3-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-1-phenylpropan-1-one | 1513697-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-3-yl)-1-phenylpropan-1-one；3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1513697-55-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• mdl: MFCD22855891
• 分子量: 252.313
• InChiKey: LMFLOLCSRYLNGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-allyloxy-2-iodobenzene 、 苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以29%的产率得到3-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  微波诱导的热S RN 1反应通过酮和芳基酰胺的α-芳基化反应形成杂环的便捷途径†

  摘要：

  微波辐射通过热诱导的电子转移过程促进芳族亲核试剂的快速取代，通过芳基和烯酸酯亲核试剂的偶联形成新的C–C键。可以通过将苯乙酮与不同的卤代芳烃直接进行α-芳基化反应来制备不同的2-芳基-1-苯基乙酮。酮烯酸酯阴离子是通过在DMSO中用t BuOK去质子化而生成的，该反应在密闭的微波容器中于70–100°C进行10分钟。这种简单的方法还允许通过分子间或分子内的闭环反应合成脱氧苯偶姻和吲哚杂环衍生物，具有中等至极好的取代产率。

  DOI：

  10.1039/c4ra00120f

文献信息

• An expedient route to heterocycles through α-arylation of ketones and arylamides by microwave induced thermal S_RN1 reactions
  作者：Silvia M. Soria-Castro、Daniel A. Caminos、Alicia B. Peñéñory

  DOI：10.1039/c4ra00120f

  日期：——

  irradiation promotes a quick aromatic nucleophilic substitution by a thermally induced electron transfer process to form new C–C bonds by the coupling of aryl radicals and enolate nucleophiles. Diverse 2-aryl-1-phenylethanones can be prepared by the direct α-arylation of acetophenone with different haloarenes. The ketone enolate anion is generated by deprotonation with tBuOK in DMSO and the reaction is carried

  微波辐射通过热诱导的电子转移过程促进芳族亲核试剂的快速取代，通过芳基和烯酸酯亲核试剂的偶联形成新的C–C键。可以通过将苯乙酮与不同的卤代芳烃直接进行α-芳基化反应来制备不同的2-芳基-1-苯基乙酮。酮烯酸酯阴离子是通过在DMSO中用t BuOK去质子化而生成的，该反应在密闭的微波容器中于70–100°C进行10分钟。这种简单的方法还允许通过分子间或分子内的闭环反应合成脱氧苯偶姻和吲哚杂环衍生物，具有中等至极好的取代产率。