pseudo-gem-Brom-carboxy-<2.2>paracyclophan | 56439-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: pseudo-gem-Brom-carboxy-<2.2>paracyclophan
• 英文别名: 12-bromotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene-5-carboxylic acid
• CAS: 56439-07-7；65635-79-2；309276-71-9；770737-09-2；1228600-69-8
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₂
• 分子量: 331.209
• InChiKey: ABUOWVUOGSYHMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pseudo-gem-Brom-carboxy-<2.2>paracyclophan 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 4-amino-13-carbomethoxy[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Oxazoline Mediated Routes to a Unique Amino-acid, 4-Amino-13-carboxy[2.2]paracyclophane, of Planar Chirality

  摘要：

  Efficient syntheses leading to 4-amino-13-carboxy[2.2]paracyclophane and derivatives are described. Novel oxazolinyl[2.2]paracyclophanes are used as intermediates and the oxazolinyl and amide groups are shown to be strong psi-geminal directing groups. Compounds with potential as catalysts have been made. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00644-x
• 作为产物：
  描述：

  pseudo-gem-Brom-methoxycarbonyl-<2.2>paracyclophan 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到pseudo-gem-Brom-carboxy-<2.2>paracyclophan
  参考文献：
  名称：

  平面手性硫脲作为氢键催化剂

  摘要：

  在此描述了第一种对映体纯平面手性硫脲催化剂的合成。新催化剂1-3应用于不对称转化，如吲哚的Friedel-Crafts烷基化，以及硝基烯烃的转移加氢。双功能催化剂 2 和 3 在所研究的反应中表现出增强的活性，证明了它们在有机合成方面的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901353

文献信息

• Regulation of the flexibility of planar chiral [2.2]paracyclophane ligands and its significant impact on enantioselectivity in asymmetric reactions of diethylzinc with carbonyl compounds
  作者：Xun-Wei Wu、Tang-Zhi Zhang、Ke Yuan、Xue-Long Hou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.026

  日期：2004.8

  A series of planar chiral ligands derived from [2.2]paracyclophane were synthesized and applied as catalysts in enantioselective additions of diethylzinc to aldehydes and α,β-unsaturated ketones. When ligand 10 with a dimethyl hydroxymethyl as the substituent was used, the enantioselectivity of the reaction of diethylzinc with aldehydes was much higher than when using ligand 3c with diphenyl hydroxymethyl

  合成了一系列衍生自[2.2]对环环烷的平面手性配体，并将其用作催化剂，将二乙基锌与醛和α，β-不饱和酮进行对映选择性加成。当使用具有二甲基羟甲基作为取代基的配体10时，二乙基锌与醛的反应的对映选择性比使用具有二苯基羟甲基作为取代基的配体3c的对映选择性高得多。当使用羟甲基取代的配体7b时，将二乙基锌1,4-加成到α，β-不饱和酮上时，情况相同，ee为63-83％，而如果使用配体3c，则几乎不提供对映选择性。还研究了平面手性的作用。
• Synthesis of [2.2]Paracyclophane-Fused Heterocycles via Palladium-Catalyzed C–H Activation/Annulation of [2.2]Paracyclophanecarboxamides with Arynes
  作者：Chongqing Pan、Hongwei Sun、Yonglei Du、Wenbin Wang、Lingling Xu、Yu Hu、Manzhou Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00472

  日期：2024.3.29

  suffer from tedious synthetic routes, and the development of catalytic synthesis of them remains in its infancy. Herein, by employing highly strained aryne intermediates as partners, we have developed a concise protocol by palladium-catalyzed C–H activation/annulation from [2.2]paracyclophanecarboxamide substrates. [2.2]Paracyclophane-fused quinolinone products are obtained in good yields (up to 84%).

  [2.2]对环芳烷稠合杂环代表了重要的支架。传统方法往往合成路线繁琐，催化合成的发展仍处于起步阶段。在此，通过使用高度紧张的芳炔中间体作为伙伴，我们通过钯催化的[2.2]对环芳甲酰胺底物的C-H活化/环化开发了一个简明的方案。 [2.2]对环芳烷稠合喹啉酮产物的收率良好（高达84%）。此外，该方法的实用性已通过[2.2]对环芳稠合杂环催化剂的合成得到证明。
• Socrates, Acevedo; Bowden, Keith, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 2045 - 2048
  作者：Socrates, Acevedo、Bowden, Keith

  DOI：——

  日期：——
• Planar-Chiral Thioureas as Hydrogen-Bond Catalysts
  作者：Jakob F. Schneider、Florian C. Falk、Roland Fröhlich、Jan Paradies

  DOI：10.1002/ejoc.200901353

  日期：2010.4

  The synthesis of the first enantiopure planar-chiral thiourea catalysts is herewith described. New catalysts 1-3 were applied in asymmetric transformations, such as the Friedel-Crafts alkylation of indole, as well as in the transfer hydrogenation of nitroolefins. Bifunctional catalysts 2 and 3 exhibit enhanced activity in the investigated reactions, demonstrating their potential for organic synthesis

  在此描述了第一种对映体纯平面手性硫脲催化剂的合成。新催化剂1-3应用于不对称转化，如吲哚的Friedel-Crafts烷基化，以及硝基烯烃的转移加氢。双功能催化剂 2 和 3 在所研究的反应中表现出增强的活性，证明了它们在有机合成方面的潜力。
• Oxazoline Mediated Routes to a Unique Amino-acid, 4-Amino-13-carboxy[2.2]paracyclophane, of Planar Chirality
  作者：Anne Marchand、Anderson Maxwell、Baldwin Mootoo、Andrew Pelter、Alicia Reid

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00644-x

  日期：2000.9

  Efficient syntheses leading to 4-amino-13-carboxy[2.2]paracyclophane and derivatives are described. Novel oxazolinyl[2.2]paracyclophanes are used as intermediates and the oxazolinyl and amide groups are shown to be strong psi-geminal directing groups. Compounds with potential as catalysts have been made. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.