6-甲氧基-7-异戊烯氧基香豆素 | 13544-37-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-7-异戊烯氧基香豆素
• 英文名称: 7-(3-methyl-2-butenyloxy)-6-methoxycoumarin
• 英文别名: prenyletin methyl ether；7-prenyloxy-6-methoxycoumarin；7-O-(3,3-dimethylallyl)scopoletin；6-methoxy-7-(3',3'-dimethylallyloxy)-coumarin；6-methoxy-7-prenyloxycoumarin；7-o-prenyl scopoletin；6-Methoxy-7-(3-methylbut-2-enoxy)chromen-2-one
• CAS: 13544-37-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: ZLPLFUBVEZVYDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  422.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-7-异戊烯氧基香豆素 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到7-(2',3'-epoxy-3'-methyl-3'-butyloxy)-6-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Virgatol 和 Virgatenol 的合成，两种天然存在的来自 Pterocaulon virgatum (L.) DC 的香豆素和 7-(2,3-Epoxy-3-methylbutoxy)-6-methoxycoumarin，从 Conyza obscura DC 中分离

  摘要：

  首次描述了从 Pterocaulon virgatum (L.) 和 Conyza obscura DC 合成许多天然存在的香豆素。它涉及 7-(2-羟基-3-甲氧基-3-甲基丁氧基)-6-甲氧基香豆素 (virgatol, 1)、7-(2-羟基-3-甲基-3-丁烯氧基)-6-的合成甲氧基香豆素 (virgatenol, 2) 和 7-(2,3-epoxy-3-methylbutoxy)-6-methoxycoumarin (3)。此外，报道了东莨菪碱 (4) (7-hydroxy-6-methoxycoumarin) 的直接合成和新香豆素衍生物 6-methoxy-7-(2-oxo-3-methylbutoxy)coumarin 的合成。 7), 描述。众多香豆素的一个重要分类是基于核氧原子数量的任意但与生物遗传相关的系统。因此香豆素通常根据它们的氧化模式细分。7-(2-Hydroxy-

  DOI：

  10.1055/s-2004-829139
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二羟基香豆素 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 6-甲氧基-7-异戊烯氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  新型农药候选香豆素衍生物的设计、合成及生物活性

  摘要：

  粮食安全是21世纪的重要问题；防治农作物病虫害是解决这一问题的关键。以天然产物为基础创造新农药是一种重要而有效的方法。本文以香豆素为母体结构，设计、合成了一系列其衍生物，并评价了其抗病毒活性、杀菌活性和杀虫活性。我们发现香豆素衍生物对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好至优异的抗病毒活性。 500 μg/mL 时， I-1 、 I-2a 、 I-4b 、 II-2c 、 II-2g 、 II-3和II-3b的抗病毒活性优于利巴韦林。分子对接研究表明这些化合物与TMV CP有很强的相互作用。这些化合物还对 14 种植物病原真菌表现出广谱杀菌活性。 I-1 、 I-2a 、 I-3c和II-2d对禾谷丝核菌、梨轮纹菌、核盘菌和稻瘟病菌的 EC 50值在 1.56–8.65 μg/mL 范围内。大多数化合物还对粘虫表现出良好的杀虫活性。农药相似性分析表明，这些化合物具有农药相似性，有潜力开发为候选农

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c08161

文献信息

• Claisen rearrangements-XI
  作者：R.D.H. Murray、Z.D. Jorge

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91560-1

  日期：1983.1

  Obliquetol 5 has been synthesised for the first time using improved conditions for prenyloxy-coumarin Claisen rearrangements. Efficient syntheses of obliquetin 6 and the related dihydrofurano-coumarin, nieshoutin 13 are also reported. The structure assigned to the natural coumarin, celerin, requires revision.

  Obliquetol 5首次使用改进的条件进行戊烯氧基香豆素Claisen重排合成。还报道了高效合成奥贝喹6和相关的二氢呋喃-香豆素-香豆素尼舒汀13的方法。分配给天然香豆素celerin的结构需要修改。
• Toward establishing structure–activity relationships for oxygenated coumarins as differentiation inducers of promonocytic leukemic cells
  作者：María E. Riveiro、Dominick Maes、Ramiro Vázquez、Monica Vermeulen、Sven Mangelinckx、Jan Jacobs、Silvia Debenedetti、Carina Shayo、Norbert De Kimpe、Carlos Davio

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.002

  日期：2009.9

  The presumption that some coumarins might be lead compounds in the search for new differentiation agents against leukemia is based on the fact that natural coumarins, 5-(3-methyl-2-butenyloxy)-6,7-methylenedioxycoumarin (C-2) and 5-methoxy-6,7-methylenedioxycoumarin (C-1) inhibit proliferation and induce differentiation in U-937 cells [Riveiro, M. E.; Shayo, C.; Monczor, F.; Fernandez, N.; Baldi, A.; De Kimpe, N.; Rossi, J.; Debenedetti, S.; Davio, C. Cancer Lett. 2004, 210, 179-188]. These promising findings prompted us to investigate the anti-leukemia activity of a broader range of related polyoxygenated coumarins. Twenty related natural or synthetically prepared coumarins, including a range of 5-substituted ayapin derivatives which have become easy accessible via newly developed synthesis methods, were evaluated, where treatments with 5-(2,3-dihydroxy-3-methylbutoxy)-6,7-methylenedioxycoumarin (D-3) and 5-(2-hydroxy-3-methoxy-3-methylbutoxy)-6,7-methylenedioxycoumarin (D-2) were able to inhibit the cell growth and induce the differentiation of U-937 cells after 48 h treatment. These results provide insight into the correlation between some structural properties of polyoxygenated coumarins and their in vitro leukemic differentiation activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AHLUWALIA, V. K.;KHANNA, M.;SINGH, R. P., MONATSH. CHEM., 1982, 113, N 2, 197-200
  作者：AHLUWALIA, V. K.、KHANNA, M.、SINGH, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of obtusinin and 7-(3′-hydroxymethylbut-2′-enyloxy)-6-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one
  作者：Vinod K. Ahluwalia、Manjula Khanna、Rishi P. Singh

  DOI：10.1007/bf00799019

  日期：1982.2
• Synthesis of Virgatol and Virgatenol, Two Naturally Occurring Coumarins from <i>Pterocaulon virgatum</i> (L.) DC, and 7-(2,3-Epoxy-3-methylbutoxy)-6-methoxycoumarin­, Isolated from <i>Conyza obscura</i> DC
  作者：Norbert De Kimpe、Jan Demyttenaere、Stijn Vervisch、Silvia Debenedetti、Jorge Coussio、Dominick Maes

  DOI：10.1055/s-2004-829139

  日期：——

  The synthesis of a number of naturally occurring cou- marins from Pterocaulon virgatum (L.) and Conyza obscura DC is described for the first time. It concerns the synthesis of 7-(2-hy- droxy-3-methoxy-3-methylbutoxy)-6-methoxycoumarin (virgatol, 1), 7-(2-hydroxy-3-methyl-3-butenyloxy)-6-methoxycoumarin (virgatenol, 2) and 7-(2,3-epoxy-3-methylbutoxy)-6-methoxycou- marin (3). In addition, a straightforward

  首次描述了从 Pterocaulon virgatum (L.) 和 Conyza obscura DC 合成许多天然存在的香豆素。它涉及 7-(2-羟基-3-甲氧基-3-甲基丁氧基)-6-甲氧基香豆素 (virgatol, 1)、7-(2-羟基-3-甲基-3-丁烯氧基)-6-的合成甲氧基香豆素 (virgatenol, 2) 和 7-(2,3-epoxy-3-methylbutoxy)-6-methoxycoumarin (3)。此外，报道了东莨菪碱 (4) (7-hydroxy-6-methoxycoumarin) 的直接合成和新香豆素衍生物 6-methoxy-7-(2-oxo-3-methylbutoxy)coumarin 的合成。 7), 描述。众多香豆素的一个重要分类是基于核氧原子数量的任意但与生物遗传相关的系统。因此香豆素通常根据它们的氧化模式细分。7-(2-Hydroxy-