(1S,3R,6R,8R)-8-(4'-hexyloxyphenyl)-3-(4"-octyloxyphenylethynyl)-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane | 178267-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (1S,3R,6R,8R)-8-(4'-hexyloxyphenyl)-3-(4"-octyloxyphenylethynyl)-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane
• 英文别名: (2R,4aR,6R,8aS)-6-(4-hexoxyphenyl)-2-[2-(4-octoxyphenyl)ethynyl]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 178267-48-6
• 化学式: C₃₅H₄₈O₅
• 分子量: 548.763
• InChiKey: NUEXUCWMPRVKHZ-AOJHZZQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,6R,8R)-8-(4'-hexyloxyphenyl)-3-(4"-octyloxyphenylethynyl)-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(1S,3R,6R,8R)-8-(4'-hexyloxyphenyl)-3-[2-(4"-octyloxyphenyl)ethyl]-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  Structural variation of liquid crystalline trioxadecalins

  摘要：

  本文描述了带有手性三氧杂萘烷体系的新型液晶的合成和介电性质。带有一个侧甲氧基的含硼三环系统显示出胆固醇相、TGBA 相和共晶 A 相。含有四环或五环的分子主要呈现出平滑的 C* 相。插入一个三键会导致铁电共晶 C* 相，但环间有柔性间隔的化合物只显示单向共晶 A 相。根据氟的位置，芳香环的侧向氟化会导致过渡温度较低的稳定共晶相或完全抑制所有共晶相的胆甾相。

  DOI：

  10.1039/jm9960600739
• 作为产物：
  描述：

  己基苯基醚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、3.31 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (1S,3R,6R,8R)-8-(4'-hexyloxyphenyl)-3-(4"-octyloxyphenylethynyl)-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  Structural variation of liquid crystalline trioxadecalins

  摘要：

  本文描述了带有手性三氧杂萘烷体系的新型液晶的合成和介电性质。带有一个侧甲氧基的含硼三环系统显示出胆固醇相、TGBA 相和共晶 A 相。含有四环或五环的分子主要呈现出平滑的 C* 相。插入一个三键会导致铁电共晶 C* 相，但环间有柔性间隔的化合物只显示单向共晶 A 相。根据氟的位置，芳香环的侧向氟化会导致过渡温度较低的稳定共晶相或完全抑制所有共晶相的胆甾相。

  DOI：

  10.1039/jm9960600739

文献信息

• Structural variation of liquid crystalline trioxadecalins
  作者：Volkmar Vill、Hanns-Walter Tunger、Markus von Minden

  DOI：10.1039/jm9960600739

  日期：——

  Synthesis and mesogenic properties of new liquid crystals bearing a chiral trioxadecalin system are described. Boron-containing three-ring systems with a lateral methoxy group show cholesteric, TGBA and smectic A phases. Molecules containing four or five rings show mostly smectic C* phases. The insertion of a triple bond leads to ferroelectric smectic C* phases, but compounds with a flexible spacer between the rings show only monotropic smectic A phases. Lateral fluorination of the aromatic rings leads, depending on the position of the fluorine, either to stabilised smectic phases with lower transition temperatures or to cholesteric phases with complete suppression of all smectic phases.

  本文描述了带有手性三氧杂萘烷体系的新型液晶的合成和介电性质。带有一个侧甲氧基的含硼三环系统显示出胆固醇相、TGBA 相和共晶 A 相。含有四环或五环的分子主要呈现出平滑的 C* 相。插入一个三键会导致铁电共晶 C* 相，但环间有柔性间隔的化合物只显示单向共晶 A 相。根据氟的位置，芳香环的侧向氟化会导致过渡温度较低的稳定共晶相或完全抑制所有共晶相的胆甾相。