α-acetoxy-p-chloropropiophenone | 169295-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-acetoxy-p-chloropropiophenone
• 英文别名: 2-acetoxy-1-(4-chloro-phenyl)-propan-1-one；2-Acetoxy-1-(4-chlor-phenyl)-propan-1-on；[1-(4-Chlorophenyl)-1-oxopropan-2-yl] acetate
• CAS: 169295-49-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: REKJLTZFEDMGON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-125 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.216 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-acetoxy-p-chloropropiophenone 在 三乙胺 作用下， 生成 [(2R)-1-(4-chlorophenyl)-1-oxopropan-2-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Duh, Tsai-Hui; Wang, Yi-Fong; Wu, Ming-Jung, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 3, p. 579 - 584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-methoxy-p-chloropropiophenone 在 吡啶 、 氢气 作用下， 生成 α-acetoxy-p-chloropropiophenone
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis: Lipase catalyzed resolution of secondary α-ketoalcohols

  摘要：

  Resolution of several alpha-ketoalcohols of synthetic value using lipase as a catalyst is described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80419-x

文献信息

• Redox Catalysis of Halide Ion for Formal Cross-dehydrogenative Coupling: Bromide Ion-catalyzed Direct Oxidative α-Acetoxylation of Ketones
  作者：Takashi Nagano、Zhenhua Jia、Xingshu Li、Ming Yan、Gui Lu、Albert S. C. Chan、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2010.929

  日期：2010.9.5

  A novel catalytic approach for formal cross-dehydrogenative coupling using the redox property of bromide ion is reported. Simple bromide salts MBr can work as catalyst for direct oxidative α-acetoxylation of ketones.

  报道了一种新型的催化方法，利用溴离子（Br-）的氧化还原性质实现形式上的跨脱氢耦合反应。简单的溴盐MBr可以直接作为催化剂，实现酮的直接氧化α-乙酰氧基化。
• METHOD FOR PRODUCING ALPHA-ACYLOXYCARBONYL COMPOUND AND NOVEL ALPHA-ACYLOXYCARBONYL COMPOUND
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20120323014A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  A method for producing an α-acyloxycarbonyl compound of the present invention includes performing an intermolecular reaction between a carboxylic acid and a carbonyl compound selected from the group consisting of ketones, aldehydes, and esters, which have a hydrogen atom at the α-position, using a hydroperoxide as an oxidizer and an iodide salt as a catalyst precursor, thereby introducing an acyloxy group derived from the carboxylic acid into the α-position of the carbonyl compound.

  本发明提供了一种制备α-酰氧基碳酰化合物的方法，包括使用过氧化氢作为氧化剂和碘化物盐作为催化剂前体，通过在羧酸和酮、醛或酯的α位含有氢原子的羰基化合物之间进行分子间反应，从而将来自羧酸的酰氧基团引入到羰基化合物的α位。
• A Facile Synthesis of Secondary α-Alkoxy or α-Acetoxy Aromatic Ketones
  作者：Jong Chan Lee、Taiyoung Hong

  DOI：10.1080/00397919708005455

  日期：1997.12

  Abstract: The treatment of HNIB with aromatic ketones and subsequent solvolysis using alcohol or acetic acid in one-pot system makes it possible to give corresponding secondary α-alkoxy or α-acetoxy ketones in high yields.

  摘要： 用芳香酮处理 HNIB 并随后在一锅系统中使用醇或乙酸进行溶剂分解可以高产率地得到相应的仲 α-烷氧基或 α-乙酰氧基酮。
• PIDA/Bu₄NBr/KOH-Oxidized Direct α-Acetoxylation of sp³C-H Bonds Adjacent to Carbonyl
  作者：Wei-Bing Liu、Cui Chen、Qing Zhang、Zhi-Bo Zhu

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.6.1823

  日期：2012.6.20
• Temnikowa; Kulatschkowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 1324,1339
  作者：Temnikowa、Kulatschkowa

  DOI：——

  日期：——