)octan-1-one；1-(3-fluoro-4,6-dihydrothieno[3,4-b]thiophen-2-yl)octan-1-one
• CAS: 1327334-66-6
• 化学式: C₁₄H₁₉FOS₂
• 分子量: 286.435
• InChiKey: QHCVUGJZMOVAGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-2-n-heptylcarbonyl-4,6-dihydrothieno[3,4-b]thiophene 在 间氯过氧苯甲酸 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到3-fluoro-2-n-heptylcarbonyl-thieno [3,4-b] thiophene
  参考文献：
  名称：

  New low band gap thieno[3,4-b]thiophene-based polymers with deep HOMO levels for organic solar cells

  摘要：

  合成并表征了两种新的可溶性交替烷基取代苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩和酮取代噻吩并[3,4-b]噻吩共聚物。我们发现，将 3-丁辛基侧链接枝到苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩单元的 C4 和 C8 处，可使聚合物（P1）具有较高的空穴迁移率（∼10-2 cm2Vs-1）和较低的 HOMO 能级（5.22 eV）。以 P1 为电子供体的体异质结太阳能电池的初步实验表明，即使以 PC61BM 为电子受体，其功率转换效率也高达 4.8%。在噻吩并[3,4-b]噻吩单元的 C3 位置（P2）引入一个电子吸收氟原子降低了 HOMO 能级，从而将开路电压从 0.78 V 提高到 0.86 V。这项工作表明，用较少电子捐赠的烷基链取代苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩单元上的烷氧基链，能够降低这类聚合物的 HOMO 能级，而不增加其带隙能。

  DOI：

  10.1039/c1jm11229e
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-2-羧酸甲酯噻吩 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 66.33h， 生成 3-fluoro-2-n-heptylcarbonyl-4,6-dihydrothieno[3,4-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  JP5760813

  摘要：

  公开号：

文献信息

• New low band gap thieno[3,4-b]thiophene-based polymers with deep HOMO levels for organic solar cells
  作者：Salem Wakim、Salima Alem、Zhao Li、Yanguang Zhang、Shing-Chi Tse、Jianping Lu、Jianfu Ding、Ye Tao

  DOI：10.1039/c1jm11229e

  日期：——

  Two new soluble alternating alkyl-substituted benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene and ketone-substituted thieno[3,4-b]thiophene copolymers were synthesized and characterized. We found that grafting 3-butyloctyl side chains to the benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene unit at C4 and C8 afforded the resulting polymer (P1) a high hole mobility (∼10−2 cm2Vs−1) and a low-lying HOMO energy level (5.22 eV). Preliminary experiments in bulk heterojunction solar cells using P1 as the electron donor demonstrated a high power conversion efficiency of 4.8% even with PC61BM as the electron acceptor. The introduction of an electron-withdrawing fluorine atom into the thieno[3,4-b]thiophene unit at the C3 position (P2) lowers the HOMO energy level and consequently improves the open circuit voltage from 0.78 to 0.86 V. These values are about 0.1 V higher than those reported for their analogues based on alkoxy-substituted benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene. This work demonstrates that the replacement of the alkoxy chains on the benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene unit with less electron-donating alkyl chains is able to lower the HOMO energy levels of this class of polymers without increasing their band gap energy.

  合成并表征了两种新的可溶性交替烷基取代苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩和酮取代噻吩并[3,4-b]噻吩共聚物。我们发现，将 3-丁辛基侧链接枝到苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩单元的 C4 和 C8 处，可使聚合物（P1）具有较高的空穴迁移率（∼10-2 cm2Vs-1）和较低的 HOMO 能级（5.22 eV）。以 P1 为电子供体的体异质结太阳能电池的初步实验表明，即使以 PC61BM 为电子受体，其功率转换效率也高达 4.8%。在噻吩并[3,4-b]噻吩单元的 C3 位置（P2）引入一个电子吸收氟原子降低了 HOMO 能级，从而将开路电压从 0.78 V 提高到 0.86 V。这项工作表明，用较少电子捐赠的烷基链取代苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩单元上的烷氧基链，能够降低这类聚合物的 HOMO 能级，而不增加其带隙能。
• JP5760813
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——