1-[[(2S)-but-3-en-2-yl]oxymethyl]-4-methoxybenzene | 457100-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[[(2S)-but-3-en-2-yl]oxymethyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 457100-59-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: BNNJDNDPOKQOPG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[(2S)-but-3-en-2-yl]oxymethyl]-4-methoxybenzene 、 磷酸烯丙基二乙酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的α，β，γ，δ-不饱和膦酸酯的对映选择性1,6-硼化

  摘要：

  使用（S，S）-Ph-BPE作为手性配体，得到铜（I）催化的1，3-二烯基膦酸酯的不对称1，6-硼酸酯化。区域，立体和对映体选择性硼化成功地进行，得到了含膦酸酯的烯丙基硼酸酯，具有高达97％ee的高对映体选择性。所得产物的进一步应用产生了有价值的γ-丁内酯的膦酸酯类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03532
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (2S)-2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以73%的产率得到1-[[(2S)-but-3-en-2-yl]oxymethyl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  氯丁腈A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703930

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Enantioselective 1,6-Borylation of α,β,γ,δ-Unsaturated Phosphonates
  作者：Hyesu Lee、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03532

  日期：2018.12.21

  Copper(I)-catalyzed asymmetric 1,6-borylation of 1,3-dienylphosphonates was achieved using (S,S)-Ph-BPE as a chiral ligand. Regio-, stereo-, and enantioselective borylation successfully proceeded to afford phosphonate-containing allylboronates, with high enantioselectivity up to 97% ee. Further applications of the resulting products generated a valuable phosphonate analogue of γ-butyrolactone.

  使用（S，S）-Ph-BPE作为手性配体，得到铜（I）催化的1，3-二烯基膦酸酯的不对称1，6-硼酸酯化。区域，立体和对映体选择性硼化成功地进行，得到了含膦酸酯的烯丙基硼酸酯，具有高达97％ee的高对映体选择性。所得产物的进一步应用产生了有价值的γ-丁内酯的膦酸酯类似物。
• The Total Synthesis of Chlorotonil A
  作者：Nicola Rahn、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/anie.200703930

  日期：2008.1.4