3-[(4-chlorobenzoyl)amino]thiophene-2-carboxylic acid | 675828-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(4-chlorobenzoyl)amino]thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 675828-66-7
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₃S
• mdl: MFCD00104991
• 分子量: 281.719
• InChiKey: ZRHGAUKMGQQAGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-chlorobenzoyl)amino]thiophene-2-carboxylic acid 、 (9ci)-5,6-二甲氧基-1H-苯并咪唑-2-胺 在 caesium carbonate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以32%的产率得到3-[(4-chlorobenzoyl)amino]-N-(5,6-dimethoxy-1H-benzimidazol-2-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型芳基修饰的苯甲酰氨基-N-（5,6-二甲氧基-1H-苯并咪唑-2-基）杂酰胺类化合物作为血管内皮生长因子受体1和2的强抑制剂

  摘要：

  肿瘤血管生成已经成为抗肿瘤治疗的重要靶标，目前大多数的疗法都旨在阻断血管内皮生长因子（VEGF）途径。VEGF及其受体被认为是肿瘤血管生成的关键因素，并且是癌症治疗的主要靶标。由2-氨基-5,6-二甲氧基苯并咪唑和芳基取代的苯甲酰氨基杂酸合成了一系列芳基改性的苯甲酰氨基-N-（5,6-二甲氧基-1H-苯并咪唑-2-基）-杂酰胺。测试了这些新化合物对VEGF受体I和II（VEGFR-1和VEGFR-2）的抑制作用。化合物6e在均相时间分辨荧光酶法中显示的VEGFR-2抑制活性具有50％的抑制浓度，值低至0.020μM。VEGFR-2活性化合物也对VEGFR-1表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2791
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-[(4-chlorobenzoyl)amino]thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型芳基修饰的苯甲酰氨基-N-（5,6-二甲氧基-1H-苯并咪唑-2-基）杂酰胺类化合物作为血管内皮生长因子受体1和2的强抑制剂

  摘要：

  肿瘤血管生成已经成为抗肿瘤治疗的重要靶标，目前大多数的疗法都旨在阻断血管内皮生长因子（VEGF）途径。VEGF及其受体被认为是肿瘤血管生成的关键因素，并且是癌症治疗的主要靶标。由2-氨基-5,6-二甲氧基苯并咪唑和芳基取代的苯甲酰氨基杂酸合成了一系列芳基改性的苯甲酰氨基-N-（5,6-二甲氧基-1H-苯并咪唑-2-基）-杂酰胺。测试了这些新化合物对VEGF受体I和II（VEGFR-1和VEGFR-2）的抑制作用。化合物6e在均相时间分辨荧光酶法中显示的VEGFR-2抑制活性具有50％的抑制浓度，值低至0.020μM。VEGFR-2活性化合物也对VEGFR-1表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2791

文献信息

• Aromatic-Ring-Fused Pyrimidine Derivative
  申请人：Yonetoku Yasuhiro

  公开号：US20070249587A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  There are provided novel pyrimidine derivatives which has been fused with an aromatic heterocycle selected from thiophene, thiazole and pyridine or pharmaceutically acceptable salts thereof; and a pharmaceutical composition comprising said compound as an active ingredient. These compounds exhibit excellent promoting activity on insulin secretion and activity against hyperglycemia. Hence, the pharmaceutical compositions comprising such compounds as active ingredients, based on these actions, are useful for treating and/or preventing insulin-dependent diabetes (type 1 diabetes), non-insulin-dependent diabetes (type 2 diabetes), insulin-resistant diseases, obesity, and the like.

  提供了一种新颖的嘧啶衍生物，其已与从噻吩、噻唑和吡啶中选择的芳香杂环或其药学上可接受的盐融合；以及包含该化合物作为活性成分的制药组合物。这些化合物表现出促进胰岛素分泌和对高血糖的活性的优异作用。因此，基于这些作用，包含这些化合物作为活性成分的制药组合物对于治疗和/或预防胰岛素依赖性糖尿病（1型糖尿病）、非胰岛素依赖性糖尿病（2型糖尿病）、胰岛素抵抗性疾病、肥胖症等是有用的。
• US7557112B2
  申请人：——

  公开号：US7557112B2

  公开（公告）日：2009-07-07
• Novel Aryl‐Modified Benzoylamino‐ <i>N</i> ‐(5,6‐dimethoxy‐1H‐benzoimidazol‐2‐yl)‐heteroamides as Potent Inhibitors of Vascular Endothelial Growth Factor Receptors 1 and 2
  作者：Abhishek Ashok、Kannan Thanukrishnan、Halehatty S. Bhojya Naik、Rajendraswami Maridu

  DOI：10.1002/jhet.2791

  日期：2017.5

  factor (VEGF) pathway. The VEGF and its receptors have been implicated as key factors in tumor angiogenesis and are major targets in cancer therapy. A series of aryl‐modified benzoylamino‐N‐(5,6‐dimethoxy‐1H‐benzoimidazol‐2‐yl)‐heteroamides were synthesized from 2‐amino‐5,6‐dimethoxy benzimidazole and aryl‐substituted benzoylamino hetero acids. The new compounds were tested for inhibition of VEGF receptors

  肿瘤血管生成已经成为抗肿瘤治疗的重要靶标，目前大多数的疗法都旨在阻断血管内皮生长因子（VEGF）途径。VEGF及其受体被认为是肿瘤血管生成的关键因素，并且是癌症治疗的主要靶标。由2-氨基-5,6-二甲氧基苯并咪唑和芳基取代的苯甲酰氨基杂酸合成了一系列芳基改性的苯甲酰氨基-N-（5,6-二甲氧基-1H-苯并咪唑-2-基）-杂酰胺。测试了这些新化合物对VEGF受体I和II（VEGFR-1和VEGFR-2）的抑制作用。化合物6e在均相时间分辨荧光酶法中显示的VEGFR-2抑制活性具有50％的抑制浓度，值低至0.020μM。VEGFR-2活性化合物也对VEGFR-1表现出良好的活性。