2-oxo-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethyl (3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}oxetan-3-yl)acetate | 1432024-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethyl (3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}oxetan-3-yl)acetate
• 英文别名: 2-oxo-2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)ethyl 2-(3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)oxetan-3-yl)acetate；2-Oxo-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethyl (3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}oxetan-3-yl)acetate；[2-oxo-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethyl] 2-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)oxetan-3-yl]acetate
• CAS: 1432024-06-0
• 化学式: C₂₂H₂₀F₃NO₇
• 分子量: 467.399
• InChiKey: HVNGCMXLKJHTCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethyl (3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}oxetan-3-yl)acetate 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到benzyl [3-({4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1H-imidazol-2-yl}methyl)oxetan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现和优化有效的和高度亚型的选择性Na v 1.8抑制剂，可降低心血管疾病† ‡

  摘要：

  电压门控钠通道，特别是Na v 1.8，可以靶向治疗神经性和炎性疼痛。在本文中，我们描述了Na v 1.8抑制苯基咪唑系列的发现和优化，该系列可提供具有高效价和选择性并能证明良好的口服药代动力学的化学平衡。

  DOI：

  10.1039/c6md00281a
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氨基氧杂环丁烷-3-基)乙酸乙酯 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-oxo-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethyl (3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}oxetan-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  发现和优化有效的和高度亚型的选择性Na v 1.8抑制剂，可降低心血管疾病† ‡

  摘要：

  电压门控钠通道，特别是Na v 1.8，可以靶向治疗神经性和炎性疼痛。在本文中，我们描述了Na v 1.8抑制苯基咪唑系列的发现和优化，该系列可提供具有高效价和选择性并能证明良好的口服药代动力学的化学平衡。

  DOI：

  10.1039/c6md00281a

文献信息

• (4-phenylimidazol-2-yl) ethylamine derivatives useful as sodium channel modulators
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：US09079878B2

  公开（公告）日：2015-07-14

  The present invention is directed to imidazole derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to a new imidazole NaV1.8 modulators of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the description. NaV1.8 modulators are useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  本发明涉及咪唑衍生物，其在医学上的应用，包含它们的组成物，制备过程以及用于这种过程的中间体。更具体地，本发明涉及一种新的咪唑NaV1.8调节剂，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐，其中R1，R2，R3，R4和R5如描述中所定义。NaV1.8调节剂在治疗广泛的疾病中特别是疼痛方面有用。
• (4-Phenylimidazol-2-yl) Ethylamine Derivatives Useful As Sodium Channel Modulators
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：US20140296313A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention is directed to imidazole derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to a new imidazole Na V 1.8 modulators of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the description. Na V 1.8 modulators useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  本发明涉及咪唑衍生物，其在医学上的应用，包含它们的组合物，制备它们的方法以及用于这些方法的中间体。更具体地，本发明涉及一种新的咪唑NaV1.8调节剂，其化学式为(I)或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如描述中所定义。NaV1.8调节剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面具有用途。
• [EN] (4-PHENYLIMIDAZOL-2-YL) ETHYLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS SODIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2013061205A8

  公开（公告）日：2014-03-27
• Discovery and optimisation of potent and highly subtype selective Na_v1.8 inhibitors with reduced cardiovascular liabilities
  作者：Sharan K. Bagal、Mark I. Kemp、Peter J. Bungay、Tanya L. Hay、Yoshihisa Murata、C. Elizabeth Payne、Edward B. Stevens、Alan Brown、David C. Blakemore、Matthew S. Corbett、Duncan C. Miller、Kiyoyuki Omoto、Joseph S. Warmus

  DOI：10.1039/c6md00281a

  日期：——

  Voltage-gated sodium channels, in particular Nav1.8, can be targeted for the treatment of neuropathic and inflammatory pain. Herein, we describe the discovery and optimisation of a Nav1.8 inhibiting phenyl imidazole series that delivers chemical equity that possesses high potency and selectivity and is capable of demonstrating good oral pharmacokinetics.

  电压门控钠通道，特别是Na v 1.8，可以靶向治疗神经性和炎性疼痛。在本文中，我们描述了Na v 1.8抑制苯基咪唑系列的发现和优化，该系列可提供具有高效价和选择性并能证明良好的口服药代动力学的化学平衡。