4-amino-13-carbomethoxy[2.2]paracyclophane | 56439-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4-amino-13-carbomethoxy[2.2]paracyclophane
• 英文别名: methyl 4-amino[2.2]paracyclophane-13-carboxylate；4-Carbomethoxy-15-amino<2.2>paracyclophan；methyl 12-aminotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene-5-carboxylate
• CAS: 56439-09-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: PVAUILNWXHWBFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-13-carbomethoxy[2.2]paracyclophane 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代的氨基[2.2]对环环烷的合成†

  摘要：

  开发了两种形成取代的氨基[2.2]对环环烷衍生物的方法。第一种方法涉及用叠氮化钠直接胺化溴化[2.2]对环环烷。这允许合成简单的单取代和二取代的衍生物，但不能产生在空间上拥挤的伪宝石衍生物。[2.2]对环环肟肟的“一锅法”氧化-洛森重排提供了对氨基[2.2]对环环糊精的访问，包括迄今为止报道的最有效的伪宝石平面手性氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob02150f
• 作为产物：
  描述：

  pseudo-gem-Brom-carboxy-<2.2>paracyclophan 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 4-amino-13-carbomethoxy[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Oxazoline Mediated Routes to a Unique Amino-acid, 4-Amino-13-carboxy[2.2]paracyclophane, of Planar Chirality

  摘要：

  Efficient syntheses leading to 4-amino-13-carboxy[2.2]paracyclophane and derivatives are described. Novel oxazolinyl[2.2]paracyclophanes are used as intermediates and the oxazolinyl and amide groups are shown to be strong psi-geminal directing groups. Compounds with potential as catalysts have been made. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00644-x

文献信息

• ALLGEIER H.; SIEGEL M. G.; HELGESON R. C.; SCHMIDT E.; CRAM D. J., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1975, 97, NO 13, 3782-3789
  作者：ALLGEIER H.、 SIEGEL M. G.、 HELGESON R. C.、 SCHMIDT E.、 CRAM D. J.

  DOI：——

  日期：——
• Oxazoline Mediated Routes to a Unique Amino-acid, 4-Amino-13-carboxy[2.2]paracyclophane, of Planar Chirality
  作者：Anne Marchand、Anderson Maxwell、Baldwin Mootoo、Andrew Pelter、Alicia Reid

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00644-x

  日期：2000.9

  Efficient syntheses leading to 4-amino-13-carboxy[2.2]paracyclophane and derivatives are described. Novel oxazolinyl[2.2]paracyclophanes are used as intermediates and the oxazolinyl and amide groups are shown to be strong psi-geminal directing groups. Compounds with potential as catalysts have been made. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The synthesis of substituted amino[2.2]paracyclophanes
  作者：Krishanthi P. Jayasundera、Disraëli N. M. Kusmus、Lise Deuilhé、Leonie Etheridge、Zane Farrow、David J. Lun、Gurpreet Kaur、Gareth J. Rowlands

  DOI：10.1039/c6ob02150f

  日期：——

  Two methodologies for the formation of substituted amino[2.2]paracyclophane derivatives were developed. The first involves the direct amination of bromo[2.2]paracyclophanes with sodium azide. This permits the synthesis of simple mono- and disubstituted derivatives but fails to give sterically congested pseudo-gem derivatives. A ‘one-pot’ oxidation-Lossen rearrangement of [2.2]paracyclophane oximes

  开发了两种形成取代的氨基[2.2]对环环烷衍生物的方法。第一种方法涉及用叠氮化钠直接胺化溴化[2.2]对环环烷。这允许合成简单的单取代和二取代的衍生物，但不能产生在空间上拥挤的伪宝石衍生物。[2.2]对环环肟肟的“一锅法”氧化-洛森重排提供了对氨基[2.2]对环环糊精的访问，包括迄今为止报道的最有效的伪宝石平面手性氨基酸的合成。