5,7-dihydroxy-2-phenyl-8-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-4H-chromen-4-one | 1255772-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-2-phenyl-8-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-8-(pyrrolidine-1-ylmethyl)-2-phenyl-4H-chromen-4-one；5,7-Dihydroxy-2-phenyl-8-(pyrrolidin-1-ylmethyl)chromen-4-one
• CAS: 1255772-17-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: GKJFTAHRQKCPRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 聚合甲醛 、 白杨素 以 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到5,7-dihydroxy-2-phenyl-8-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮曼尼希碱的合成、表征及其细胞毒活性评价

  摘要：

  随着多重耐药肿瘤的不断发展，开发具有增强疗效的新药至关重要。本研究旨在合成黄酮类曼尼希碱并评估其细胞毒活性。从 Muntingia calabura 叶子中分离出的类黄酮用作合成反应物。通过曼尼希反应合成了二十种黄酮类曼尼希碱。通过MTT测定评估母体化合物和合成化合物针对两种乳腺癌细胞系（即MCF-7、MDA-MB-231）和一种正常乳腺细胞系MCF-10A的细胞毒活性。针对 MDA-MB-231 癌细胞系的细胞毒活性表明，类黄酮曼尼希碱表现出比其母体化合物更高的活性。5,7-二羟基-8-(4-甲氧基苄胺)-2-苯基-4H-chromen-4-one (4f) 对 MDA-MB-231 细胞表现出最高的细胞毒活性，IC50 为 5.75±0.82 μM。对于 MCF-7 细胞系，母体化合物和曼尼希碱显示出中等活性，IC50 范围为 9.17-68.5 μM。对于针对 MCF-10A 细胞系的细胞毒活性，母体化合物

  DOI：

  10.2174/1570178620666230726144830

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation, and molecular docking of novel flavones as H₃R inhibitors
  作者：Gang Wen、Qian Liu、Huabin Hu、Dongmei Wang、Song Wu

  DOI：10.1111/cbdd.12981

  日期：2017.10

  A series of novel flavone derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their H3R inhibitory activity. The results showed that four compounds exhibited significant anti-H3R activity. Molecular docking experiments indicated that a salt bridge, hydrogen-bonding, and hydrophobic interactions all contributed to interactions between inhibitors and H3R.

  设计，合成和评估了一系列新颖的黄酮衍生物的H 3 R抑制活性。结果显示四种化合物显示出显着的抗H 3 R活性。分子对接实验表明，盐桥，氢键和疏水相互作用都促进了抑制剂与H 3 R之间的相互作用。