7-(3-acetyloxypropoxy)-2-methoxycarbonyl-4-methyl-1H-indole-5-carboxylic acid | 207739-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-(3-acetyloxypropoxy)-2-methoxycarbonyl-4-methyl-1H-indole-5-carboxylic acid
• CAS: 207739-27-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₇
• 分子量: 349.34
• InChiKey: UNVKELYDBHZSSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-acetyloxypropoxy)-2-methoxycarbonyl-4-methyl-1H-indole-5-carboxylic acid 在 sodium azide 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以102 mg的产率得到7-(3-Acetoxy-propoxy)-5-isocyanato-4-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯部分中烷基取代的吲哚的制备。第15部分。使用新方法制备羟基吲哚，不对称合成（+）-杜卡霉素SA。

  摘要：

  如图5所示，从L-苹果酸（7）开始不完全合成天然（+）-杜卡霉素SA（1），确定了1的绝对构型。为关键化合物找到合适的反应条件步骤，即形成烷氧基吲哚衍生物，合成了模型化合物9和40，并使用i）2-乙基-2-甲基-1,3-二恶烷和三氟化硼醚化物和ii）1,3-的两个缩醛化条件发现双（三甲基甲硅烷氧基）丙烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基是有效的。先前的条件已成功应用于全合成，并从48制备了49b，收率为54％。进一步的研究包括i）将Curbius重排53b至56，以及ii）在紧邻的仲苄基存在下裂解伯苄氧基（56->

  DOI：

  10.1248/cpb.46.559
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyl 2-O-methyl 7-(3-hydroxypropoxy)-4-methyl-1H-indole-2,5-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~26.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 7-(3-acetyloxypropoxy)-2-methoxycarbonyl-4-methyl-1H-indole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯部分中烷基取代的吲哚的制备。第15部分。使用新方法制备羟基吲哚，不对称合成（+）-杜卡霉素SA。

  摘要：

  如图5所示，从L-苹果酸（7）开始不完全合成天然（+）-杜卡霉素SA（1），确定了1的绝对构型。为关键化合物找到合适的反应条件步骤，即形成烷氧基吲哚衍生物，合成了模型化合物9和40，并使用i）2-乙基-2-甲基-1,3-二恶烷和三氟化硼醚化物和ii）1,3-的两个缩醛化条件发现双（三甲基甲硅烷氧基）丙烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基是有效的。先前的条件已成功应用于全合成，并从48制备了49b，收率为54％。进一步的研究包括i）将Curbius重排53b至56，以及ii）在紧邻的仲苄基存在下裂解伯苄氧基（56->

  DOI：

  10.1248/cpb.46.559