6-甲氧基喹喔啉 | 6639-82-3

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-甲氧基喹喔啉
• 英文名称: 6-methoxyquinoxaline
• 英文别名: 6-Methoxy-chinoxalin
• CAS: 6639-82-3
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD00666601
• 分子量: 160.175
• InChiKey: BURIFIXTNVTJJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.9°C
• 沸点：
  286.07°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1846 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基喹喔啉 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-methyl 2-cyano-3-(7-methoxy-1,4-diphenethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-6-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  衍生自7-甲氧基-1,4-二苯乙基-1,2,3,4-四氢喹喔啉-6-甲醛的新型苯乙烯基着色剂的合成，光物理性质和抗菌活性

  摘要：

  通过将6-甲氧基喹喔啉与苯基乙酸还原烷基化，合成新型的1,4-二苯乙基-1,2,3,4-四氢-7-甲氧基喹喔啉-6-甲醛，然后将其与各种活性亚甲基进行Knoevenagel缩合反应。合成新型苯乙烯基着色剂的化合物。使用紫外可见光和荧光光谱法研究了苯乙烯基着色剂的光物理性质。这些着色剂呈现橙色至紫色调，并在560–640 nm范围内显示出最大的荧光发射，并显示出较大的斯托克斯位移（85–104 nm）。对化合物进行热重分析，该分析显示出在高达310°C的温度下具有出色的稳定性。对这些苯乙烯基化合物进行了抗微生物研究，以评估其对白色念珠菌和白色念珠菌的抗真菌作用。黑曲霉及其对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌作用。结果表明对被测生物具有良好的抗菌活性。使用元素分析，FTIR，13 C-NMR和1 H-NMR光谱和质谱对合成的生色团进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.1059
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 palladium on activated charcoal 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-甲氧基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  一种新型近红外荧光探针，用于快速检测活细胞中大斯托克斯位移和成像的过氧亚硝酸盐

  摘要：

  过氧亚硝酸盐 (ONOO - ) 在信号转导、抗菌活性等病理和生理过程中起着至关重要的作用。想象 ONOO -在生命系统中对监测其功能更为重要。我们已经使用 DFT 计算分析了各种香豆素衍生物。我们设计并合成了一种基于香豆素查尔酮杂化物（Coumn-pHP-ONOO -）的开启式近红外荧光探针，用于基于生命系统中芳基硼酸酯基团的氧化水解快速检测 ONOO -。我们的探针 Coumn-pHP-ONOO −显示对ONOO 的灵敏和选择性检测−在 THF/水 (6/4, v/v, pH = 7.4) 溶液中存在具有大斯托克斯位移 (149 nm) 和快速响应 (<5s) 的各种反应性物质时。该探针的检测限为 53.8 nM，在其他活性氧存在时具有合理的特异性。此外，我们的探针 Coumn-pHP-ONOO −表现出低毒性、良好的生物相容性、优异的渗透性，并成功检测到HeLa 细胞中的 ONOO −。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113579

文献信息

• Biomass into chemicals: One-pot two- and three-step synthesis of quinoxalines from biomass-derived glycols and 1,2-dinitrobenzene derivatives using supported gold nanoparticles as catalysts
  作者：M.J. Climent、A. Corma、J.C. Hernández、A.B. Hungría、S. Iborra、S. Martínez-Silvestre

  DOI：10.1016/j.jcat.2012.05.002

  日期：2012.8

  one-pot two-step method, for the synthesis of quinoxalines by oxidative coupling of vicinal diols with 1,2-phenylenediamine derivatives, has been developed by using gold nanoparticles supported on nanoparticulated ceria (Au/CeO2) or hydrotalcite (Au/HT) as catalysts and air as oxidant, in the absence of any homogeneous base. Reaction kinetics shows that the reaction controlling step is the oxidation of

  通过使用负载在纳米二氧化铈（Au / CeO 2）或水滑石上的金纳米粒子，开发了一种有效的，选择性的一锅两步方法，该方法通过邻二醇与1,2-苯二胺衍生物的氧化偶联来合成喹喔啉。（Au / HT）作为催化剂，空气作为氧化剂，没有任何均相碱。反应动力学表明，反应控制步骤是将二醇氧化为α-羟基羰基化合物。此外，已经成功地进行了以1,2-二硝基苯和1,2-丙二醇为原料的2-甲基喹喔啉的一锅式三步合成，最终产物的转化率为98％，总产率为83％。
• Ag–TiO₂/Clay Composite Photocatalyst for the Oxidation–Cyclization of 1,2-Diamine Compounds with Propylene Glycol or Alcohols
  作者：Kaliyamoorthy Selvam、Mari Annadhasan、Rengasamy Velmurugan、Meenakshisundaram Swaminathan

  DOI：10.1246/bcsj.20090319

  日期：2010.7.15

  Silver-loaded TiO2 (Ag–TiO2) and acidic clay (K10 montmorillonite) composite photocatalyst has been successfully applied for the light-induced conversion of o-phenylenediamine (OPD) and its derivatives to substituted benzimidazoles with various alcohols in acetonitrile using UV-A and solar light. The influence of the various photocatalysts, solvents, and substituents on the yield and selectivity of the products has been investigated. The mechanism of photocatalysis is proposed. Loading silver on TiO2 enhances product yield and selectivity both in UV and solar light. In the presence of primary alcohols, 2-aminothiophenol forms only disulfide and hence Ag–TiO2/clay can be used as a green catalyst for the synthesis of disulfides.

  负载银的TiO2（Ag–TiO2）和酸性粘土（K10蒙脱石）复合光催化剂已成功应用于紫外A和太阳光诱导的邻苯二胺（OPD）及其衍生物与多种醇在乙腈中的光催化转化合成取代苯并咪唑。考察了不同光催化剂、溶剂和取代基对产物收率和选择性的影响。提出了光催化机理。在TiO2上负载银可以提高紫外和太阳光下产物的收率和选择性。在存在一级醇的情况下，2-氨基硫酚仅形成二硫化物，因此Ag–TiO2/粘土可用作合成二硫化物的绿色催化剂。
• NEW BIS-AMIDO PYRIDINES
  申请人：REISER Ulrich

  公开号：US20150057286A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  This invention relates to bis-amido pyridines of general formula (I) their use as SMAC mimetics, pharmaceutical compositions containing them, and their use as a medicaments for the treatment and/or prevention of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation and associated conditions such as cancer. The groups R 1 to R 4 have the meanings given in the claims and in the specification.

  这项发明涉及一般式（I）的双酰胺吡啶，其作为SMAC模拟物的用途，含有它们的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防由细胞过度或异常增殖引起的疾病及相关症状（如癌症）的药物的用途。R1至R4基团的含义如索赔和说明书中所述。
• Water-involving transfer hydrogenation and dehydrogenation of N-heterocycles over a bifunctional MoNi4 electrode
  作者：Mengyang Li、Cuibo Liu、Yi Huang、Shuyan Han、Bin Zhang

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63834-2

  日期：2021.11

  A room-temperature electrochemical strategy for hydrogenation (deuteration) and reverse dehydrogenation of N-heterocycles over a bifunctional MoNi4 electrode is developed, which includes the hydrogenation of quinoxaline using H2O as the hydrogen source with 80% Faradaic efficiency and the reverse dehydrogenation of hydrogen-rich 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline with up to 99% yield and selectivity. The

  开发了一种在双功能 MoNi 4电极上对N-杂环进行加氢（氘化）和反向脱氢的室温电化学策略，其中包括使用 H 2 O 作为氢源的喹喔啉加氢（法拉第效率为 80%）和反向脱氢富氢 1,2,3,4-四氢喹喔啉的产率和选择性高达 99%。该原位生成的活性氢原子（H *）的振振有词涉及喹喔啉，其中提出了一种连续氢自由基偶联的电子传递路径的氢化。值得注意的是，MoNi 4合金在仅 50 mV 的过电位下表现出有效的喹喔啉氢化，因为它具有在碱性介质中提供 H* 的优异水离解能力。原位拉曼测试表明，Ni II / Ni III氧化还原对可以促进脱氢过程，是低值析氧的有前途的阳极替代品。令人印象深刻的是，使用 D 2 O可以轻松实现高达 99% 的氘化率的电催化氘化。该方法能够生产一系列功能化的氢化和氘化喹喔啉。
• [EN] NEW BIS-AMIDO PYRIDINES<br/>[FR] NOUVEAUX BIS-AMIDO PYRIDINES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015025018A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  This invention relates to bis-amidopyridinesof general formula (I) their use as SMAC mimetics, pharmaceutical compositions containing them, and their use as a medicaments for the treatment and/or prevention of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation and associated conditions such as cancer. The groups R1 to R4 have the meanings given in the claims and in the specification.

  这项发明涉及一般式（I）的双酰胺吡啶类化合物，它们作为SMAC模拟物的用途，含有它们的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防由细胞过度或异常增殖引起的疾病及相关症状（如癌症）的药物的用途。基团R1到R4的含义如权利要求和说明书中所述。