3,4,5-tris(2-(2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzyl alcohol | 1096159-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-tris(2-(2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzyl alcohol
• 英文别名: 1-(hydroxymethyl)-3,4,5-tri{2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}benzene；[3,4,5-Tris[2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]phenyl]methanol；[3,4,5-tris[2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]phenyl]methanol
• CAS: 1096159-35-1
• 化学式: C₃₁H₅₆O₁₃
• 分子量: 636.778
• InChiKey: BNPXWIZVCQIBCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(2-(2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzyl alcohol 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(2-(2-(3,4,5-tris(2-(2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzyloxy)ethoxy)ethoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Thermoresponsive dendrimers based on oligoethylene glycols: Design, synthesis and cytotoxic activity against MCF-7 breast cancer cells

  摘要：

  Three interesting thermoresponsive branched oligoethylene glycol dendrimers based on tetrabromohydroquinone were efficiently synthesized from tetrabromohydroquinone and three different oligoethylene glycol derivatives. By visual inspection, all these dendrimers are water-soluble at room temperature. The thermoresponsive behaviors were investigated by using UV/vis turbidity measurement at different temperatures for 0.25 wt% of aqueous solutions from D1, D2 and D3. The cytotoxicity of the prepared dendrimers was tested against MCF-7 breast cancer cells. All tested dendrimers showed considerable results, where D2 dendrimer gave the best result; it showed cytotoxicity against MCF-7 cell line with IC50 of 1.07 mu g/mL and resistant fraction equals 1.97%, the other two dendrimers showed a modest cytotoxic profile. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.019
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 3,4,5-tris(2-(2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  富勒烯填充液晶星：超分子点击机制，生成量身定制的供体-受体组件。

  摘要：

  已经成功地合成了两种具有低聚（亚苯基亚乙烯基）臂和酞菁核的形状持久恒星液晶元，一种提供自由空间（2），另一种通过间隔基连接的四个富勒烯（3）在空间上受到阻碍。与较小的盘状导数1相比，液晶元2形成柱状液晶（LC），它只能部分排列而没有π堆积，而3不是液晶。例外地，2和3的1：1混合物通过类似于球定位机制的空前点击过程形成具有强π堆积和四重螺旋组织富勒烯的可排列柱状LC。C 60单元还互连不同的列。这是由富勒烯的纳米分离和空隙的空间填充所驱动的。光物理研究证实了存在一个集光系统，该系统在溶液和固态中会产生电荷分离的状态，这使得这种高度组织化的材料对未来的光伏器件的研究具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/anie.201812465

文献信息

• EPR Spectroscopic Characterization of Local Nanoscopic Heterogeneities during the Thermal Collapse of Thermoresponsive Dendronized Polymers
  作者：Matthias J. N. Junk、Wen Li、A. Dieter Schlüter、Gerhard Wegner、Hans W. Spiess、Afang Zhang、Dariush Hinderberger

  DOI：10.1002/anie.201001469

  日期：——

  The collapse transition of thermoresponsive dendronized polymers was characterized on a molecular scale by CW EPR spectroscopy. Aggregation of the polymer is triggered by dynamic structural inhomogeneities of a few nanometers, and the dehydration of the polymer chains proceeds, despite the sharp phase transition, over a temperature interval of at least 30 °C (see picture).

  通过CW EPR光谱在分子尺度上表征了热响应性树突化聚合物的塌陷转变。聚合物的聚集是由几纳米的动态结构不均匀性触发的，尽管发生了急剧的相变，但在至少30°C的温度间隔内，聚合物链仍会发生脱水。
• Thermoresponsive dendronized polymers with tunable lower critical solution temperatures
  作者：Wen Li、Afang Zhang、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1039/b811464a

  日期：——

  A series of first (PG1) and second generation (PG2) dendronized polymers were synthesized which exhibit fast and sharp phase transitions with negligible hystereses in aqueous solutions and apparent lower critical solution temperatures (LCSTs) in the range of 33–49 °C.

  合成了一系列一代（PG1）和二代（PG2）树状聚合物，这些聚合物在水溶液中表现出快速且明确的相变，并且滞后现象微乎其微，明显的低临界溶解温度（LCST）在33-49°C范围内。
• BODIPY-Based Oligo(ethylene glycol) Dendrons as Fluorescence Thermometers: When Thermoresponsiveness Meets Intramolecular Electron/Charge Transfer
  作者：Hua Wang、Yongquan Wu、Pan Tao、Xing Fan、Gui-Chao Kuang

  DOI：10.1002/chem.201404292

  日期：2014.12.8

  different oligo(ethylene glycol) (OEG) dendrons were investigated. Weak fluorescence emission was observed for these BODIPY derivatives in dilute solution with low viscosity. BDP‐G0 and BDP‐G1‐TEG exhibit a high quantum yield in viscous glycerol solutions, contrary to the moderate and little fluorescence enhancement for BDP‐G1 and BDP‐G2 under the same conditions. The photoinduced electron transfer (PET)

  研究了一系列具有不同的低聚（乙二醇）（OEG）树突的4,4-二氟-4-硼砂-3a，4a-二氮杂-s-茚并四烯（BODIPY）衍生物的随温度变化的光物理性质。在低粘度的稀溶液中观察到这些BODIPY衍生物的荧光发射较弱。BDP-G0和BDP-G1-TEG在粘性甘油溶液中显示出较高的量子产率，这与在相同条件下BDP-G1和BDP-G2的荧光增强程度适中而很少。如计算所支持，光致电子转移（PET）可能已经猝灭了荧光。有趣的是，热响应性BODIPY衍生物显示出具有高信噪比的热诱导发光增强作用，并且它们的发射最大值取决于支链三（乙二醇）部分的结构。最后，
• Low toxic, thermoresponsive dendrimers based on oligoethylene glycols with sharp and fully reversible phase transitions
  作者：Wen Li、Afang Zhang、Yong Chen、Kirill Feldman、Hua Wu、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1039/b814192d

  日期：——

  Novel first (G1) and second (G2) generation dendrimers based on three-fold branched oligoethylene glycol dendrons are efficiently synthesized which show characteristic thermoresponsive behavior and negligible cytotoxicity (for G2).

  有效地合成了基于三重分支低聚乙二醇树突的新型第一代（G1）和第二代（G2）树枝状聚合物，这些树枝状聚合物表现出特征性的热响应行为和可忽略的细胞毒性（对于G2）。
• Photodynamic therapy of oligoethylene glycol dendronized reduction-sensitive porphyrins
  作者：Lei Xu、Lichao Liu、Feng Liu、Wen Li、Ruobin Chen、Yun Gao、Weian Zhang

  DOI：10.1039/c5tb00276a

  日期：——

  measurements. Moreover, the uptake of porphyrin-containing dendritic micelles by cells and release of reduction-sensitive PSs were investigated using flow cytometry and confocal laser scanning microscopy. The results showed that the cellular uptake of dendritic micelles was more than that of free porphyrin and the uptake process was time-dependent. Additionally, the phototoxicity of these dendritic PS micelles

  提出了通过二硫键将卟啉OEG化以形成一类新的树突状卟啉光敏剂（PSs）。这些两亲PS具有精确的分子结构，可以在水溶液中自组装成球形聚集体。使用紫外-可见光谱研究了它们的热响应性，并使用动态光散射和TEM测量检查了它们的还原响应特性。此外，使用流式细胞仪和共聚焦激光扫描显微镜研究了细胞对含卟啉的树突胶束的摄取和对还原敏感性PSs的释放。结果表明，树突状胶束的细胞摄取大于游离卟啉，并且摄取过程是时间依赖性的。此外，用MTT法研究了这些树突状PS胶束的光毒性。发现树突胶束对癌细胞表现出有效的光毒性，而游离卟啉在光照射下几乎没有毒性。所有结果表明这些树突状PS有望用于光动力疗法。