tert-butyl (3S)-3-((2-aminoquinolin-8-yl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate | 635757-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-((2-aminoquinolin-8-yl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-(2-aminoquinolin-8-yl)oxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 635757-30-1
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₃
• 分子量: 329.399
• InChiKey: LZNBFPPKQCZSEZ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-((2-aminoquinolin-8-yl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 8-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]oxyquinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-氨基-8-烷氧基喹啉作为MCHr1拮抗剂。第三部分

  摘要：

  先前对2-氨基-8-烷氧基喹啉MCHr1拮抗剂的SAR研究表明，具有无环酰胺基侧链的化合物显示出优异的结合力和功能效能，但CNS渗透率可忽略不计。具有无环苄基胺侧链的相关类似物显示大大改善了中枢神经系统的暴露，但功能效力受到影响。在这份报告中，我们证明了这些苄基胺侧链的环化作用提供了结合了这类拮抗剂中效价和CNS渗透力最佳元素的化合物。化合物21举例说明了这一点，该化合物具有亚纳摩尔级的MCHr1结合亲和力，良好的功能效能和24小时内出色的CNS暴露。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.035
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-8-羟基喹啉 、 (R)-1-Boc-3-羟基吡咯烷 在 PS-PPh3 、 偶氮二甲酸二苄酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (3S)-3-((2-aminoquinolin-8-yl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-氨基-8-烷氧基喹啉作为MCHr1拮抗剂。第三部分

  摘要：

  先前对2-氨基-8-烷氧基喹啉MCHr1拮抗剂的SAR研究表明，具有无环酰胺基侧链的化合物显示出优异的结合力和功能效能，但CNS渗透率可忽略不计。具有无环苄基胺侧链的相关类似物显示大大改善了中枢神经系统的暴露，但功能效力受到影响。在这份报告中，我们证明了这些苄基胺侧链的环化作用提供了结合了这类拮抗剂中效价和CNS渗透力最佳元素的化合物。化合物21举例说明了这一点，该化合物具有亚纳摩尔级的MCHr1结合亲和力，良好的功能效能和24小时内出色的CNS暴露。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.035